1-甲基-6-硝基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 38314-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-6-硝基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 6-nitroharman
• 英文别名: 1-methyl-6-nitro-9H-pyrido[3,4-b]indole；9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1-methyl-6-nitro-
• CAS: 38314-91-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: KHTDXKAUSUJSQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物的合成及其细胞毒性活性。

  摘要：

  从β-咔啉衍生物合成了几种新的哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶基[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物，并评估了它们对L1210癌的细胞毒性活性和对细胞周期的影响细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00472-9
• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 在 硝酸 作用下， 生成 1-甲基-6-硝基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase in Picrasma quassioides Bennet, and inhibitory activities of related .BETA.-carboline alkaloids.

  摘要：

  Picrasma quassioides BENN 中存在环磷酸腺苷 (cAMP) 磷酸二酯酶抑制剂。经鉴定为1-甲氧基羰基-β-咔啉、4, 5-二甲氧基斑素-6-酮和5-羟基-4-甲氧基斑素-6-酮。研究了31种β-咔啉衍生物、2种β-咔啉二聚体衍生物和12种canthin-6-one衍生物的结构-抑制活性关系。带有甲氧基羰基的β-咔啉衍生物和带有甲氧基的canthin-6-one衍生物一般对cAMP磷酸二酯酶有较强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1872

文献信息

• ビスβ−カルボリン系化合物、その製造方法、医薬組成物および用途
  申请人：新疆華世丹薬物研究有限責任公司

  公开号：JP2016500080A

  公开（公告）日：2016-01-07

  本発明は、ビスβ−カルボリン系化合物、その製造方法、医薬組成物および用途を開示している。具体的に、前記ビスβ−カルボリン系化合物およびその薬理上許容される塩は一般式Ｉで表され、β−カルボリン中間体とジハロゲン化アルカンの縮合によって製造される。また、本発明は、有効投与量の式Ｉで表されるビスβ−カルボリン系化合物および薬学的に許容され得る担体を含有する医薬組成物、および、このビスβ−カルボリン系化合物の抗腫瘍剤の製造における応用を開示している。かかる腫瘍には、メラノーマ、胃がん、肺がん、乳がん、腎がん、肝がん、口腔扁平上皮癌、子宮頸がん、卵巣がん、膵臓がん、前立腺がん、結腸がんが含まれる。【化１】

  This invention discloses bis β-carboline compounds, their manufacturing method, pharmaceutical compositions, and applications. Specifically, the bis β-carboline compounds and their pharmaceutically acceptable salts are represented by general formula I, and are produced by condensation of β-carboline intermediates and dihaloalkanes. Furthermore, the invention discloses pharmaceutical compositions containing the bis β-carboline compounds represented by formula I in effective dosages and pharmaceutically acceptable carriers, as well as applications in the manufacturing of antitumor agents using these bis β-carboline compounds. Such tumors include melanoma, gastric cancer, lung cancer, breast cancer, kidney cancer, liver cancer, oral squamous cell carcinoma, cervical cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, and colon cancer.【Chemical formula 1】
• ß-CARBOLINE, DIHYDRO-ß-CARBOLINE AND TETRAHYDRO-ß-CARBOLINE ALKALOID DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS SAME AND USE IN ASPECTS OF PREVENTING AND TREATING PLANT VIRUSES, FUNGICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US20160326166A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives (I) and a method for preparing same and the use in the aspects of preventing and treating plant viruses, fungicides and insecticides. For the meaning of each group in formula (I) see the description. The β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives of the present invention show a particularly ourstanding anti-plant virus activity, and also have fungicidal and insecticidal activities.

  本发明涉及β-咔啉、二氢β-咔啉和四氢β-咔啉生物碱衍生物(I)，以及其制备方法和在预防和治疗植物病毒、杀菌剂和杀虫剂方面的用途。本发明中的β-咔啉、二氢β-咔啉和四氢β-咔啉生物碱衍生物显示出特别出色的抗植物病毒活性，同时还具有杀菌和杀虫活性。
• Synthesis and isolation of nitro-bT-carbolines obtained by nitration of commercial β-carboline alkaloids
  作者：María A. Ponce、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570380510

  日期：2001.9

  Nitration of commercial full aromatic β-carboline alkaloids nor-harmane (1), harmane (2), harmine (3), harmol (4), and the 7-acetylated derivative of harmol (5) is described. Advantages and disadvantages of different nitration reagents which involve acidic conditions (HNO3/H+) and neutral conditions (Cu(NO3)2; ceric ammonium nitrate) are discussed. A complete 1H and 13C-nmr characterization including

  商用全芳香族β咔啉生物碱的硝化也不-harmane（1），harmane（2），去氢（3），harmol（4），和7-乙酰化衍生物harmol（的5）进行说明。讨论了涉及酸性条件（HNO 3 / H +）和中性条件（Cu（NO 3）2；硝酸硝酸铵）的不同硝化试剂的优缺点。完整的1 H和13给出了C-nmr表征，包括ms以及在中性和酸性介质中的uv吸收光谱。随函附上了详细的ei-ms和ld-tof-ms研究，因为硝基-β-咔啉构成了β-咔啉样生色团的新家族，并有可能在uv-maldi-tof-ms中用作基质。
• 一种6-取代-β-咔啉碱类化合物及衍生物的制 备方法、应用
  申请人：石河子大学

  公开号：CN111393438B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明为一种6‑取代‑β‑咔啉碱类化合物及衍生物的制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物：6‑取代‑β‑咔啉碱类化合物，及6‑取代‑β‑咔啉碱类化合物在农药杀菌剂中的应用。本发明还公开了6‑取代‑β‑咔啉碱类化合物的制备方法。本发明的6‑取代‑β‑咔啉碱类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗菌活性，可应用于农药杀菌剂中。
• BIS-B-CARBOLINE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：XINJIANG HUASHIDAN PHAR MACEUTICAL RESEARCH CO., LTD

  公开号：US20160039845A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed in the present invention are a bis-β-carboline compound and a preparation method, a pharmaceutical composition and the use thereof. In particular, the bis-β-carboline compound and a pharmaceutical salt thereof are described as general formula I, and the bis-β-carboline compound is prepared through the condensation of β-carboline intermediate and dihaloalkane. Also disclosed in the present invention are a pharmaceutical composition comprising an effective dose of the bis-β-carboline compound as shown in formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, and the use of the bis-β-carboline compound in preparing drugs resistant to tumours such as melanoma, stomach cancer, lung cancer, breast cancer, kidney cancer, liver cancer, oral epidermoid carcinoma, cervical cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, and colon cancer.

  本发明公开了一种双β-咔唑化合物及其制备方法、药物组合物及其用途。其中，描述了双β-咔唑化合物及其药物盐的一般式I，双β-咔唑化合物是通过β-咔唑中间体和二卤代烷的缩合反应制备而成。本发明还公开了一种药物组合物，包括一定剂量的公式I所示的双β-咔唑化合物和药学上可接受的载体，并且公开了将双β-咔唑化合物用于制备对肿瘤具有抗药性的药物，如黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌和结肠癌。