1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuron-N-methyl-N-phenylamide | 474426-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuron-N-methyl-N-phenylamide
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-[methyl(phenyl)carbamoyl]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 474426-82-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀
• 分子量: 451.43
• InChiKey: QAGCVEKQFZWFRI-VDRZXAFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuron-N-methyl-N-phenylamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid N-methylphenylamide
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸的酰胺合成环状酰亚胺和糖苷化反应的研究。

  摘要：

  描述了新型环状糖基酰亚胺的合成及其在糖基化反应中作为供体的潜力的研究。结果表明，从乙酸糖基酯或环状酰亚胺化物的反应获得的1，2-顺式糖苷均衍生自最初形成的1，2-反式糖苷，它们各自衍生自葡糖醛酸的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.10.023
• 作为产物：
  描述：

  acetic 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic anhydride 在 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuron-N-methyl-N-phenylamide
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸酐的合成，结构分析及糖基骨架上基团的取向

  摘要：

  描述了衍生自葡糖醛酸的酸酐的合成。仲酸酐在固态具有Z构型，并显示出分子内和分子间的氢键。但是，基于NMR和IR研究，通常没有证据表明溶液中存在相同的氢键。在NOE研究和分子力学计算的基础上，叔酸酐显示出对E构型的强烈偏好。仲酸酐的烷基化引起构型转换，该构型转换改变了芳族基团相对于吡喃糖的取向，这与碳水化合物支架上药效基团的呈递或取向有关。

  DOI：

  10.1021/jo0501994

文献信息

• Synthesis of α-Glucuronic Acid and Amide Derivatives in the Presence of a Participating 2-Acyl Protecting Group
  作者：Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol026629j

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Participating acyl groups located at C-2 in glucosyl and related donors generally promote formation of 1,2-trans-glycosides. Reactions of some glucuronic acid donors with TMSN3/SnCl4 or ROH/SnCl4 gave only the 1,2-cis-glycoside. The stereoselectivity is consistent with participation of the C-6 group. The methodology was used for the synthesis of a Kdn2en mimetic with the alpha-configuration.