1-甲基-8-硝基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 102207-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-8-硝基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 8-nitroharmane
• 英文别名: 1-methyl-8-nitro-9H-pyrido[3,4-b]indole；9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1-methyl-8-nitro-
• CAS: 102207-02-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: VTCFRLVPCJMFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-8-硝基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-Diethyl-12H-11-nitro-pyridazino[1’,6’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成和哒嗪并生物学评价[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑盐作为抗炎剂

  摘要：

  稠合多环杂芳族阳离子轴承与哒嗪并一个桥头氮[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑的结构进行测定作为LPS诱导的TNF的抑制剂THP-1细胞产生-α。具有最佳IC 50值（4.49μM）和低毒性的命中化合物1e在人PMBC（IC 50 3.91μM ）和单核细胞（IC 50 1.82μM）上进一步测定。在人单核细胞和单核细胞衍生的树突状细胞的多聚I：C刺激后，该化合物还抑制TNF-α的产生。在后一种情况下，也观察到了IL-12产生的抑制。化合物1e还在转录水平上抑制TNF-α的表达，并在体内被证明是有效的。化合物1e是IMID中令人感兴趣的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.060
• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到1-甲基-8-硝基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  合成和哒嗪并生物学评价[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑盐作为抗炎剂

  摘要：

  稠合多环杂芳族阳离子轴承与哒嗪并一个桥头氮[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑的结构进行测定作为LPS诱导的TNF的抑制剂THP-1细胞产生-α。具有最佳IC 50值（4.49μM）和低毒性的命中化合物1e在人PMBC（IC 50 3.91μM ）和单核细胞（IC 50 1.82μM）上进一步测定。在人单核细胞和单核细胞衍生的树突状细胞的多聚I：C刺激后，该化合物还抑制TNF-α的产生。在后一种情况下，也观察到了IL-12产生的抑制。化合物1e还在转录水平上抑制TNF-α的表达，并在体内被证明是有效的。化合物1e是IMID中令人感兴趣的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.060

文献信息

• Chemoselective Reductions of Nitroaromatics in Water at Room Temperature
  作者：Sean M. Kelly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403079x

  日期：2014.1.3

  A robust and green protocol for the reduction of functionalized nitroarenes to the corresponding primary amines has been developed. It relies on inexpensive zinc dust in water containing nanomicelles derived from the commercially available designer surfactant TPGS-750-M. This mild process takes place at room temperature and tolerates a wide range of functionalities. Highly selective reductions can

  已开发出一种用于将功能化硝基芳烃还原为相应伯胺的稳健且绿色的方案。它依赖于含有纳米胶束的水中廉价的锌粉，该纳米胶束源自市售的设计师表面活性剂 TPGS-750-M。这种温和的过程在室温下进行，并具有广泛的功能。在常见保护基团的存在下，也可以实现高度选择性的还原。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of pyridazino[1′,6′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium derivatives as anti-cancer agents
  作者：Alberto Fontana、Enrique J. Benito、M.Justina Martı́n、Nuria Sánchez、Ramón Alajarı́n、J.José Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Stéphanie Lambel-Giraudet、Stéphane Leonce、Alain Pierré、Daniel Caignard

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00472-9

  日期：2002.9

  Several new pyridazino[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium derivatives were synthesised from beta-carboline derivatives and their cytotoxic activity and effect on the cell cycle were evaluated against L1210 cancer cells.

  从β-咔啉衍生物合成了几种新的哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶基[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物，并评估了它们对L1210癌的细胞毒性活性和对细胞周期的影响细胞。
• ß-CARBOLINE, DIHYDRO-ß-CARBOLINE AND TETRAHYDRO-ß-CARBOLINE ALKALOID DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS SAME AND USE IN ASPECTS OF PREVENTING AND TREATING PLANT VIRUSES, FUNGICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US20160326166A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives (I) and a method for preparing same and the use in the aspects of preventing and treating plant viruses, fungicides and insecticides. For the meaning of each group in formula (I) see the description. The β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives of the present invention show a particularly ourstanding anti-plant virus activity, and also have fungicidal and insecticidal activities.

  本发明涉及β-咔啉、二氢β-咔啉和四氢β-咔啉生物碱衍生物(I)，以及其制备方法和在预防和治疗植物病毒、杀菌剂和杀虫剂方面的用途。本发明中的β-咔啉、二氢β-咔啉和四氢β-咔啉生物碱衍生物显示出特别出色的抗植物病毒活性，同时还具有杀菌和杀虫活性。
• Synthesis and isolation of nitro-bT-carbolines obtained by nitration of commercial β-carboline alkaloids
  作者：María A. Ponce、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570380510

  日期：2001.9

  Nitration of commercial full aromatic β-carboline alkaloids nor-harmane (1), harmane (2), harmine (3), harmol (4), and the 7-acetylated derivative of harmol (5) is described. Advantages and disadvantages of different nitration reagents which involve acidic conditions (HNO3/H+) and neutral conditions (Cu(NO3)2; ceric ammonium nitrate) are discussed. A complete 1H and 13C-nmr characterization including

  商用全芳香族β咔啉生物碱的硝化也不-harmane（1），harmane（2），去氢（3），harmol（4），和7-乙酰化衍生物harmol（的5）进行说明。讨论了涉及酸性条件（HNO 3 / H +）和中性条件（Cu（NO 3）2；硝酸硝酸铵）的不同硝化试剂的优缺点。完整的1 H和13给出了C-nmr表征，包括ms以及在中性和酸性介质中的uv吸收光谱。随函附上了详细的ei-ms和ld-tof-ms研究，因为硝基-β-咔啉构成了β-咔啉样生色团的新家族，并有可能在uv-maldi-tof-ms中用作基质。
• β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives and preparation methods same and use in aspects of preventing and treating plant viruses, fungicides and insecticides
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US10208033B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives (I) and a method for preparing same and the use in the aspects of preventing and treating plant viruses, fungicides and insecticides. For the meaning of each group in formula (I) see the description. The β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives of the present invention show a particularly ourstanding anti-plant virus activity, and also have fungicidal and insecticidal activities.

  本发明涉及β-咔啉、二氢-β-咔啉和四氢-β-咔啉生物碱衍生物(I)及其制备方法，以及在预防和治疗植物病毒、杀真菌剂和杀虫剂方面的用途。式（I）中各基团的含义见说明。本发明的β-咔啉、二氢-β-咔啉和四氢-β-咔啉生物碱衍生物显示出特别突出的抗植物病毒活性，同时还具有杀菌和杀虫活性。