7-amino-1-methyl-9H-b-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 7-amino-1-methyl-9H-b-carboline
• 英文别名: 1-methyl-9H-β-carbolin-7-ylamine；1-Methyl-9H-β-carbolin-7-ylamin；1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-7-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: JKBXSJXXPLSDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1-methyl-9H-b-carboline 生成 哈尔满碱
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Chemisches Zentralblatt, 1901, p. I,958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哈尔酚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-amino-1-methyl-9H-b-carboline
  参考文献：
  名称：

  用于人类 β 细胞增殖的 7-取代 Harmine 类似物的构效关系和生物学评价

  摘要：

  最近，我们已经证明，harmine 通过 DYRK1A-NFAT 途径介导体外和体内 β 细胞增殖。我们基于我们之前在糖尿病和 β 细胞特异性靶向策略中对harmine 的相关构效关系研究，探索了harmine 的7 位对DYRK1A 激酶抑制和β 细胞增殖的构效关系。合成了 33 种 7 位取代基的苦胺类似物并评估了其生物活性。确定了两种新型抑制剂，它们显示出 DYRK1A 抑制和人类 β 细胞增殖能力。DYRK1A 抑制剂化合物 1-2b 在高三倍的浓度下诱导的 β 细胞增殖是harmine 的一半。

  DOI：

  10.3390/molecules25081983

文献信息

• WO2019183245A5
  申请人：——

  公开号：WO2019183245A5

  公开（公告）日：2022-03-25
• KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Icahn School of Medicine at Mount Sinai

  公开号：US20210094950A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Described herein are compounds having the following structure: formula (I) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, oxide, or solvate thereof. Also disclosed are compositions containing the compounds, methods of inhibiting activity of DYRK1 A in a cell, methods of increasing cell proliferation in a population of pancreatic beta cells, methods of treating a subject for a condition associated with insufficient insulin secretion, and methods of treating a subject for a neurological disorder.
• Structure–Activity Relationships and Biological Evaluation of 7-Substituted Harmine Analogs for Human β-Cell Proliferation
  作者：Kunal Kumar、Peng Wang、Ethan A. Swartz、Susmita Khamrui、Cody Secor、Michael B. Lazarus、Roberto Sanchez、Andrew F. Stewart、Robert J. DeVita

  DOI：10.3390/molecules25081983

  日期：——

  pathway. We explore structure–activity relationships of the 7-position of harmine for both DYRK1A kinase inhibition and β-cell proliferation based on our related previous structure–activity relationship studies of harmine in the context of diabetes and β-cell specific targeting strategies. 33 harmine analogs of the 7-position substituent were synthesized and evaluated for biological activity. Two novel

  最近，我们已经证明，harmine 通过 DYRK1A-NFAT 途径介导体外和体内 β 细胞增殖。我们基于我们之前在糖尿病和 β 细胞特异性靶向策略中对harmine 的相关构效关系研究，探索了harmine 的7 位对DYRK1A 激酶抑制和β 细胞增殖的构效关系。合成了 33 种 7 位取代基的苦胺类似物并评估了其生物活性。确定了两种新型抑制剂，它们显示出 DYRK1A 抑制和人类 β 细胞增殖能力。DYRK1A 抑制剂化合物 1-2b 在高三倍的浓度下诱导的 β 细胞增殖是harmine 的一半。
• Fischer,O., Chemisches Zentralblatt, 1901, p. I,958
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——