2α-hydroxy-O-benzoylbetulonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-hydroxy-O-benzoylbetulonic acid
• 化学式: C₃₇H₅₀O₅
• 分子量: 574.801
• InChiKey: AYDNDLSWNSWCEL-OBCLVGMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxy-O-benzoylbetulonic acid 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-O-benzoylalphitolic acid
  参考文献：
  名称：

  方便的合成阿魏酸及其天然存在的2-O-酯衍生物。

  摘要：

  从便利的市售甜菜素（9）只需几步即可完成合成方便的合成α-羟乙酸（1）以及其天然的C-3-epimer和2-O-酯衍生物的步骤。Rubottom氧化以立体和化学选择性方式递送α-羟基。α-羟基酮的非对映选择性还原是获得此类天然产物的1,2-二醇部分的关键。我们简洁明了的立体选择性合成方案使这些天然产物的克级合成成为可能，这将有助于将来的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00986
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2α-hydroxy-O-benzoylbetulonic acid
  参考文献：
  名称：

  方便的合成阿魏酸及其天然存在的2-O-酯衍生物。

  摘要：

  从便利的市售甜菜素（9）只需几步即可完成合成方便的合成α-羟乙酸（1）以及其天然的C-3-epimer和2-O-酯衍生物的步骤。Rubottom氧化以立体和化学选择性方式递送α-羟基。α-羟基酮的非对映选择性还原是获得此类天然产物的1,2-二醇部分的关键。我们简洁明了的立体选择性合成方案使这些天然产物的克级合成成为可能，这将有助于将来的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00986

文献信息

• Expedient Synthesis of Alphitolic Acid and Its Naturally Occurring 2-<i>O</i>-Ester Derivatives
  作者：Somin Park、Jihee Cho、Hongjun Jeon、Sang Hyun Sung、Seunghee Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00986

  日期：2019.4.26

  expedient synthesis of alphitolic acid (1) as well as its natural C-3-epimer and 2- O-ester derivatives was accomplished in a few steps from the readily commercially available betulin (9). A Rubottom oxidation delivered an α-hydroxy group in a stereo- and chemoselective manner. The diastereoselective reduction of the α-hydroxy ketone was key to accessing the 1,2-diol moiety of this class of natural products

  从便利的市售甜菜素（9）只需几步即可完成合成方便的合成α-羟乙酸（1）以及其天然的C-3-epimer和2-O-酯衍生物的步骤。Rubottom氧化以立体和化学选择性方式递送α-羟基。α-羟基酮的非对映选择性还原是获得此类天然产物的1,2-二醇部分的关键。我们简洁明了的立体选择性合成方案使这些天然产物的克级合成成为可能，这将有助于将来的生物学评估。