(+)-R-methylisoborneol | 2371-42-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-R-methylisoborneol
• 英文别名: 2-methylisoborneol；(1-R-exo)-1,2,7,7-Tetramethylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol；(1R,2R,4R)-1,2,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 2371-42-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LFYXNXGVLGKVCJ-FBIMIBRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  208.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• LogP：
  2.931 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3/PG 2
• 储存条件：
  -20°C储存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methylisoborneol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H20O
分子式
: 168.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-甲基异莰醇是异冰片的一种衍生物，也是某些藻类大量繁殖产生的两种代谢产物之一。由于其气味很容易被人类识别，因此它是一种影响水质的物质。

制备工艺

1. 将197克D-樟脑加入四口瓶中，然后依次在室温下加入500克乙醚、63克镁屑以及1毫克碘单质，得到混合体系A；
2. 逐步将295克碘甲烷在室温下滴入到混合体系A中，并保持反应温度低于20℃。滴加完毕后，在室温下搅拌2小时，再加热回流搅拌7小时。气相色谱检测显示原料完全反应后，冷却过滤。将所得固体丢弃，将溶液用150毫升石油醚稀释后，用150毫升2M盐酸溶液洗涤，静置分层后分离有机相和水相，水相丢弃；接着，对有机相使用150毫升饱和食盐水洗涤，静置分层后再分离有机相和水相，水相再次丢弃。最后将有机相与含有30克盐酸羟胺和30克氢氧化钠的150毫升溶液混合，在室温下搅拌30小时后进行分液处理，水相再次丢弃；有机相用无水硫酸钠干燥后旋转蒸发脱除溶剂，得到粗品216克；
3. 将上述粗品溶解于500克水和1200克乙醇的混合溶剂中，重结晶得到178克产品2-甲基异莰醇，产率为82％，纯度大于98％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-R-methylisoborneol 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(R)-endo-methyl-bornyl (3-methyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  有机铜的试剂2 -高立体选择性增加外-bornyl巴豆酸酯

  摘要：

  碘代三甲基硅烷活化的丁基铜以高收率和良好至极好的非对映选择性加到手性丁烯酸巴豆酸丁酯1-3中。在本研究中，将这些反应与向相同的酯中添加各种组成的丁基丁基锂锂进行了比较。铜酸盐的添加显示出对试剂的确切组成的显着依赖性，使用试剂“ LiBu 3 Cu 2 ”添加到1-萘基取代的酯1上的非对映选择性范围为（S）产物的57％de。使用“ Li 2 Bu 3 Cu”的（R）产物的％de 。使用BuCu·TMSI可获得高达98％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91033-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1,2-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropane]-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(+)-R-methylisoborneol
  参考文献：
  名称：

  9溴樟脑衍生物的不寻常环丙烷化：樟脑的新型正式C（1）-C（7）键裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]在温暖的DMSO中，叔丁醇钾（或氢化钠）的作用使9-溴樟脑衍生物1异常环化为7-螺环-环丙基樟脑衍生物3。已证明C（2）处的外羟基和非氢内取代基是必不可少的结构元素，并且溶剂DMSO已被证明是唯一有效的反应介质。三环化合物3在温和的酸性条件下容易进行串联的Wagner-Meerwein重排-环丙基开环，导致降冰片烯基衍生物12和随后的Meinwald重排双环环氧化物13形成正式的C（1）-C（7）键裂解产物14 。

  DOI：

  10.1021/ol051141e

文献信息

• Simple camphor derivatives as chiral auxiliaries for asymmetric conjugate addition
  作者：Peter Somfai、David Tanner、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91437-1

  日期：1985.1

  The chiral enoates, 4, readily available in two simple steps from (+)-camphor, Undergo asymmetric conjugate addition with the Gilman reagent LiBu2Cu. Chemical yields are high (70–90%) and in the case of the naphthyl-substituted enoate 4e excellent diastereoselectivity (95% d.e.) is observed. 3-Methyl-heptan-l-ol of correspondingly high enantiomeric purity is obtained by reduction of the conjugate adduct

  从（+）-樟脑，用Gilman试剂LiBu 2 Cu进行不对称共轭物加成后的两个简单步骤中，即可容易地获得手性烯酸酯4 。化学收率很高（70-90％），在萘基取代的烯酸酯4e的情况下，观察到极好的非对映选择性（95％de）。通过用氢化锂铝还原共轭加合物获得相应的高对映体纯度的3-甲基庚基-1-醇。
• Asymmetric Conversion of Arenechromium Complexes to Functionalized Cyclohexenones:  Progress toward Defining an Optimum Chiral Auxiliary
  作者：Anthony J. Pearson、Alexander V. Gontcharov

  DOI：10.1021/jo971676o

  日期：1998.1.1

  the asymmetric synthesis of 5-substituted cyclohexenones via nucleophile addition to (alkoxyarene)chromium tricarbonyl complexes is described. Diastereoselectivity during the nucleophile addition step was achieved using alkoxy substituents derived from terpenoid substrates as chiral auxiliaries. Selectivities as high as 24:1 were obtained when 2-phenylisoborneol was used as the chiral auxiliary and

  描述了通过向（烷氧基芳烃）铬三羰基络合物加成亲核试剂，对5-取代的环己酮进行不对称合成的研究。使用衍生自萜类底物的烷氧基取代基作为手性助剂，可以实现亲核试剂加成步骤中的非对映选择性。当使用2-苯基异冰片醇作为手性助剂时，选择性高达24：1，而使用3,3-（亚乙基二氧基）异冰片醇则高达17：1。在将其转化成相应的环己烯醇后，主要产物的绝对立体化学由Mosher方法确定。对亲核体加成烷氧基甲苯络合物的温度依赖性的研究表明，热力学偏向邻位加成醚取代基。
• Incubation of 2-methylisoborneol synthase with the intermediate analog 2-methylneryl diphosphate
  作者：Wayne KW Chou、Colin A Gould、David E Cane

  DOI：10.1038/ja.2017.24

  日期：2017.5

  Incubation of synthetic 2-methylneryl diphosphate (2-MeNPP, 10) with 2-methylisoborneol synthase (MIBS) gave a mixture of products that differed significantly from that derived from the natural substrate (E)-2-methylgeranyl diphosphate (3, 2-MeGPP). The proportion of (-)-2-methylisoborneol (1) decreased from 89 to 17% while that of 2-methylenebornane (4) increased from 10 to 26%, with the relative yields of the isomeric homo-monoterpenes 2-methyl-2-bornene (5) and 1-methylcamphene (6) remaining essentially unchanged (<1% each), as determined by chiral GC–MS analysis. The majority of the product mixture resulting from the MIBS-catalyzed cyclization of 2-MeNPP (10) consisted of the anomalous monocyclic homo-monoterpenes (±)-2-methylllimonene (15, 39%) and 2-methyl-α-terpineol (13, 10%), as well as the acylic derivatives 2-methylnerol (11, 7%) and 2-methyllinalool (14, <1%). The steady-state kinetic parameters of the MIBS-catalyzed reaction, determined using [1-3H]-2-methylneryl diphosphate (2-MeNPP), were kcat 0.0046±0.0003 s−1, Km 18±6 μm and kcat/Km 2.55 × 102 M−1 s−1. In comparison, the natural substrate 2-MeGPP had a kcat 0.105±0.007 s−1, Km 95±49 μm and kcat/Km 1.11 × 103 M−1 s−1. Taken together with earlier X-ray crystallographic studies of MIBS, as well as previous investigations of the mechanistically related plant monoterpene cyclase, bornyl diphosphate synthase, these results provide important insights into the binding and cyclization of both native substrates and intermediates and their analogs.

  将合成的 2-甲基麦角酰二磷酸酯（2-MeNPP，10）与 2-甲基异龙脑合成酶（MIBS）孵育，得到的混合物产物与天然底物（E）-2-甲基麦角酰二磷酸酯（3，2-MeGPP）得到的产物有很大不同。经手性 GCâMS 分析测定，(-)-2-甲基异龙脑（1）的比例从 89% 降至 17%，而 2-亚甲基龙脑烯（4）的比例从 10% 增至 26%，同分异构体 2-甲基-2-龙脑烯（5）和 1-甲基莰烯（6）的相对产率基本保持不变（均小于 1%）。由 MIBS 催化环化 2-MeNPP (10) 得到的大部分产物混合物由反常的单环同单萜 (±)-2-methylllimonene (15, 39%) 和 2-methyl-α-terpineol (13, 10%) 以及酰基衍生物 2-methylnerol (11, 7%) 和 2-methyllinalool (14, <1%)组成。使用[1-3H]-2-甲基内酰二磷酸（2-MeNPP）测定的MIBS催化反应的稳态动力学参数为：kcat 0.0046±0.0003âsâ1，Km 18±6âμm，kcat/Km 2.55 à 102 Mâ1âsâ1。相比之下，天然底物2-MeGPP的kcat为0.105±0.007âsâ1，Km为95±49âμm，kcat/Km为1.11 à 103 Mâ1âsâ1。结合早先对MIBS的X射线晶体学研究，以及之前对与之有机械相关性的植物单萜烯环化酶--二磷酸冰片酯合成酶的研究，这些结果为了解原生底物和中间体及其类似物的结合和环化提供了重要的启示。
• Identification and functional analysis of genes controlling biosynthesis of 2-methylisoborneol
  作者：Mamoru Komatsu、Muneya Tsuda、Satoshi Ōmura、Hideaki Oikawa、Haruo Ikeda

  DOI：10.1073/pnas.0802312105

  日期：2008.5.27

  To identify the genes for biosynthesis of the off-flavor terpenoid alcohol, 2-methylisoborneol (2-MIB), the key genes encoding monoterpene cyclase were located in bacterial genome databases by using a combination of hidden Markov models, protein-family search, and the sequence alignment of their gene products. Predicted terpene cyclases were classified into three groups: sesquiterpene, diterpene, and

  为了鉴定异味萜类醇生物合成基因 2-甲基异冰片醇 (2-MIB)，通过使用隐马尔可夫模型、蛋白质家族搜索和其基因产物的序列比对。预测的萜环化酶分为三组：倍半萜、二萜和其他萜环化酶。在属于放线菌的 7 种微生物的基因组数据中发现了萜烯环化酶组的基因，该基因与编码 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖的甲基转移酶的基因形成操纵子，链霉菌 ISP5053，天蓝色链霉菌 A3(2)，灰色链霉菌 IFO13350、拉萨利链霉菌 NRRL3382R、疥疮链霉菌 87.22、红糖多孢菌 NRRL2338、和橄榄小单孢菌KY11048。在测试的六种微生物中，S. ambofaciens、S. coelicolor A3(2)、S. griseus 和 S. lasaliensis 产生 2-MIB，但 M. olivasterospora 产生 2-亚甲基冰片烷 (2-MB)。分别从 S. ambofaciens、S
• Capmau,M.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3233 - 3238
  作者：Capmau,M.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——