Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯 | 145038-50-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯
• 中文别名: N-Fmoc-L-谷氨酸5-甲基酯；Fmoc-L-谷氨酸gamma-甲酯；Fmoc-L-谷氨酸-甲酯
• 英文名称: Fmoc-Glu(OMe)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 145038-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: RULINAWEYRMHHQ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯二氮卓类衍生物作为镇静剂调节瞬态受体电位香草酸1

  摘要：

  3-（7-氯-5-（2-氟苯基）-2-氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-3-基）丙酸的新系列衍生物设计并合成了该酸作为镇静剂，可调节瞬态受体电位香草醛1。研究了它们在体外的TRPV1拮抗活性，体内的镇痛活性和镇静活性以及水溶性。初步研究确定了3-（7-氯-5-（2-氟苯基）-2-氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-3-基）-N，N -二甲基丙酰胺（化合物11），作为TRPV1的有效止痛剂，具有有效的活性和良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.002
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯
  参考文献：
  名称：

  带有芳香或杂芳族取代基的氨基酸，作为溶酶体唾液酸转运蛋白唾液酸的新型配体。

  摘要：

  Sial17是SLC17A5基因编码的唾液酸唾液酸转运蛋白，在Salla病（一种罕见的遗传性白细胞营养不良）中有缺陷。它还可以使外源唾液酸代谢结合，从而导致人类抗N-羟乙酰神经氨酸的自身抗体。在这里，我们通过虚拟筛选和结构-活性关系研究确定了一类新型的人类唾液酸配体。配体支架的特征在于具有自由羧酸盐，N-连接的芳族或杂芳族取代基和疏水性侧链的氨基酸主链。最有效的化合物45（LSP12-3129）抑制N-乙酰神经氨酸1（Neu5Ac的）传输以非竞争的方式与IC 50 ≈2.5μM，值大于400倍下ķ中号为的Neu5Ac。体外和分子对接研究将这种非竞争性特征归因于选择性抑制剂与面向细胞溶胶的构象中的Neu5Ac位点结合。此外，化合物45挽救了引起Salla病的致病突变体（R39C）的运输缺陷。这类新型的细胞渗透抑制剂为研究唾液酸的生理作用提供了工具，并有助于开发针对Salla疾病的药理伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02119
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶 、 Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯 在 Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯 作用下， 生成 methyl (S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-{[4-bromo-2-(pyridine-2-carbonyl)phenyl]carbamoyl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  Short-acting benzodiazepines

  摘要：

  本发明提供了一种式子为(I)的化合物：其中所有变量的定义如本文所述，包含该化合物的制药配方、制备该化合物的方法以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US07435730B2

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF THE PEPTIDYL-PROLYL CIS/TRANS ISOMERASE (PIN1)<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE LA PEPTIDYL-PROLYL CIS/TRANS ISOMÉRASE (PIN1)
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2019241496A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed are compounds which inhibit Pin1 activity, methods of making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases or disorders characterized or mediated by dysregulated Pin1 activity.

  披露了抑制Pin1活性的化合物，制造这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由Pin1活性失调引起或介导的疾病或失调的方法。
• INJECTABLE SOLUTION AT PH 7 COMPRISING AT LEAST ONE BASAL INSULIN WHEREIN THE PI IS COMPRISED FORM 5.8 TO 8.5 AND A CO-POLYAMINO ACID BEARING CARBOXYLATE CHARGES AND HYDROPHOBIC RADICALS
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20190275115A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  In one embodiment, the composition according to the invention is characterized in that the co-polyamino acid bearing carboxylate charges and at least one hydrophobic radical -Hy is chosen among the co-polyamino acids according to formula XXXb hereinafter: wherein, D represents, independently, either a group —CH 2 — (aspartic acid) or a group —CH 2 —CH 2 — (glutamic acid), X represents a cationic entity chosen in the group comprising alkali cations, R b and R b ′, identical or different, are either a hydrophobic radical -Hy, or a radical chosen in the group consisting of an H, a C2 to C10 linear acyl group, a C3 to C10 branched acyl group, a benzyl, a terminal “amino acid” unit and a pyroglutamate, at least one of Rb and R′b is a hydrophobic radical -Hy, Q and Hy are as defined above. n+m represents the degree of polymerization DP of the co-polyamino acid, namely the mean number of monomeric units per co-polyamino acid chain and 5≤n+m≤250.

  在一种实施例中，根据本发明的组合物的特征在于，共聚氨基酸带有羧酸盐基团和至少一种疏水基团-Hy，所述疏水基团-Hy是从下文公式XXXb中的共聚氨基酸中选择的： 其中， D分别表示一个基团—CH 2 —（天冬氨酸）或一个基团—CH 2 —CH 2 —（谷氨酸）， X表示从包括碱金属阳离子在内的阳离子实体中选择的一个阳离子实体， R b 和R b ′，相同或不同，要么是一个疏水基团-Hy，要么是从包括H、C2到C10线性酰基团、C3到C10支链酰基团、苄基、末端“氨基酸”单元和吡咯谷氨酸在内的基团中选择的一个基团， Rb和R′b中至少一个是疏水基团-Hy， Q和Hy如上所定义。 n+m表示共聚氨基酸的聚合度DP，即每个共聚氨基酸链上的单体单位的平均数，且5≤n+m≤250。
• COMPOSITIONS SOUS FORME D'UNE SOLUTION AQUEUSE INJECTABLE COMPRENANT DU GLUCAGON HUMAIN ET UN CO-POLYAMINOACIDE
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20190275156A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Physically stable compositions in the form of an injectable aqueous solution, wherein the pH is from 6.0 to 8.0, includes at least: a) human glucagon and b) a co-polyamino acid bearing carboxylate charges and hydrophobic radicals Hy. In one embodiment, the compositions further comprise a gut hormone.

  在形式为可注射的水溶液中，具有稳定的物理性质，其中pH值为6.0至8.0，至少包括： a) 人类胰高血糖素和 b) 具有羧酸基团和疏水基团Hy的共聚氨基酸。在一个实施例中，这些组合物进一步包括一种肠道激素。
• Oxidation of secondary alcohols using solid-supported hypervalent iodine catalysts
  作者：Frederic Ballaschk、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c9gc02605c

  日期：——

  It is shown how secondary alcohols are oxidized to provide the corresponding ketones by use of Oxone® and solid-supported hypervalent iodine catalysts. Under experimentally simple conditions with acetonitrile at elevated temperatures, excellent conversions were achieved with low catalyst loadings (0.2–5 mol%) when employing the conjugates 5 and 6 derived from IBX and IBS. The catalysts are broadly

  它显示了如何通过使用Oxone®和固体负载的高价碘催化剂将仲醇氧化成相应的酮。在高温下用乙腈进行简单的实验条件下，当使用衍生自IBX和IBS的共轭物5和6时，在低催化剂负载量（0.2-5 mol％）下可实现出色的转化率。该催化剂广泛适用于多种醇底物。关于可持续性问题，最重要的是，无金属催化剂很容易通过过滤从反应混合物中除去，并且它们可以在氧化过程中重复使用多次，而不会损失催化活性。
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。