methyl (4S)-5-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)anilino]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate | 308243-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-5-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)anilino]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 308243-58-5
• 化学式: C₃₄H₂₈ClFN₂O₆
• 分子量: 615.058
• InChiKey: XOZWBZBAWCAJGH-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-5-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)anilino]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl 3-(7-chloro-2-oxo-5-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯二氮卓类衍生物作为镇静剂调节瞬态受体电位香草酸1

  摘要：

  3-（7-氯-5-（2-氟苯基）-2-氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-3-基）丙酸的新系列衍生物设计并合成了该酸作为镇静剂，可调节瞬态受体电位香草醛1。研究了它们在体外的TRPV1拮抗活性，体内的镇痛活性和镇静活性以及水溶性。初步研究确定了3-（7-氯-5-（2-氟苯基）-2-氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-3-基）-N，N -二甲基丙酰胺（化合物11），作为TRPV1的有效止痛剂，具有有效的活性和良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 、 (S)-4-Chlorocarbonyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl (4S)-5-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)anilino]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  SHORT-ACTING BENZODIAZEPINES

  摘要：

  公开号：

  EP1183243B1

文献信息

• Identification and Structure–Activity Studies of Novel Ultrashort-Acting Benzodiazepine Receptor Agonists
  作者：Jeffrey A. Stafford,、Gregory J. Pacofsky,、Richard F. Cox、Jill R. Cowan、George F. Dorsey、Stephen S. Gonzales、David K. Jung、George W. Koszalka、Maggie S. McIntyre、Jeffrey H. Tidwell、Robert P. Wiard、Paul L. Feldman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00512-7

  日期：2002.11

  The synthesis and evaluation of novel ultrashort-acting benzodiazepine (USA BZD) agonists is described. A BZD scaffold was modified by incorporation of amino acids and derivatives. The propionate side chain of glutamic acid tethers an enzymatically labile functionality where the metabolite carboxylic acid displays markedly reduced BZD receptor affinity. The USA BZDs were characterized by full agonism profiles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.