3,6-dibromoharmane | 144434-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3,6-dibromoharmane
• 英文别名: 9H-Pyrido[3,4-b]indole, 3,6-dibromo-1-methyl-；3,6-dibromo-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 144434-74-2
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂
• 分子量: 340.017
• InChiKey: OTJUQRPMEHCTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到1-methyl-6,8-dibromo-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱溴化得到的溴-β-咔啉的合成与分离

  摘要：

  在不同的实验条件下，β-咔啉（1-5）会被N-溴代琥珀酰亚胺进行亲电芳香取代。尽管前段时间通过溴化正六烷（1）溴化获得的6-溴-正六烷（1a）已被分离并完全表征，但正六烷（1b-1e）和harmane（2a-2e）的其他溴代衍生物部分被描述为反应混合物的一部分。报告了1b，1c，1d，1e，2a，2b，2c，2d，2e的制备以及随后的分离，纯化和完整表征（mp，R f，1 H-nmr，13C-nmr和ms）以及从harmine（3a-3e），harmol（4a，4b）和7-乙酰基harmol （5a-5c）获得的溴代衍生物的首次制备，分离和表征。作为溴化剂Ñ溴代琥珀酰亚胺和Ñ溴代琥珀酰亚胺硅胶在二氯甲烷和氯仿中，以及在β咔啉- ñ -bomosuccinimide固体混合物已被用于和其用途进行了比较。进行了半经验的AMI和PM3计算，以便根据HOMO的能量，HOMO-LUMO的差异以及β-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380512

文献信息

• A new method for bromination of carbazoles, β-carbolines and iminodibenzyls by use of N-bromosuccinimide and silica gel
  作者：Keith Smith、D.Martin James、Anil G. Mistry、Martin R. Bye、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90362-x

  日期：1992.9

  in high yields at ambient temperature in dichloromethane by use of the appropriate quantity of N-bromosuccinimide in the presence of silica gel. By contrast, the brominations of the β-carbolines, harmane and norharman, are less selective and give mixtures of products, some of which have unusual substitution patterns.

  咔唑，N-乙基咔唑，亚氨基二苄基（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f] a庚因），N-乙基亚氨基二苄基和丙咪嗪在环境温度下很容易在二氯甲烷中以高收率单溴，二溴或多溴化在硅胶存在下适量的N-溴琥珀酰亚胺。相比之下，β-咔啉，harmane和Norharman的溴化选择性较低，并产生产物混合物，其中一些具有不同寻常的取代模式。
• Synthesis and isolation of bromo-β-carbolines obtained by bromination of β-carboline alkaloids
  作者：María A. Ponce、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570380512

  日期：2001.9

  2c, 2d, 2e are reported (mp, Rf, 1H-nmr, 13C-nmr and ms) together with the preparation, isolation and charaterization, for the first time, of the bromoderivatives obtained from harmine (3a-3e), harmol (4a, 4b) and 7-acetylharmol (5a-5c). As brominating reagent N-bromosuccinimide and N-bromosuccinimide-silica gel in dichloromethane and in chloroform as well as the β-carboline - N-bomosuccinimide solid

  在不同的实验条件下，β-咔啉（1-5）会被N-溴代琥珀酰亚胺进行亲电芳香取代。尽管前段时间通过溴化正六烷（1）溴化获得的6-溴-正六烷（1a）已被分离并完全表征，但正六烷（1b-1e）和harmane（2a-2e）的其他溴代衍生物部分被描述为反应混合物的一部分。报告了1b，1c，1d，1e，2a，2b，2c，2d，2e的制备以及随后的分离，纯化和完整表征（mp，R f，1 H-nmr，13C-nmr和ms）以及从harmine（3a-3e），harmol（4a，4b）和7-乙酰基harmol （5a-5c）获得的溴代衍生物的首次制备，分离和表征。作为溴化剂Ñ溴代琥珀酰亚胺和Ñ溴代琥珀酰亚胺硅胶在二氯甲烷和氯仿中，以及在β咔啉- ñ -bomosuccinimide固体混合物已被用于和其用途进行了比较。进行了半经验的AMI和PM3计算，以便根据HOMO的能量，HOMO-LUMO的差异以及β-

表征谱图