(E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide | 942129-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide
• 英文别名: (E)-2-(2-benzylidene)acetylpyridine-N-oxide；(E)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 942129-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: VBIULNYTIJRNKV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 在 三甲基氯硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-杀鼠灵
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化迈克尔反应对映体合成香豆素衍生物

  摘要：

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301513x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Fe ，α-β-不饱和恶唑烷定-2-一衍生物的不对称Fe II-催化的Thia-Michael加成反应

  摘要：

  开发了高对映选择性的Fe II催化的α-β-不饱和羰基衍生物的Thia-Michael加成。通过选择芳族，杂环和脂肪族硫醇以及各种迈克尔受体来证明反应的范围。以良好至优异的产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达96：4 er）获得了相应的β-硫醚。金属的异常七配位和与α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的螯合使得能够构建使对映选择性事件合理化的相干模型。DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03118

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• 一种构型可控地合成2-(4-硝基)丁酰基吡啶 氮-氧化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN104788370B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种构型可控地合成2‑(4‑硝基)丁酰基吡啶氮‑氧化合物的方法，包括以下步骤：1)将2‑烯酰基吡啶氮‑氧类化合物和硝基甲烷或其类似物分别加入到手性铜配合物催化体系或手性钪配合物催化体系中，在室温下反应；2)将反应完成后的溶液分离提纯获得构型相反的2‑(4‑硝基)丁酰基吡啶氮‑氧化合物。
• Enantioselective Hydrophosphination of Enones with Diphenylphosphine Catalyzed by Bis(imidazoline) NCN Pincer Palladium(II) Complexes
  作者：Xin-Qi Hao、Yong-Wei Zhao、Jing-Jing Yang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om500144b

  日期：2014.4.14

  chiral NCN pincer Pd(II) complexes with 1,3-bis(2′-imidazolinyl)phenyl (Phebim) ligands were synthesized via the C–H activation or oxidative addition method. A dinuclear macrocyclic Pd(II) complex was also prepared by reaction of the Phebim-H ligand with PdCl2. All of the new compounds were fully characterized, and X-ray single-crystal structures were obtained for two of the complexes. The Pd(II) complexes

  通过C–H活化或氧化加成法合成了具有1,3-双（2'-咪唑啉基）苯基（Phebim）配体的一系列手性NCN钳形Pd（II）配合物。还通过Phebim-H配体与PdCl 2反应制备了双核大环Pd（II）配合物。所有的新化合物均得到了充分表征，并为其中两种配合物获得了X射线单晶结构。Pd（II）配合物已成功应用于二苯膦对多种烯类的对映选择性氢磷酸化反应，以高收率提供了光学活性的膦衍生物，对映选择性高达94％ee。
• Fe(OTf)₂ -Catalyzed <i>Thia</i> -Michael Addition Reaction: A Green Synthetic Approach to β-Thioethers
  作者：Samuel Lauzon、Mao Li、Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201800780

  日期：2018.9.9

  A convenient Fe(OTf)2-catalyzed Michael addition reaction of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. The use of a simple procedure (EtOH, room temperature, air atmosphere) allowed to set up effective green catalytic conditions for the C–S bond formation. The scope of the reaction was demonstrated using various substituted thiols and original Michael acceptors. The corresponding

  开发了一种方便的 Fe(OTf)2 催化的硫醇迈克尔加成反应生成 α,β-不饱和羰基化合物。使用简单的程序（乙醇、室温、空气气氛）可以为 C-S 键的形成建立有效的绿色催化条件。使用各种取代的硫醇和原始迈克尔受体证明了反应的范围。相应的 β-硫醚以良好到极好的收率（高达 99%）获得。此外，已证明使用 H2O2 将 3-(3-(苯硫基)丁酰基)恶唑烷-2one 衍生为一锅硫杂-迈克尔加成/氧化反应是有效的。
• Asymmetric Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives Catalyzed by a Chiral Fe(III)-Bipyridine Diol Complex
  作者：Mao Li、Virginie Carreras、Angela Jalba、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03939

  日期：2018.2.16

  An asymmetric FeIII-bipyridine diol catalyzed Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated oxazolidin-2-ones has been developed. Among various FeII/FeIII salts, Fe(ClO4)3·6H2O was selected as the Lewis acid of choice. The use of a low catalyst loading (2 mol % of Fe(ClO4)3·6H2O and 2.4 mol % of Bolm’s ligand) afforded high yields (up to 99%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) of endo-cycloadducts

  已开发出一种不对称的Fe III-联吡啶二醇催化的α，β-不饱和恶唑烷-2-酮的Diels-Alder反应。在各种Fe II / Fe III盐中，选择Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O作为选择的路易斯酸。使用低催化剂负载量（2 mol％的Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O和2.4 mol％的Bolm配体）可获得高收率（最高99％）和高对映体过量（最高98％）。内在环戊二烯与取代的丙烯酰基恶唑烷丁二酮之间的狄尔斯-阿尔德反应的环加合物。其他非环状二烯导致对映选择性降低。提出的模型支持观察到的立体感应。