N-isobornyl aniline | 118759-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-isobornyl aniline
• 英文别名: (1R)-2exo-anilino-bornane；N-((1R)-Isobornyl)-anilin；(1R)-2exo-Anilino-bornan；(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-phenylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 118759-88-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: GQQDHADMSIWBFT-XPKDYRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobornyl aniline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(6,7-Epoxygeranyl)-N-phenyl-2-exo-bornylamine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基2-氮杂硼烷衍生物的Meisenheimer重排

  摘要：

  对叔胺-N-氧化物的不对称[2,3] -Meisenheimer重排进行了研究，以提供一种制备手性烯丙醇的方法。使用2-氮杂硼烷作为手性助剂会产生手性叔胺-N-氧化物，这些化合物会经历[2,3] -Meisenheimer重排，并具有高水平的立体选择性。通过超声介导的O-烯丙基-羟胺的还原性N，O-键裂解允许获得手性烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/a903050f
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 115.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 N-isobornyl aniline
  参考文献：
  名称：

  使用B（C6F5）3进行亚胺的无金属非对映选择性催化氢化。

  摘要：

  H（2）下催化量的B（C（6）F（5））（3）催化的手性酮亚胺的还原导致中等至极好的非对映选择性。对于樟脑和薄荷酮衍生的亚胺，还原反应的非对映选择性大于95％。

  DOI：

  10.1039/c1cc10438a

文献信息

• Nickel Complex Catalyzed Reduction of Imines
  作者：Alexander H. Vetter、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1055/s-1995-3924

  日期：1995.4

  The 1:1 complexes formed in situ from nickel(II) acetate and the thiosemicarbazones of ortho-hydroxy aromatic aldehydes catalyze the hydrosilylation of imines. A variety of imines were reduced in good to excellent yields employing two equivalents of a silane such as triethylsilane and 5 mol% of the catalysts.

  在原位由醋酸镍（II）和邻羟基芳香醛的硫代肼酮形成的1:1配合物催化了亚胺的氢硅化反应。采用两摩尔的硅烷（如三乙基硅烷）和5摩尔%的催化剂，成功将多种亚胺还原到良好至优异的产率。
• Development and competitive evaluation of methods for the reduction of (het)arylimines of cage-structured monoterpenoid ketones
  作者：R. V. Brunilin、A. A. Vernigora、O. V. Vostrikova、A. V. Davidenko、M. B. Nawrozkij、N. A. Salykin、I. A. Novakov

  DOI：10.1007/s11172-022-3576-1

  日期：2022.8

  Various methods for the reduction of (het)arylimines of cage-structured monoterpenoid ketones, l-fenchone and d-camphor, were explored. The best results were achieved using the NaBH4-NiCl2 • 6H2O system in 95% ethanol. The exception is halogenated aniline derivatives, in the case of which the reduction of the C-N bond is accompanied with the hydrogenolysis of the C-Hal bond.

  探索了减少笼状结构单萜酮、l- fenchone 和d -camphor 的 (het)arylimines 的各种方法。在 95% 乙醇中使用 NaBH 4 -NiCl 2 • 6H 2 O 系统可获得最佳结果。卤代苯胺衍生物例外，在这种情况下，CN 键的还原伴随着 C-Hal 键的氢解。
• Lipp; Stutzinger, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 241,248
  作者：Lipp、Stutzinger

  DOI：——

  日期：——
• Periasamy, M.; Devasagayaraj, A.; Satyanarayana, N., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 565 - 574
  作者：Periasamy, M.、Devasagayaraj, A.、Satyanarayana, N.、Narayana, C.

  DOI：——

  日期：——
• PERIASAMY, M.;DEVASAGAYARAJ, A.;SATYANARAYANA, N.;NARAYANA, C., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 565-573
  作者：PERIASAMY, M.、DEVASAGAYARAJ, A.、SATYANARAYANA, N.、NARAYANA, C.

  DOI：——

  日期：——