2-amino-3-oxolup-1-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-amino-3-oxolup-1-en-28-oic acid
• 英文别名: (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₃
• 分子量: 469.708
• InChiKey: DQFLYJHQNQOUQC-DICHFOODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 2-amino-3-oxolup-1-en-28-oic acid 、 (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-[[(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-carboxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-10-yl]amino]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在位置2上取代的Lupane和18α-Oleanane衍生物，其细胞毒性和对癌细胞的影响

  摘要：

  在骨架的2位上含有负电取代基的Lupane衍生物通常具有细胞毒性，但是，最具活性的化合物选择性不够。为了进一步研究在Lupane和18α-油烷衍生物中2位取代基对其生物学特性的影响，我们制备了38种三萜类化合物，其中19种是新的，其中大多数在2位上被取代。我们获得了2-溴二氢丁二酸和2-溴代脲基乙二烯，它们的取代产生了在位置2具有各种取代基的衍生物，例如胺，酰胺，硫醇和硫醚。硝苯甲酮和二氢苯甲酸的硝化得到2-硝基和2，2-二硝基衍生物。十五个衍生物的IC 50 在化学敏感性CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）细胞系上<50μM，并在另外7种癌细胞系（包括耐药性和2种非癌系）上进行了测试。2-氨基同素白蛋白的IC 50为4.6μM ，在S×处引起明显的肿瘤细胞阻滞，在G2 / M转变中略有改变，并在5×IC 50时强烈抑制DNA和RNA的合成。迄今为止，我们的研究小组制备的2-氨基异源白蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.029

文献信息

• Lupane and 18α-oleanane derivatives substituted in the position 2, their cytotoxicity and influence on cancer cells
  作者：Lucie Borkova、Sona Gurska、Petr Dzubak、Renata Burianova、Marian Hajduch、Jan Sarek、Igor Popa、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.029

  日期：2016.10

  substituted in the position 2. From betulin, we obtained 2-bromo dihydrobetulonic acid and 2-bromo allobetulon and their substitutions yielded derivatives with various substituents in the position 2 such as amines, amides, thiols, and thioethers. Nitration of allobetulon and dihydrobetulonic acid gave 2-nitro and 2,2-dinitro derivatives. Fifteen derivatives had IC50 < 50 μM on a chemosensitive CCRF-CEM (acute

  在骨架的2位上含有负电取代基的Lupane衍生物通常具有细胞毒性，但是，最具活性的化合物选择性不够。为了进一步研究在Lupane和18α-油烷衍生物中2位取代基对其生物学特性的影响，我们制备了38种三萜类化合物，其中19种是新的，其中大多数在2位上被取代。我们获得了2-溴二氢丁二酸和2-溴代脲基乙二烯，它们的取代产生了在位置2具有各种取代基的衍生物，例如胺，酰胺，硫醇和硫醚。硝苯甲酮和二氢苯甲酸的硝化得到2-硝基和2，2-二硝基衍生物。十五个衍生物的IC 50 在化学敏感性CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）细胞系上<50μM，并在另外7种癌细胞系（包括耐药性和2种非癌系）上进行了测试。2-氨基同素白蛋白的IC 50为4.6μM ，在S×处引起明显的肿瘤细胞阻滞，在G2 / M转变中略有改变，并在5×IC 50时强烈抑制DNA和RNA的合成。迄今为止，我们的研究小组制备的2-氨基异源白蛋