2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯 | 33045-52-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯
• 中文别名: 左旋舒必利杂质B；2-甲氧基-5-氨磺酰苯甲酸甲酯；2-甲氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸甲酯；2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯；2-甲氧基-5-胺磺酰基苯甲酸甲酯；2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸甲酯；5-(氨基磺酰)-2-甲氧基苯甲酸甲酯；5-(磺酰胺)-2-甲氧基苯甲酸甲酯；邻甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯；氨磺甲酯
• 英文名称: 2-methoxy-5-sulfamoylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methoxy-5-sulfamoyl-benzoate；Methyl 2-methoxy-5-sulfamoylbenzoate
• CAS: 33045-52-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD01317542
• 分子量: 245.256
• InChiKey: MKDYDRQLKPGNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C (lit.)
• 沸点：
  439.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.36
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H11NO5S
分子式
: 245.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 175 - 177 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯是抗精神类药物舒必利及左旋舒必利的重要中间体。目前国内外的合成工艺主要通过水杨酸经甲基化、氯磺化、胺化和酯化四步完成，但其工艺路线较长，每一步都会产生大量废渣，尤其是高化学需氧量（COD）、高盐度、高氨氮以及混合废水等，处理难度极大，处理成本高昂，严重制约了该产品的规模化工业化生产。

制备

在1000毫升反应瓶中加入300克四氢呋喃、50克2-甲氧基-5-氯苯甲酸甲酯（0.25摩尔）、1.8克溴化亚铜（0.0125摩尔）和25.7克氨基亚磺酸钠（0.25摩尔），并安装回流装置。将反应瓶升温至65℃，保持该温度12小时。保温结束后，在反应液中加入2克活性炭进行热过滤，滤液通过减压浓缩至干，然后在60℃下真空干燥。最终得到57.9克白色结晶粉末的2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯（0.236摩尔），收率高达94.5%，纯度为99.51%（HPLC）。HPLC检测条件：流动相由700毫升水和200毫升甲醇组成；检测波长设定为240纳米，流速为1.0毫升/分钟；样品量为0.01克，用流动相稀释至25毫升后进样，进样量为5微升。

用途

该产品主要用于合成药物舒必利的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 23.0h， 生成 N-(1-methyl-4-piperidinyl)-5-(aminosulfonyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Valenta, Vladimir; Protiva, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2095 - 2106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 钠氨基磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以96.55%的产率得到2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸甲酯的制备方法，将摩尔比是1：1.05～1.2的2-甲氧基-5-氯苯甲酸甲酯和氨基亚磺酸钠以及溶剂和催化剂加入到反应装置，控制温度在45～60℃反应10～14小时；反应结束，加入活性炭脱色，过滤去除活性炭、催化剂及副产氯化钠；滤液经减压浓缩得2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸甲酯。本发明所述的2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸甲酯的制备方法，本发明优点为原工艺流程短，收率高，质量好，且无污染环境的三废产生，十分环保，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN105439915A

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sulfonamide directed <i>ortho</i> C–H carbenoid functionalization <i>via</i> metal carbene migratory insertion
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc08837c

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed sulfonamide directed ortho C–H carbenoid functionalization has been developed with good yields. This method is attractive due to its broad substrate scope, and enables derivation of diverse biologically active sulfonamide structures and late-stage modification of sulfa drugs.

  铑（III）催化的磺酰胺定向的邻位C-H类胡萝卜素官能化已经得到了良好的收率。该方法由于其广泛的底物范围而具有吸引力，并且能够衍生出多种生物活性的磺酰胺结构和磺胺药物的后期修饰。
• New substituted heterocyclic benzamides, methods of preparing them and
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielle de l'Ile de France

  公开号：US04673686A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  There are provided new substituted heterocyclic benzamides and derivatives hereof which provide modifications on the central nervous system.

  这里提供了新的替代杂环苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物对中枢神经系统产生改变。
• Phenylglycinamide and pyridylglycinamide derivatives useful as anticoagulants
  申请人：Zhang Xiaojun

  公开号：US20070003539A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides novel phenylglycinamide derivatives of Formula (I) or (IV): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables W, W 1 , Y, Z, R 7 , R 8 , R 9 , and R 11 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)或(IV)的新型苯基甘氨酰衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量W、W1、Y、Z、R7、R8、R9和R11如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。
• [EN] 3-HETEROCYCLIC SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLIQUE EN POSITION 3 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009064848A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to 3-Heterocyclic Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one 3-Heterocyclic Substituted Indole Derivative, and methods of using the 3-Heterocyclic Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及3-杂环取代吲哚衍生物，包括至少一种3-杂环取代吲哚衍生物的组合物，以及使用3-杂环取代吲哚衍生物治疗或预防患者的病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• 一种舒必利或其光学异构体的合成及后处理 方法
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN103804265B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明涉及一种舒必利或其光学异构体的合成及后处理方法，该方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，将2‑甲氧基‑5‑氨磺酰基苯甲酸甲酯或乙酯和1‑乙基‑2‑胺甲基吡咯烷或其光学异构体在80~120℃加热数小时，反应完成后加入乙醇处理，冷却，过滤，洗涤和烘干。