1-methyl-6,8-dibromo-β-carboline | 144434-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-6,8-dibromo-β-carboline
• 英文别名: 6,8-dibromoharmane；6,8-dibromo-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 144434-75-3
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂
• 分子量: 340.017
• InChiKey: JVAOVOABOHPOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 1-methyl-6,8-dibromo-β-carboline 反应 1.0h， 以14.3%的产率得到8,10-dibromo-3-methylcanthin-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽生物碱作为脑保护剂的评价

  摘要：

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.006
• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-6,8-dibromo-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽生物碱作为脑保护剂的评价

  摘要：

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.006

文献信息

• A new method for bromination of carbazoles, β-carbolines and iminodibenzyls by use of N-bromosuccinimide and silica gel
  作者：Keith Smith、D.Martin James、Anil G. Mistry、Martin R. Bye、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90362-x

  日期：1992.9

  in high yields at ambient temperature in dichloromethane by use of the appropriate quantity of N-bromosuccinimide in the presence of silica gel. By contrast, the brominations of the β-carbolines, harmane and norharman, are less selective and give mixtures of products, some of which have unusual substitution patterns.

  咔唑，N-乙基咔唑，亚氨基二苄基（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f] a庚因），N-乙基亚氨基二苄基和丙咪嗪在环境温度下很容易在二氯甲烷中以高收率单溴，二溴或多溴化在硅胶存在下适量的N-溴琥珀酰亚胺。相比之下，β-咔啉，harmane和Norharman的溴化选择性较低，并产生产物混合物，其中一些具有不同寻常的取代模式。
• Synthesis and isolation of bromo-β-carbolines obtained by bromination of β-carboline alkaloids
  作者：María A. Ponce、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570380512

  日期：2001.9

  2c, 2d, 2e are reported (mp, Rf, 1H-nmr, 13C-nmr and ms) together with the preparation, isolation and charaterization, for the first time, of the bromoderivatives obtained from harmine (3a-3e), harmol (4a, 4b) and 7-acetylharmol (5a-5c). As brominating reagent N-bromosuccinimide and N-bromosuccinimide-silica gel in dichloromethane and in chloroform as well as the β-carboline - N-bomosuccinimide solid

  在不同的实验条件下，β-咔啉（1-5）会被N-溴代琥珀酰亚胺进行亲电芳香取代。尽管前段时间通过溴化正六烷（1）溴化获得的6-溴-正六烷（1a）已被分离并完全表征，但正六烷（1b-1e）和harmane（2a-2e）的其他溴代衍生物部分被描述为反应混合物的一部分。报告了1b，1c，1d，1e，2a，2b，2c，2d，2e的制备以及随后的分离，纯化和完整表征（mp，R f，1 H-nmr，13C-nmr和ms）以及从harmine（3a-3e），harmol（4a，4b）和7-乙酰基harmol （5a-5c）获得的溴代衍生物的首次制备，分离和表征。作为溴化剂Ñ溴代琥珀酰亚胺和Ñ溴代琥珀酰亚胺硅胶在二氯甲烷和氯仿中，以及在β咔啉- ñ -bomosuccinimide固体混合物已被用于和其用途进行了比较。进行了半经验的AMI和PM3计算，以便根据HOMO的能量，HOMO-LUMO的差异以及β-
• Evaluation of canthinone alkaloids as cerebral protective agents
  作者：Tatsunori Sasaki、Wei Li、Taichi Ohmoto、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.006

  日期：2016.10

  cerebral protective effect. Among these, compound 2 exhibited a cerebral protective effect through suppressing neuronal hyperexcitability due to an increase in the excitatory neurotransmitter glutamic acid. Furthermore, compound 2 did not affect heart rate and mean systolic blood pressure. This investigation suggests that compound 2 has potential for further development as a cerebral protective drug.

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。