(Z)-1-(1-Aza-6-cycloundecen-1-yl)-2-(9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)-1-ethanon | 126440-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (Z)-1-(1-Aza-6-cycloundecen-1-yl)-2-(9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)-1-ethanon
• 英文别名: N-(1-β-carbolinylacetyl)-6(Z)-azacycloundecene；1-[(6Z)-1-azacycloundec-6-en-1-yl]-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 126440-98-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O
• 分子量: 361.487
• InChiKey: PHUUPGYRCMJGJQ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(1-Aza-6-cycloundecen-1-yl)-2-(9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)-1-ethanon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到Manzamine C
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 197.0h， 生成 (Z)-1-(1-Aza-6-cycloundecen-1-yl)-2-(9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)-1-ethanon
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• Nowak, Wolfgang; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 153 - 160
  作者：Nowak, Wolfgang、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of manzamine c
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89018-3

  日期：——
• Manzamine C congeners with modified azacyclic rings: Synthesis and biological evaluation
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Miwa Okouchi、Takamasa Iimori、Mieko Nagasawa、Tohru Hino、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00460-x

  日期：1996.11

  Manzamine C congeners with modified azacyclic rings were synthesized using a DPPA-promoted conjunction of the beta-carboline-1-acetate salt with various amines as a key reaction. A preliminary biological evaluation revealed that these analogues retained similar activities as Manzamine C. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C
  作者：David I. MaGee、Ellen J. Beck

  DOI：10.1139/cjc-78-8-1060

  日期：——

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.
• TORISAWA, YASUHIRO;HASHIMOTO, AKIHIRO;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6549-6550
  作者：TORISAWA, YASUHIRO、HASHIMOTO, AKIHIRO、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——