4-hydroxycoumarin | 22105-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 2-Hydroxy-chromon；2-hydroxychromen-4-one
• CAS: 22105-09-5
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: OWBBAPRUYLEWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  281.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 在 Benzylammonium-benzyldithiocarbamat 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 双香豆素
  参考文献：
  名称：

  水中原位生成的邻苯醌甲基化物（o -QMs）与二硫代氨基甲酸盐的无催化剂1,4-Michael型反应

  摘要：

  摘要首次研究了将二硫代氨基甲酸盐无催化剂共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o -QMs）中。在室温下于水中以中等至良好的产率合成了4-羟基香豆碱，4-羟基吡喃酮和2-萘酚的几种二硫代氨基甲酸酯衍生物。 图形概要 在室温下在水中 无催化剂地将二硫代氨基甲酸盐加成至原位生成的o- QMs。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01644-z
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基香豆素的合成改进方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑羟基香豆素的合成改进方法，属于医药中间体技术领域。将邻羟基苯乙酮、甲苯、催化剂和醇钠低温下混合均匀，加入碳酸二甲酯/甲苯混合溶液，然后升温至90‑100℃回流反应。加水淬灭至反应液溶清，加酸调节pH＝1‑2，降温至10℃以下离心，水洗，烘干得到4‑羟基香豆素。该方法原料易得成本低廉，条件温和，过程简便，具有较大的工业化应用前景。

  公开号：

  CN112694462B
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 2,5-二氯苯甲醛 在 4-hydroxycoumarin 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5,5′‑((2,6‑dichlorophenyl)methylene)bis(6‑amino‑1,3‑dimethylpyrimidine‑2,4(1H,3H)‑dione)
  参考文献：
  名称：

  硝酸高铈铵 (CAN) 催化一锅法绿色合成新型杂芳基取代甲烷衍生物的抗菌和抗氧化测定

  摘要：

  单独地，羟基香豆素和氨基嘧啶衍生物由于它们在药物和制药中的重要性而具有重要的生物学意义。为了将它们的综合生物学影响整合到一个分子中，我们设计了一种新颖的一锅绿色方法来合成三取代甲烷。合成了一系列新的杂芳基取代的甲烷，并进行了体外抗菌和抗氧化评价。针对大肠杆菌（革兰氏阴性）和金黄色葡萄球菌临床分离株的测试显示出衍生物 4a、4b、4d、4e、4f、4l 和 5 对前者的强活性，以及​​ 4a、4e、4j 和 4l 对后者的强活性。此外，还研究了这些 TRSM 的抗氧化测定，其中 4a、4b、4f、4j 和 4l 显示出最有希望的结果。这些初步的生物测定评估强烈表明这些分子在医学科学中的前景和范围。 图形概要 已经报道了用于合成香豆素和尿嘧啶栓系三取代甲烷的一锅法。进一步分析合成衍生物的抗菌和抗氧化特性，以探索它们的药用价值。该方法的显着特点是操作简单、反应时间短、产品收率中等、纯化方法简单。合成的

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10461-1

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2021202964A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I), or a prodrug, solvate, enantiomer, stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, X, Y, s, and Ring A are as described herein.

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• 1‐Indanone and 1,3‐indandione Derivatives as Ligands for Misfolded α‐Synuclein Aggregates
  作者：Xianwei Sun、Prasad Admane、Zbigniew A. Starosolski、Jason L. Eriksen、Ananth V. Annapragada、Eric A. Tanifum

  DOI：10.1002/cmdc.202100611

  日期：2022.1.19

  Homing in on the ideal α-synuclein ligand! The effective diagnosis of specific neurodegenerative disorders is complicated by the accumulation of multiple misfolded amyloid species in their pathogenesis. High-affinity and selective probes toward specific amyloid aggregates are imperative. SAR studies on some existing α-synuclein ligands have resulted in leads with high affinity and selectivity toward

  瞄准理想的 α-突触核蛋白配体！特定神经退行性疾病的有效诊断由于其发病机制中多种错误折叠的淀粉样蛋白的积累而变得复杂。针对特定淀粉样蛋白聚集体的高亲和力和选择性探针是必要的。对一些现有 α-突触核蛋白配体的 SAR 研究已发现对 α-syn 相对于 Aβ 和 tau 聚集体具有高亲和力和选择性的先导化合物。
• Camphor sulfonic acid catalyzed facile and general method for the synthesis of 3,3'-(arylmethylene)<i>bis</i>(4-hydroxy-2<i>H</i>-chromen-2-ones), 3,3'-(arylmethylene)<i>bis</i>(2-hydroxynaphthalene-1,4-diones) and 3,3'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)<i>bis</i>(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives at room temperature
  作者：Gurpreet Kaur、Diksha Singh、Arvind Singh、Bubun Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1856877

  日期：2021.4.3

  sulfonic acid catalyzed a straightforward, efficient, and general method has been developed for the synthesis of 3,3'-(arylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-ones), 3,3'-(arylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-diones) and 3,3'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives in aqueous ethanol at room temperature from the reactions of various aromatic aldehydes and 4-hydroxycoumarin

  摘要 已开发出樟脑磺酸催化的简单，有效且通用的方法，用于合成3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基-2 H-铬烯-2-酮），3,3'-（芳基亚甲基））在室温下于室温下在乙醇水溶液中生成双（2-羟基萘-1,4-二酮）和3,3'-（2-氧代吲哚-3,3-二基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）衍生物各种芳香醛与4-羟基香豆素或2-羟基萘-1,4-二酮的反应。温和的反应条件，使用无金属的有机催化剂，良好或优异的收率，高原子经济性，对环境无害，产物易于分离以及无需柱色谱分离是该开发方案的一些主要优点。