1-氯-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 102337-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-氯-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-Chlor-9H-pyrido<3,4-b>indol
• 英文别名: 1-chloro-β-carboline；1-Chlor-β-carbolin；1-Chloro-9h-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 102337-43-9
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: RLGZPHIVEZLYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(1-hydroxyethyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Bracher, Franz; Hildebrand, Dirk, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 837 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-氯-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Bracher, Franz; Hildebrand, Dirk, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1315 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。
• PROCESS FOR PREPARING ORGANIC COMPOUNDS BY A TRANSITION METAL-CATALYSED CROSS-COUPLING REACTION OF AN ARYL-X, HETEROARYL-X, CYCLOALKENYL-X OR ALKENYL-X COMPOUND WITH AN ALKYL, ALKENYL, CYCLOALKYL OR CYCLOALKENYL HALIDE
  申请人：Sundermeier Mark

  公开号：US20090247764A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A process for preparing organic compounds of the general formula (I) R—R′  (I), where R is a substituted or unsubstituted aromatic, heteroaromatic, cycloalkenylic or alkenylic radical and R′ is a substituted or unsubstituted alkylic, alkenylic, cycloalkylic or cycloalkenylic radical, by reacting a corresponding compound of the general formula (II) R—X  (II), where X is chlorine, bromine, iodine, diazonium, mesylate (methanesulphonate), tosylate (p-toluenesulphonate) or triflate (trifluorosutphonate) and R is as defined for formula (I), with a corresponding compound of the general formula (III) R′—Y  (III), where Y is chlorine, bromine or iodine and R′ is as defined for formula (I), wherein the reaction is carried out in the presence of a) stoichiometric amounts of elemental magnesium, based on the compound of the general formula (II), and b) catalytic amounts of a transition metal compound, based on the compound of the general formula (II), and, if appropriate, c) in the presence of a nitrogen-, oxygen- and/or phosphorus-containing additive in a catalytic or stoichiometric amount, based on the compound of the general formula (II), is described. It is particularly advantageous that the process of the invention is carried out as a one-pot reaction and the organomagnesium compound (Grignard compound) formed in situ as intermediate is not isolated.

  将通式（I） R—R′  （I）的有机化合物制备方法， 其中 R是取代或未取代的芳香族、杂环芳族、环烯烃基或烯烃基，以及 R′是取代或未取代的烷基、烯烃基、环烷基或环烯烃基， 通过将通式（II） R—X  （II）的相应化合物与通式（III） R′—Y  （III）的相应化合物反应而得到， 其中 X是氯、溴、碘、重氮、甲磺酸基（甲磺酸甲酯）、对甲苯磺酸基或三氟甲磺酸基，以及 R如通式（I）中定义的那样， Y是氯、溴或碘，以及 R′如通式（I）中定义的那样， 其中反应在以下条件下进行： a）基于通式（II）的化合物，使用化学计量量的金属镁， b）基于通式（II）的化合物，使用催化量的过渡金属化合物， 以及如有必要， c）在存在氮、氧和/或磷含量的添加剂的情况下，使用催化量或化学计量量，基于通式（II）的化合物， 这一过程被描述为一种特别有利的发明，该过程作为一锅法反应进行，形成的有机镁化合物（格氏试剂化合物）作为中间体不被分离。
• 10.1039/d4cc01821d
  作者：Awasthi, Annapurna、Tiwari, Khushboo、Tiwari, Dharmendra Kumar

  DOI：10.1039/d4cc01821d

  日期：——

  2-chloropyridines, resulting in therapeutically useful pyridoquinazolinones. The reaction is tolerant to various functional groups, allowing access to a wide range of substituted pyridoquinazolinones in good yields. Furthermore, the synthesis of euxylophoricine B, known to be an antitumor agent, was also achieved.

  我们提出了一种在三氟甲磺酸酐存在下，利用邻氨基苯甲醚和 2-氯吡啶作为起始原料合成吡啶并喹唑啉酮的有效方法。在此过程中，Tf 2 O首先激活邻氨基苯甲醚，形成亲电的1-((三氟甲基)磺酰基)苯并[ c ]异恶唑-1-鎓物种。该物质与 2-氯吡啶发生原位环化反应，产生治疗上有用的吡啶并喹唑啉酮。该反应对各种官能团具有耐受性，能够以良好的产率获得各种取代的吡啶并喹唑啉酮。此外，还合成了已知的抗肿瘤药物Euxylophoricine B。
• Bracher; Hildebrand, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 3, p. 182 - 183
  作者：Bracher、Hildebrand

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological studies of 1-amino β-carbolines
  作者：Yohan Boursereau、Iain Coldham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.036

  日期：2004.12

  A selection of 1-amino-substituted beta-carbolines have been prepared by amination of 1-chloro-beta-carboline as simple mimics of manzamine A and chloroquine and their intercalating ability, anticancer and antimalarial activity were studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图