(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene | 123821-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
• CAS: 123821-03-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: TVYAYAYIWWXVRD-NOLJRLOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 calcium carbon 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-Trimethyl-4-((1S,6S)-3,4,6-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应中的手性α，β-不饱和恶唑啉

  摘要：

  三氟乙酸酐活化后，来自（+）樟脑的α，β-不饱和恶唑啉在不对称Diels-Alder反应中变成强力的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99474-7
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应中的手性α，β-不饱和恶唑啉

  摘要：

  三氟乙酸酐活化后，来自（+）樟脑的α，β-不饱和恶唑啉在不对称Diels-Alder反应中变成强力的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99474-7

文献信息

• Asymmetric michael reactions : enantioselective synthesis of δ-oxo-acids
  作者：François Michelon、Annie Pouilhès、Nguyen Van Bac、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91721-0

  日期：1992.3

  Beta-substituted and alpha,beta-disubstituted delta-oxo acids are synthetized with high enantiomeric excess from chiral 2-propenyl oxazolines 8 and 11, whilst 2-vinyl oxazolines 7 and 10 are less efficient asymmetric inductors.
• Kouklovsky, Cvrille; Pouilhès, Annie; Langlois, Yves, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6672 - 6679
  作者：Kouklovsky, Cvrille、Pouilhès, Annie、Langlois, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (+)-de-isopropenyl nootkatone
  作者：Nathalie Dahuron、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80430-9

  日期：1993.8

  The absolute configuration of the delta-oxo acid 11, obtained through an asymmetric Michael-type reaction involving the activated chiral alpha,beta-unsaturated oxazoline 7, was established by comparison of the CD curves of the derived (+)-octalone 14 and (+)-nootkatone 15.
• POUILHES, A.;URIARTE, E.;KOUKLOVSKY, C.;LANGLOIS, N.;LANGLOIS, Y.;CHIARON+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 1395-1398
  作者：POUILHES, A.、URIARTE, E.、KOUKLOVSKY, C.、LANGLOIS, N.、LANGLOIS, Y.、CHIARON+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral α,β-unsaturated oxazolines in the asymmetric diels-alder reaction
  作者：A. Pouilhes、E. Uriarte、C. Kouklovsky、N. Langlois、Y. Langlois、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99474-7

  日期：1989.1

  α,β-Unsaturated oxazolines derived from (+)-camphor become powerful dienophiles in asymmetric Diels-Alder reaction after activation with trifluoroacetic anhydride.

  三氟乙酸酐活化后，来自（+）樟脑的α，β-不饱和恶唑啉在不对称Diels-Alder反应中变成强力的亲二烯体。