2’-甲氧基黄酮 | 19725-47-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2’-甲氧基黄酮
• 中文别名: 2'-甲氧基黄酮
• 英文名称: 2'-methoxyflavone
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；2'-Methoxyflavon；2’-methoxyflavone；2′-methoxyflavone；2-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 19725-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD00016923
• 分子量: 252.269
• InChiKey: YEHDMSUNJUONMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103°C
• LogP：
  3.470 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

2'-甲氧基黄酮是一种从Hypericum riparium中分离出的黄酮类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-甲氧基黄酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到3-iodo-2-(2-methoxyphenyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Iodo Derivatives of Flavones, Thioflavones and Thiochromones

  摘要：

  在温和的条件下，相应的杂环衍生物与碘-铈（IV）硝酸铵体系发生反应，制备出了标题化合物--2-芳基-3-碘-4H-1-苯并吡喃和 2-烷基-或 2-芳基-3-碘-4H-1-苯并硫代吡喃。此外，还展示了该反应的范围和拟议机理。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25904
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2’-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  一种长余辉蓄光型有机发光材料及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种长余辉蓄光型有机发光材料及其制备方法。本发明公开了一种具有式(Ⅰ)所示结构的长余辉蓄光型有机发光材料的制备方法，该制备方法反应原料廉价易得，制备成本较低；该制备方法操作简单，反应路线新颖，反应时间和合成路线短，反应条件温和，反应体系干净，安全性高，且能以极高的收率和选择性得到式(Ⅰ)所示结构长余辉蓄光型有机发光材料；该制备方法避免了剧烈的高温条件、剧毒试剂以及昂贵金属催化剂的使用，制备方法绿色经济；该制备方法后处理方式简单，纯化损失少，极大地节约了人力、物力和时间，能够适应和满足工业化生产的需求。

  公开号：

  CN112358460A

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• A practical synthesis of flavones from methyl salicylate
  作者：Dhanapalan Nagarathnam、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87119-2

  日期：1991.1

  A facile synthetic method has been developed for the conversion of methyl salicylate (5) into flavones 1a-i in high yields. Compound 5 on treatment with t-butyldimethylsilyl chloride (6) gave the O-silyl protected ester 7. Condensation of this ester 7 with the lithium anion generated from acetophenones 3a-i yielded the 1.3-diarylpropane-1,3-diones 8a-i, which on treatment with glacial acetic acid containing

  已经开发了一种简便的合成方法，用于将水杨酸甲酯（5）以高收率转化为黄酮1a-i。用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（6）处理化合物5，得到O-甲硅烷基保护的酯7。将该酯7与由苯乙酮3a -i生成的锂阴离子进行缩合，得到1.3-二芳基丙烷-1,3-二酮8a-i，将其用含0.5％H 2 SO 4的冰醋酸在95- ℃处理3小时。 100°C以83–94％的收率提供了所需的黄酮1a-i。
• Preference for<i>O</i>-demethylation reactions in the oxidation of 2′-, 3′-, and 4′-methoxyflavones by human cytochrome P450 enzymes
  作者：Haruna Nagayoshi、Norie Murayama、Masaki Tsujino、Shigeo Takenaka、Jun Katahira、Vitchan Kim、Donghak Kim、Masayuki Komori、Hiroshi Yamazaki、F. Peter Guengerich、Tsutomu Shimada

  DOI：10.1080/00498254.2020.1759157

  日期：2020.10.2

  2'-, 3'-, and 4'-Methoxyflavones (MeFs) were incubated with nine forms of recombinant human cytochrome P450 (P450 or CYP) enzymes in the presence of an NADPH-generating system and the products formed were analyzed with LC-MS/MS methods.CYP1B1.1 and 1B1.3 were highly active in demethylating 4'MeF to form 4'-hydroxyflavone (rate of 5.0 nmol/min/nmol P450) and further to 3',4'-dihydroxyflavone (rates

  在产生NADPH的系统中，将2'-，3'-和4'-甲氧基黄酮（MeFs）与9种形式的重组人细胞色素P450（P450或CYP）酶一起孵育，并用LC- MS / MS方法.CYP1B1.1和1B1.3在4'MeF脱甲基形成4'-羟基黄酮（5.0 nmol / min / nmol P450的速率）和进一步生成3'，4'-二羟基黄酮（速率为5％的活性）方面具有很高的活性。分别为2.1和0.66 nmol / min / nmol P450）。发现3'MeF被P450氧化为m / z 239（M-14）产物（大概为3'-羟基黄酮），然后氧化为3'，4'-二羟基黄酮。P450还将2'MeF催化氧化为m / z 239（M-14）和m / z 255（M-14，M-14 + 16）产品，可能分别是单羟基和二羟基产品。将这些MeF与P450一起孵育时，至少形成了两种类型的具有m / z 269片段的环
• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。