2’-甲氧基联苯-4-甲醛 | 421553-62-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’-甲氧基联苯-4-甲醛
• 中文别名: 2'-甲氧基联苯-4-甲醛；4-(2-甲氧基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；2'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；2'-methoxybiphenyl-4-carbaldehyde；2-methoxy-4'-formylbiphenyl；2'-methoxy-biphenyl-4-carbaldehyde；4-(2-Methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 421553-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD01631913
• 分子量: 212.248
• InChiKey: CFGCKFDEJVKBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-甲氧基联苯-4-甲醛 生成 2'-methoxy-biphenyl-4-carbaldehyde-O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Compounds with medicinal effects due to interaction with the glucocorticoid receptor

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的化合物，符合以下式I的结构：其中：X是碳或氮原子；Ar是苯基或杂环芳香环；R1是氢、卤素、CN或(1C-4C)烷基；R2是氢、卤素或可选氟化的(1C-3C)烷氧基；R3和R5分别是氢、可选卤代的(1C-4C)烷基、可选卤代的(1C-4C)烷氧基、可选卤代的芳基(1C-4C)烷氧基、可选卤代的(1C-4C)烯基或羟甲基；R4是氢、卤素、可选卤代的(1C-4C)烷氧基或可选卤代的芳基(1C-4C)烷氧基；R6是氢、苄基，可选用一个或多个卤素或(1C-4C)烷基取代，或R6是可选卤代的(1C-4C)烷基；每个R7独立地是氢、卤素、可选卤代的(1C-4C)烷基或可选卤代的(1C-4C)烷氧基，以及其药用合适的酸盐，用作糖皮质激素受体调节剂，特别用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20070149577A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 4-氯苯甲醇 在 Pd(2-(4-bromophenyl)pyridine)(IMes)Cl 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2’-甲氧基联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  环金属化的Pd（ii）和Ir（iii）2-（4-溴苯基）吡啶与N-杂环卡宾（NHCs）和乙酰丙酮化物（acac）的配合物：合成，结构，发光性质及其在一锅氧化/铃木偶联中的应用含羟甲基的芳基氯化物†

  摘要：

  一系列环钯的2-（4-溴苯基）吡啶（bpp）配合物[Pd（bpp）（NHC）Cl] 1-3，[Pd（bpp）（acac）] 4，环金属化铱（III）配合物[Ir（ bpp）2 Cl] 2 5和[Ir（bpp）2（acac）] 6已合成并表征。它们的详细结构已通过X射线衍射确定，并且在其晶体中发现了许多分子间的C–H⋯X（Cl，Br，π）和π⋯π相互作用。环金属配合物1-4和6在二氯甲烷溶液中，在紫外线照射下，其发光峰为390–543 nm。还研究了它们在含羟甲基的芳基氯化物偶合反应中的应用。已经开发了一种有效的3 / Cu共催化氧化/ Suzuki反应，用于在空气中由氯代苯基甲醇和芳基硼酸合成联芳基醛。另外，乙酰基二茂铁，（2-氨基-5-氯苯基）甲醇和芳基硼酸的6 / 3-共催化一锅反应以中等至良好的产率提供了6-芳基-2-二茂铁基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4dt00833b

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Droplet‐based Continuous Flow Synthesis of Palladium Supported on Reduced Graphene Oxide
  作者：Yea Seul Jang、Su Min Nam、Go Eun Son、Jihoon Lee、Chan Pil Park

  DOI：10.1002/bkcs.11966

  日期：2020.3

  Pd‐RGO synthesis using droplet‐based continuous flow reactor.

  使用基于液滴的连续流反应器进行Pd-RGO合成。
• Sublimable bis( β -iminoenolate)palladium(II) complexes and their application as catalysts in Suzuki-Miyaura reactions
  作者：Mi Jin Kim、Myung Jin Jung、Yeong Joon Kim、Ha Kyoung Sung、Ju Young Lee、Sung Jin Ham、Chan Pil Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.051

  日期：2018.8

  The Pd(II) complexes strongly chelated by two β-iminoenolate ligands were easily synthesized in only two steps, and purified based on their sublimable and highly stable property. The Pd(II) complexes anchored on a silica surface showed good catalytic activity in Suzuki-Miyaura reactions (up to 99% yield with 0.05 mol% catalyst). They tolerated a wide range of temperature (rt∼110 °C) and various solvents

  被两个β-亚氨基烯酸酯配体强烈螯合的Pd（II）络合物仅需两步即可轻松合成，并基于其可升华和高度稳定的特性进行纯化。锚固在二氧化硅表面的Pd（II）配合物在Suzuki-Miyaura反应中显示出良好的催化活性（使用0.05 mol％的催化剂，收率可达99％）。它们耐受温度范围广（rt〜110°C）和各种溶剂，并且经过简单的回收过程即可重复使用多次。
• The Discovery of Novel ACA Derivatives as Specific TRPM2 Inhibitors that Reduce Ischemic Injury Both In Vitro and In Vivo
  作者：Han Zhang、Peilin Yu、Hongwei Lin、Zefang Jin、Siqi Zhao、Yi Zhang、Qingxia Xu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Liangren Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02129

  日期：2021.4.8

  melastatin 2 (TRPM2) channel is associated with ischemia/reperfusion injury, inflammation, cancer, and neurodegenerative diseases. However, the limit of specific inhibitors impedes the development of TRPM2-targeted therapeutic agents. To discover more potent and selective TRPM2 inhibitors, 59 N-(p-amylcinnamoyl) anthranilic acid (ACA) derivatives were synthesized and evaluated using calcium imaging and electrophysiology

  瞬时受体电位褪黑素 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病相关。然而，特异性抑制剂的限制阻碍了TRPM2靶向治疗药物的开发。为了发现更有效和选择性的 TRPM2 抑制剂，我们合成了 59 N -(对戊基肉桂酰基)邻氨基苯甲酸 (ACA) 衍生物，并使用钙成像和电生理学方法进行了评估。系统的结构-活性关系研究发现一些有效的化合物能够以亚微摩尔半最大抑制浓度值抑制 TRPM2 通道。其中，优选的化合物A23对TRPM8和TRPV1通道以及磷脂酶A2表现出TRPM2选择性，并在体外表现出神经保护活性。经过药代动力学研究， A23在体内短暂性大脑中动脉闭塞模型中进行了进一步评估，该模型显着减少了脑梗塞。这些数据表明， A23可能作为 TRPM2 相关研究的有用工具，以及开发缺血性损伤治疗药物的先导化合物。
• Targeting quinolone- and aminocoumarin-resistant bacteria with new gyramide analogs that inhibit DNA gyrase
  作者：Katherine A. Hurley、Thiago M. A. Santos、Molly R. Fensterwald、Madhusudan Rajendran、Jared T. Moore、Edward I. Balmond、Brice J. Blahnik、Katherine C. Faulkner、Marie H. Foss、Victoria A. Heinrich、Matthew G. Lammers、Lucas C. Moore、Gregory D. Reynolds、Galen P. Shearn-Nance、Brian A. Stearns、Zi W. Yao、Jared T. Shaw、Douglas B. Weibel

  DOI：10.1039/c7md00012j

  日期：——

  potent inhibitors of DNA gyrase and are active against clinical strains of Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Shigella flexneri, and Salmonella enterica; 3 of 10 wild-type strains tested) and Gram-positive bacteria (Bacillus spp., Enterococcus spp., Staphylococcus spp., and Streptococcus spp.; all 9 of the wild-type strains tested). E. coli strains resistant to the DNA gyrase inhibitors ciprofloxacin

  细菌DNA促旋酶是一种必不可少的II型拓扑异构酶，可使细胞克服复制，转录，重组和修复过程中遇到的拓扑障碍。该酶在细菌中无处不在，代表了抗菌治疗的重要临床目标。在本文中，我们从183个衍生物库中报告了三种激动人心的新型回旋酰胺类似物的表征，它们是DNA回旋酶的有效抑制剂，对革兰氏阴性菌（大肠杆菌，志贺氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌；测试的10种野生型菌株中有3种）和革兰氏阳性菌（芽孢杆菌，肠球菌，葡萄球菌spp。，and Streptococcus spp .; 所有9种野生型菌株都进行了测试）。对DNA促旋酶抑制剂环丙沙星和新霉素具有抗性的大肠杆菌菌株对这些新的乙二酰胺具有极小的交叉抗性。体外研究表明，新的类似物可有效抑制DNA促旋酶的DNA超螺旋活性（IC 50值为47–170 nM），但不会改变酶的ATPase活性。尽管赋予细菌细胞对这些新的回旋酰胺抗性的突变会映射到编码DNA回旋酶亚基的基