2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-2-oxazolyl]pyridine；(4S)-2-[6-[(4S)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazole
• 化学式: C₄₁H₃₉N₃O₂
• 分子量: 605.78
• InChiKey: VUJKULRKYWRJLV-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[Cu2(2,6-bis[4'-(S)-isopropyl-5',5'-diphenyloxazolin-2'-yl]pyridine)2][PF6]2
  参考文献：
  名称：

  包含对映纯Pybox配体的铜（I）配合物的合成。分离的铜（I）配合物催化对炔丙基胺的对映选择性合成的初步分析

  摘要：

  双核物[Cu 2（R-pybox）2 ] [X] 2 [X = PF 6，R-pybox = 2,6-双[4' - （小号）-isopropyloxazolin -2'-基]吡啶（小号，小号）-i Pr-pybox（1），2,6-双[4'-（R）-苯基恶唑啉-2'-基]吡啶）（R，R）-Ph-pybox（2），2,6-bis [4'-（S）-异丙基-5'，5'-二苯并恶唑啉-2'-基]吡啶（S，S）-i Pr-pybox-diPh（3）；X = OTf，（R，R）-Ph-pybox（4）]和单核络合物[Cu（R-pybox）2 ] [PF 6 ] [R-pybox =（S，S）-i Pr-pybox（5），（R，R）-Ph-pybox（6）] [Cu（MeCN）4 ] [PF 6 ]或CuOTf·0.5C 6 H 6与相应的pybox配体的反应是非对映选择性的。CuX（X = I，Br，C

  DOI：

  10.1021/ic901527x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 calcium hydride 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称氮杂-甲硅烷基-Prins反应：对映纯哌啶的合成。

  摘要：

  据报道，第一个不对称氮杂-甲硅烷基-Prins反应的设计和开发，以高收率和单一对映异构体的形式产生了有价值且多样的哌啶和哌考酸衍生物。对于氮杂-甲硅烷基-Prins反应而言，新型手性辅助-均烯丙基胺的产生对于其成功是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03283
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三甲基氯硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-(+)-杀鼠灵
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化迈克尔反应对映体合成香豆素衍生物

  摘要：

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301513x

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING A COT INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ INHIBITEUR DE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021202688A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are syntheses of a Cot (cancer Osaka thyroid) inhibitor, which has the formula (I).

  公开了一种Cot（大阪甲状腺癌）抑制剂的合成方法，其化学公式为（I）。
• A Ce(OTf)₃/PyBox catalyzed enantioselective Hosomi–Sakurai reaction of aldehydes with allyltrimethylsilane
  作者：Song Zhao、Xulong Zhang、Yuwei Zhang、Huanhuan Yang、Yan Huang、Kui Zhang、Ting Du

  DOI：10.1039/c5nj01488c

  日期：——

  An approach to the efficient synthesis of enantioselective homoallylic alcohols has been developed by the use of a catalytic amount of a cerium/PyBox complex.

  通过使用少量铈/PyBox复合物催化，已经开发出一种高效合成对映选择性同烯丙基醇的方法。
• Enantioselective oxidation of olefins catalyzed by chiral copper bis(oxazolinyl)pyridine complexes: a reassessment
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.093

  日期：2006.4

  Copper complexes of chiral tridentate pybox ligands synthesized using a modified procedure have been studied as catalysts for the enantioselective allylic oxidation of olefins. A variety of olefins have been used in this reaction. Using 5 mol% of a Cu(II) complex of the tridentate pybox ligand, phenylhydrazine, and tert-butyl perbenzoate as oxidant in acetone, optically active allylic benzoates were

  已经研究了使用改良方法合成的手性三齿pybox配体的铜配合物，作为烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在该反应中已经使用了多种烯烃。用5％（摩尔）的Cu（II）的复合物中的三齿配位体pybox，苯肼，和叔用过苯甲酸丁酯作为丙酮中的氧化剂，在数小时内获得了高达94％ee的旋光烯丙基苯甲酸酯。还观察到在反应中使用分子筛不会改变对映选择性。发现温度对于烯烃的对映选择性烯丙基氧化的速率非常关键。使用EPR光谱已显示，苯肼和苯hydr将Cu（II）物种还原为Cu（I），但与后者相比，前者的还原速度更快。结论是速率的提高不是苯肼或苯hydr的存在所特有的，但是如果使用丙酮作为溶剂，两者的作用是相同的。
• Asymmetric Kharasch Reaction:  Catalytic Enantioselective Allylic Oxidation of Olefins Using Chiral Pyridine Bis(diphenyloxazoline)−Copper Complexes and <i>tert</i>-Butyl Perbenzoate^,
  作者：Govindasamy Sekar、Arpita DattaGupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo972132p

  日期：1998.5.1

  Copper complexes of chiral pyridine bis(diphenyloxazoline)-type ligands have been studied as catalysts for the enantioselective allylic oxidation of olefins. Using 2.5-5 mol % of these chiral catalysts and tert-butyl perbenzoate as oxidant, optically active allylic benzoates were obtained in up to 86% ee. A variety of copper salts was studied under different conditions and in different solvents. Acetone was found to be a superior solvent for the reaction. Use of phenylhydrazine in conjunction with the chiral copper complex played a crucial role in increasing the rate of the reaction. Use of 4 Angstrom molecular sieves increased the optical yield of product in almost every case.
• Synthesis of homochiral bis (oxazolinyl) pyridine type ligands for asymmetric cyclopropanation reactions
  作者：Arpita Datta Gupta、Debnath Bhuniya、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85684-2

  日期：1994.1

  Homochiral bis(oxazolinyl)pyridine type ligands were synthesized from (S)-valine and converted into their Cu(II) complexes. Reduction of these Cu(II) complexes into Cu(I) with diazoesters was studied by uv-vis and epr spectroscopy. The enantioselective cyclopropanation reaction was carried out using styrene as a model substrate.