N₉-methylharmane | 16498-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N₉-methylharmane
• 英文别名: 1,9-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；9-methylharmane；1,9-dimethylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 16498-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• mdl: MFCD18803857
• 分子量: 196.252
• InChiKey: LQSZHLJVECITAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₉-methylharmane 在 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.5h， 生成 11-methyl-2-phenethyl-2,11-dihydroimidazo[1’,5’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应多组分合成新型 β-咔啉融合咪唑衍生物：细胞毒性、分子对接和作为血管生成抑制剂的机制研究

  摘要：

  本文基于 fascaplysin 的结构和我们报道的新型化合物 HMD-272 (9-(3-phenylpropyl) -2 - benzyl -β-溴化碳）。在肺癌 (A549)、胃癌 (BGC-823) 中使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估3a-3v的细胞毒性、鼠结肠癌 (CT-26)、肝癌 (Bel-7402) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系。结果表明，大多数目标化合物对一种或多种癌细胞系表现出优异的活性，化合物3i、3j、3m、3p、3u和3v对测试的肿瘤细胞系表现出最高的细胞毒活性 (IC 50 < 10 μM)。对作用机制的初步研究表明，化合物3v可以以剂量依赖性方式显着抑制EA.HY926细胞管的形成。对初步作用机制的进一步研究表明，化合物3v在鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 试验中具有明显的血管生成抑制作用。此外，为了了解化

  DOI：

  10.1039/d1nj05471f
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N₉-methylharmane
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应多组分合成新型 β-咔啉融合咪唑衍生物：细胞毒性、分子对接和作为血管生成抑制剂的机制研究

  摘要：

  本文基于 fascaplysin 的结构和我们报道的新型化合物 HMD-272 (9-(3-phenylpropyl) -2 - benzyl -β-溴化碳）。在肺癌 (A549)、胃癌 (BGC-823) 中使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估3a-3v的细胞毒性、鼠结肠癌 (CT-26)、肝癌 (Bel-7402) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系。结果表明，大多数目标化合物对一种或多种癌细胞系表现出优异的活性，化合物3i、3j、3m、3p、3u和3v对测试的肿瘤细胞系表现出最高的细胞毒活性 (IC 50 < 10 μM)。对作用机制的初步研究表明，化合物3v可以以剂量依赖性方式显着抑制EA.HY926细胞管的形成。对初步作用机制的进一步研究表明，化合物3v在鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 试验中具有明显的血管生成抑制作用。此外，为了了解化

  DOI：

  10.1039/d1nj05471f

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds in Anisole Derivatives Using Diisopropylaminoborane
  作者：Takuya Igarashi、Akira Haito、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02009

  日期：2018.8.3

  of a methoxy group on an aromatic ring allows this group to be used as a traceless activating and directing group for aromatic functionalization reactions. Although several catalytic methods for the reductive cleavage of anisole derivatives have been reported, all are applicable only to π-extended aryl ethers, such as naphthyl and biphenyl ethers, while monocyclic aryl ethers cannot be reduced. Herein

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。
• Photophysical and Photochemical Properties of Naturally Occurring <i>nor</i> melinonine F and Melinonine F Alkaloids and Structurally Related N(2)- and/or N(9)-methyl-<i>β</i> -carboline Derivatives
  作者：Federico A. O. Rasse-Suriani、Fernando S. García-Einschlag、Matías Rafti、Tobías Schmidt De León、Pedro M. David Gara、Rosa Erra-Balsells、Franco M. Cabrerizo

  DOI：10.1111/php.12811

  日期：2018.1

  alkaline conditions (pH > 13.0). Acid dissociation constants (Ka), thermal stabilities, room temperature UV–visible absorption and fluorescence emission and excitation spectra, fluorescence quantum yields (ФF) and fluorescence lifetimes (τF), as well as quantum yields of singlet oxygen production (ФΔ) have been measured for all the studied compounds. Furthermore, for the first time to our knowledge, chemometric

  在目前的工作中，我们合成并充分表征了一组选定的 N-甲基-β-咔啉衍生物（9-甲基-β-咔啉和 2-甲基-和 2,9-碘盐）的光物理和光化学性质。二甲基-β-咔啉）水溶液，pH 范围为 4.0-14.5。此外，尽管文献中报道了关于 N-未取代 βCs 的整体光物理行为的相当广泛的研究，但这项工作构成了 N-未取代 βCs（norharmane、harmane 和harmine）的阴离子物质的第一个完整和明确的表征，存在于水溶液中。强碱性条件下的溶液（pH > 13.0）。酸解离常数 (Ka)、热稳定性、室温紫外-可见吸收和荧光发射和激发光谱，已经测量了所有研究化合物的荧光量子产率（ФF）和荧光寿命（τF），以及单线态氧产生的量子产率（ФΔ）。此外，据我们所知，化学计量学技术（MCR-ALS 和 PARAFAC）首次应用于这些系统，提供了有关平衡和所涉及物种的相关信息。讨论了所有上述观察结果
• BETA-CARBOLINES FOR USE IN THE TREATMENT OF HEARING LOSS AND VERTIGO
  申请人：Rommelspacher Hans

  公开号：US20130028958A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention is directed at β-carbolines, preferred 9-alkyl-β-carbolines ( 9 -alkyl-β-BC), their manufacture as well as their use in prophylaxis and treatment of hearing damages, tinnitus, acute acoustic trauma, vertigo and vestibular disorder as well as pharmaceutical compositions containing theses β-carbolines.

  本发明涉及β-咔唑啉，特别是9-烷基-β-咔唑啉（9-烷基-β-BC），其制造方法以及它们在预防和治疗听力损伤、耳鸣、急性声创伤、眩晕和前庭障碍方面的应用，以及包含这些β-咔唑啉的制药组合物。
• A Natural Alkaloid, β-Carboline, as a One- and Two-Photon Responsive Fluorescent Photoremovable Protecting Group: Sequential Release of the Same or Different Carboxylic Acids
  作者：Antara Sikder、Moumita Banerjee、Tara Singha、Saugat Mondal、P. K. Datta、Anakuthil Anoop、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02549

  日期：2020.9.4

  The β-carboline moiety, substituted at the C1 and C3 benzylic positions with a leaving group, has been demonstrated for the first time as a photoremovable protecting group for time-dependent sequential release of two (same or different) carboxylic acids upon one- and two-photon light irradiation. Density functional theory calculations suggest that the electronic environment of the β-carboline moiety

  在C1和C3苄基位置被离去基团取代的β-咔啉部分首次被证明是一种可光脱除的保护基，可在两个和一个或多个羧酸上随时间顺序释放两种（相同或不同）羧酸双光子光照射。密度泛函理论计算表明，C1和C3位置的β-咔啉部分的电子环境在光释放速率中起关键作用。
• The 1H- and 13C-Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Harman. Reinvestigation of the Assignments by One- and Two-Dimensional Methods.
  作者：Hiroko SEKI、Akihiro HASHIMOTO、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.41.1169

  日期：——

  The 1H- and 13C-NMR spectra of harman (2) and N-methylharman (3) have been reinvestigated, and definitive assignments of all the protons and carbons of 2 in CDCl3, DMSO-d6, and CD3OD were obtained by the use of DEPT, HC-COSY (or HMQC), COLOC (or HMBC), and CNOEDIF techniques.

  通过使用 DEPT、HC-COSY（或 HMQC）、COLOC（或 HMBC）和 CNOEDIF 技术，重新研究了哈曼 (2) 和 N-methylharman (3) 的 1H 和 13C-NMR 光谱，并确定了 CDCl3、DMSO-d6 和 CD3OD 中 2 的所有质子和碳的归属。