2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸乙酯 | 33045-53-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸乙酯；2-甲氧基-5-磺酰苯甲酸乙酯
• 英文名称: 2-methoxy-5-sulfamoylbenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(aminosulfonyl)-2-methoxybenzoate；ethyl 2-methoxy-5-sulfamoylbenzoate；ethyl 5-sulfamoyl-2-methoxybenzoate；ethyl 5-sulfamoyl-o-anisate；2-methoxy-5-sulphamoyl-benzoic acid ethyl ester；3-Carbethoxy-4-methoxy-benzosulfonamid
• CAS: 33045-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD01317556
• 分子量: 259.283
• InChiKey: ZQSFLXDMGBSJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  446.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  1.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸乙酯是抗精神类药物舒必利及左旋舒必利的重要中间体。舒必利（sulpiride），化学名为N-〔（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基〕-2-甲氧基-5-（氨磺酰基）苯甲酰胺，于1967年由法国人首次合成。由于其治疗精神障碍作用显著且不良反应较少，在国内外临床上已广泛使用多年。

制备

在装有回流装置的1000ml反应瓶中加入300g四氢呋喃、0.25mol 2-甲氧基-5-氯苯甲酸乙酯、1.8g溴化亚铜（0.0125mol）和25.7g（0.25mol）氨基亚磺酸钠，升温至65℃并保持此温度12小时。保温结束后，在反应液中加入2克活性炭，趁热过滤，滤液减压浓缩至干，并在60℃下真空干燥，得到白色结晶粉末57.9g（0.236mol），收率为94.5%，含量为99.51%（HPLC）。其中，HPLC检测条件如下：流动相为700毫升水和200毫升甲醇；检测波长240nm；流速1.0ml/min；样品量为0.01克，用流动相稀释至25毫升，进样量为5μl。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-sulfamoylbenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity on carbonic anhydrase of some new sulpiride analogs studied by means of a new method

  摘要：

  The pharmacological activity of several new sulpiride analogues was studied by means of a new approach, based on a potentiometric technique with a pCO2 sensor, capable of detecting carbonic anhydrase inhibition at equilibrium conditions. This procedure gives results stated as percent of inhibition of enzymatic activity (IP, inhibitory power). To prove the reliability of the proposed approach and to study structure-activity relationships, several new molecules were synthesized and tested in comparison with the two sulpiride enantiomers. A possible inhibition mechanism is discussed in terms of experimental evidence obtained from the interactions between the molecular structures of the new synthesized compounds and carbonic anhydrase.

  DOI：

  10.1021/jm00160a003
• 作为产物：
  描述：

  5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸 、 乙醇 生成 2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  VALENTA, VLADIMIR;PROTIVA, MIROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 8, 2095-2106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种舒必利或其光学异构体的合成及后处理 方法
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN103804265B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明涉及一种舒必利或其光学异构体的合成及后处理方法，该方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，将2‑甲氧基‑5‑氨磺酰基苯甲酸甲酯或乙酯和1‑乙基‑2‑胺甲基吡咯烷或其光学异构体在80~120℃加热数小时，反应完成后加入乙醇处理，冷却，过滤，洗涤和烘干。
• 2-Methoxy-benzamide derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04172143A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  The invention provides novel 2-methoxy-benzamide derivatives of the formula: ##STR1## WHEREIN, M IS AN INTEGER FROM 2 TO 5; A is a linear or branched alkylene chain of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is chlorine, SO.sub.2 R.sub.5 or SO.sub.2 NR.sub.6 R.sub.7 ; R.sub.3 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.5 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms; EACH OF R.sub.6 and R.sub.7 is independently hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms in the form of racemates or optical isomers and their pharmaceutically acceptable acid addition salts which are useful in the treatment of psychosomatic and psychotic disturbances.

  本发明提供了新型的2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中，M是2至5的整数；A是1至4个碳原子的线性或支链烷基链；R.sub.2是氯、SO.sub.2R.sub.5或SO.sub.2NR.sub.6R.sub.7；R.sub.3是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.5是1至4个碳原子的烷基；R.sub.6和R.sub.7分别独立地是氢或1至4个碳原子的烷基，以外消旋体或光学异构体的形式存在，以及其药学上可接受的酸加成盐，用于治疗心理身体疾病和精神失常。
• Valenta, Vladimir; Vlkova, Marie; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 797 - 808
  作者：Valenta, Vladimir、Vlkova, Marie、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Metysova, Jirina、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Valenta, Vladimir; Protiva, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2095 - 2106
  作者：Valenta, Vladimir、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Nouvel agent utilisable pour le traitement de certaines formes de la dépression constitué par le N-(1-propyl-2-pyrrolidylméthyl)-2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
  申请人：SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE

  公开号：EP0091528B1

  公开（公告）日：1986-07-23