2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranurono-6,1-lactone | 82970-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranurono-6,1-lactone
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,4-diacetyloxy-7-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 82970-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₉
• 分子量: 302.238
• InChiKey: QXBOEABOTCVRRP-GBVMLCMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-124 °C
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranurono-6,1-lactone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  糖苷脂肪酸酯的选择性合成及其对金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌构效关系

  摘要：

  以二甲基锡二丁基锡为甲氧基化剂，通过锡介导的方法选择性地合成了糖苷和吡喃葡萄糖苷酸的脂肪酸酯，研究了这些新型酯对细菌性金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌活性，并探讨了其作为抗菌剂的基本结构特征。抗菌测试显示，某些月桂酸酯的反式-ol糖苷是对金黄色葡萄球菌的有效抑制剂，而某些月桂酸酯和肉豆蔻酸的顺式-醇苷是中度抑制剂，对金黄色葡萄球菌和Ag。Sona。 糖脂肪酸酯的抗菌结构-活性关系研究表明，碳水化合物部分和脂肪酸的长度均对抗菌作用起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500261
• 作为产物：
  描述：

  acetic 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic anhydride 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranurono-6,1-lactone
  参考文献：
  名称：

  6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸的糖基化-异构化反应和由SnCl（4）促进的β-D-葡萄糖基吡喃葡萄糖醛酸的糖基化反应。

  摘要：

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601111
• 作为试剂：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 iron(III) chloride 、 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranurono-6,1-lactone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Lewis-Acidic多金属氧酸盐可作为可重复使用的催化剂，用于微波辐射下的葡糖醛酸酯的合成

  摘要：

  可重复使用的Dawson型多金属氧酸盐可催化源自葡萄糖醛酸的6,1-内酯的化学选择性微波辅助酯交换反应。这些催化剂允许由容易获得的前体形成假二糖。这允许从得自生物质的前体快速组装有希望的结构单元，并且催化剂容易回收。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000218

文献信息

• Synthesis, characterization, and conformation in solution of a novel d-glucurono-6,1-lactam derivative
  作者：Yasuko Takeda、Toshio Akimoto、Yoshimasa Kyogoku

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81072-1

  日期：1982.8

  6-lactam ( 2 ), a novel d -glucorono-6,1-lactam derivative. Its conformation in solution, examined by 1 H- and 13 C-n.m.r. and compared with the crystal structure, corresponds to a fairly rigid ring system, the pyranose ring adopting a near B O,3 ( d ) boat form in solution and a distorted 1 C 4 ( d ) chair conformation in the crystalline state. The closely related 2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -glucopyranurono-6

  摘要在吡啶存在下，于室温下用乙酸酐将2'-（β-d-葡萄糖基吡喃葡萄糖基尿酸酯钠）异烟酰肼在室温下延长处理约110小时，得到2,3,4-三-O-乙酰基-N-（二乙酰氨基）- β-d-葡萄糖吡喃并-1,6-内酰胺（2），一种新的d-葡萄糖基-6,1-内酰胺衍生物。由1 H-和13 Cn.mr检查并在溶液中的构象，并与晶体结构进行比较，它对应于一个相当刚性的环系统，吡喃糖环在溶液中采用接近BO，3（d）的船形，并扭曲了1 C 4（d）椅构型呈结晶态。密切相关的2,3,4-tri-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖醛-6,1-内酯（4）和2,3,4-tri-O-乙酰基-1,6-脱水-β- d-葡萄糖（3）呈扭曲的1 C 4（d）构象，呈溶液形式和晶体形式。根据4的晶体结构数据，
• Synthesis and Structural Analysis of the Anilides of Glucuronic Acid and Orientation of the Groups on the Carbohydrate Scaffolding
  作者：Manuela Tosin、Colin O'Brien、Geraldine M. Fitzpatrick、Helge Müller-Bunz、W. Kenneth Glass、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo0501994

  日期：2005.5.1

  synthesis of anilides derived from glucuronic acid is described. Secondary anilides had a Z configuration in the solid state and showed intramolecular and intermolecular hydrogen bonding. However, on the basis of NMR and IR studies, there was generally no evidence for the same hydrogen bonding in solution. Tertiary anilides showed a strong preference for the E configuration on the basis of NOE studies and molecular

  描述了衍生自葡糖醛酸的酸酐的合成。仲酸酐在固态具有Z构型，并显示出分子内和分子间的氢键。但是，基于NMR和IR研究，通常没有证据表明溶液中存在相同的氢键。在NOE研究和分子力学计算的基础上，叔酸酐显示出对E构型的强烈偏好。仲酸酐的烷基化引起构型转换，该构型转换改变了芳族基团相对于吡喃糖的取向，这与碳水化合物支架上药效基团的呈递或取向有关。
• Synthesis of Purine Nucleosides from<scp>D</scp>-Glucuronic Acid Derivatives and Evaluation of Their Cholinesterase-Inhibitory Activities
  作者：Nuno M. Xavier、Stefan Schwarz、Pedro D. Vaz、René Csuk、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.201301913

  日期：2014.5

  Glucuronolactones were used as precursors for N9 and N7 purine nucleosides containing glucuronic acid derivatives in their structures. Acetylated N-benzylglucofuran- and glucopyranuronamides were synthesized in a few steps from glucofuranurono-6,3-lactone. They were converted into the corresponding furanosyl and pyranosyl uronamide-based nucleosides by N-glycosylation with silylated 2-acetamido-6-chloropurine

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基
• Fast synthesis of uronamides by non-catalyzed opening of glucopyranurono-6,1-lactone with amines, amino acids, and aminosugars
  作者：Michaël Bosco、Stéphanie Rat、José Kovensky、Anne Wadouachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.019

  日期：2010.5

  A series of glucuronamides have been easily prepared by reaction of glucopyranurono-6,1-lactone with a wide variety of amines. Primary and secondary amines gave the corresponding amides in short times, high yields. Diamines led to diuronamide compounds, whereas glucuronic acid conjugates were obtained with amino acids. The reaction with aminosugars afforded disaccharide analogues. In all products, the anomeric position is free for further conversion. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient glycosydation and/or esterification of d-glucuronic acid and its 6,1-lactone under solvent-free microwave irradiation
  作者：Stéphanie Rat、David Mathiron、Philippe Michaud、José Kovensky、Anne Wadouachi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.043

  日期：2007.12

  2,3,4-Tri-O-acetyl-D-glucurono-6,1-lactone was obtained 'one-pot' from D-glucuronic acid. The lactone opening with different alcohols in the presence of a variety of catalysts was studied. All reactions were performed under microwave irradiatio in solvent-free conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.