1-hydroxyimidazole-3-oxide | 35321-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hydroxyimidazole-3-oxide
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-hydroxy-, 3-oxide；1-hydroxy-3-oxidoimidazol-3-ium
• CAS: 35321-46-1
• 化学式: C₃H₄N₂O₂
• mdl: MFCD00186382
• 分子量: 100.077
• InChiKey: RYPGITDSPOPEKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  187.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4457 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyimidazole-3-oxide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-bromo-1,3-dihydroxyimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 1-Hydroxyimidazoles. Synthesis and Crystal Structures

  摘要：

  在乙酸中使用溴对1-羟基咪唑-3-氧化物和1-羟基-2-甲基咪唑-3-氧化物进行溴化反应，分别得到2-溴-1,3-二羟基咪唑盐酸盐和4,5-二溴-1,3-二羟基-2-甲基咪唑盐酸盐。相反，在含水混合物（乙酸、甲醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃）中进行溴化反应得到2,4,5-三溴-1-羟基咪唑。通过X射线衍射确定了四种化合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0409
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到1-hydroxyimidazole-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  羟基-1H-咪唑-3-氧化物——合成、动力学酸度以及在催化和超分子阴离子识别中的应用

  摘要：

  使用 ab initio 计算 (B3LYP 6-31G*)，研究了二乙基、二甲氧基和二甲氨基咪唑鎓盐的几何形状作为咪唑鎓盐的代表性模型，其中杂原子直接连接到咪唑鎓核心单元的环氮原子上。在所有情况下，可以确定取代基的顺式和反式排列。除了理论研究外，还使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯作为强烷基化试剂，通过六种 1-羟基-咪唑-3-氧化物的烷基化制备了十一种二烷氧基咪唑鎓盐。通过测量化合物 3-9 的 C2-H 质子的 H/D 交换过程的准一级反应速率来研究这些化合物的动力学酸度。观察到的动力学酸度远高于对简单咪唑鎓观察到的反应速率盐类；H/D 交换的半衰期通常在几分钟的范围内。与二烷基/芳基咪唑鎓盐类似，所有制备的二烷氧基咪唑鎓盐均可用作标准水性 Suzuki 偶联反应中的预催化剂。此外，两种代表性的二烷氧基咪唑鎓盐可用于超分子阴离子识别，正如以碘化物为客体的结合研究所证明的那样。图形摘要 Hyd

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0607

文献信息

• Expedient synthesis of NOxy-Heterocyclic Carbenes (NOHC) ligands and metal complexes using mechanochemistry
  作者：Aneta Wróblewska、Gaëtan Lauriol、Grzegorz Mlostoń、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121914

  日期：2021.9

  nes (or NOHCs) possess structures related to N-heterocyclic carbenes (NHCs), with potentially useful applications including the stabilization of metals. In order to prepare NOHC metal complexes, a multi-step synthesis involving mechanochemistry, and making use of ball-milling, was designed. A library of unprecedented NHOC metal complexes were tested for their cytotoxic activities against HCT116 colorectal

  1,3-二(苄氧基)咪唑-2-亚基(或NOHC)具有与N-杂环卡宾(NHC)相关的结构，具有潜在的有用应用，包括金属的稳定化。为了制备 NOHC 金属配合物，设计了涉及机械化学和利用球磨的多步合成。测试了史无前例的 NHOC 金属配合物库对 HCT116 结肠直肠癌细胞系的细胞毒活性。测试表明，所研究的复合物表现出类似的活性，与配体表现出的活性相当。然而，在银配合物5的情况下发现了显着的活性，其 IC 50值为 0.75 μM，与多柔比星相当。
• Synthesis and crystal structures of non-symmetric 1,3-di(alkyloxy)imidazolium salts
  作者：Markus Jochriem、Christian G. Kirchler、Gerhard Laus、Klaus Wurst、Holger Kopacka、Thomas Müller、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1515/znb-2017-0089

  日期：2017.8.28

  Abstract A series of non-symmetric 1,3-di(alkyloxy)imidazolium salts were synthesized by stepwise alkylation of 1-hydroxyimidazole-3-oxide. The quaternary salts were subsequently functionalized by bromination in 2-position. A 2-azidoimidazolium salt and an imidazoline-2-thione were prepared exemplarily. Crystal structures of two 2-bromo-1-alkyloxy-3-methyloxyimidazolium tribromides and a mercury(II)-thione

  摘要 通过1-羟基咪唑-3-氧化物的逐步烷基化合成了一系列非对称的1,3-二(烷氧基)咪唑鎓盐。随后通过在 2 位溴化使季盐官能化。示例性地制备了2-叠氮基咪唑鎓盐和咪唑啉-2-硫酮。两个 2-溴-1-烷氧基-3-甲基氧基咪唑鎓三溴化物和汞 (II)-硫酮配合物的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。
• N,N'-Di(alkyloxy)imidazolium Salts: New Patent-free Ionic Liquids and NHC Precatalysts
  作者：Gerhard Laus、Alexander Schwärzler、Philipp Schuster、Gino Bentivoglio、Michael Hummel、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Thomas Lörting、Johannes Schütz、Paul Peringer、Günther Bonn、Gerhard Nauer、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1515/znb-2007-0301

  日期：2007.3.1

  1-Hydroxyimidazole-3-oxides (2-H, 2-Me) were alkylated with (RO)₂SO₂ (R =Me, Et) to give the new 1,3-di(alkyloxy)imidazolium cations which were isolated as hexafluorophosphates. Ion metathesis yielded new hydrophobic ionic liquids (bis(trifluoromethanesulfonyl)imides, tris(pentafluoroethyl) trifluorophosphates). Bromination afforded 2-bromo derivatives which were converted to Ni and Pd N-heterocyclic carbene complexes by oxidative insertion. Fifteen crystal structures were determined by X-ray diffraction. The N-alkyloxy groups are twisted out of the imidazole ring plane and adopt either syn or anti conformations in the solid state.

  1-羟基咪唑-3-氧化物（2-羟基，2-甲基）与（RO）2SO2（R = Me，Et）发生烷基化反应，形成新的1,3-二（烷氧基）咪唑阳离子，作为六氟磷酸盐被分离出来。离子交换产生了新的疏水性离子液体（双（三氟甲磺酰）亚胺，三（五氟乙基）三氟磷酸盐）。溴化反应得到2-溴衍生物，通过氧化插入转化为Ni和Pd N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射确定了十五个晶体结构。N-烷氧基团扭曲出咪唑环平面，并在固态中采用syn或anti构象。
• 1-Hydroxyimidazole Derivatives III.^1,2Synthesis of 1-Alkyloxy-, 1-Arylalkyloxy-, and 1-Phenoxy-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Gerhard Laus、Josef Stadlwieser、Wilhelm Klötzer

  DOI：10.1055/s-1989-27392

  日期：——

  1-Hydroxy-1H-imidazole and 2-alkyl-1-hydroxy-1H-imidazoles are prepared by selective hydrogenation of the corresponding 1-hydroxy-1H-imidazole 3-oxides and subsequently transformed to the 1-alkoxy, 1-arylalkyloxy and 1-phenoxy derivatives.

  通过选择性氢化相应的 1-hydroxy-1H-imidazole 3-oxides 制备 1-羟基-1H-咪唑和 2-烷基-1-羟基-1H-咪唑，然后转化为 1-烷氧基、1-芳基烷氧基和 1-苯氧基衍生物。
• 1,3-Di(alkoxy)imidazolium-based Ionic Liquids: Improved Synthesis and Crystal Structures
  作者：Carmen Froschauer、Robert Salchner、Gerhard Laus、Hedda K. Weber、Richard Tessadri、Ulrich Griesser、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1071/ch12485

  日期：——

  A new and convenient synthetic pathway to 1,3-di(alkoxy)imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)amides and novel 1,3-di(alkoxy)imidazolium tetrachloroferrates was developed. As an intermediate isolation step of the respective hexafluorophosphates was required in previously reported preparations, they suffered from low overall yields and additional expense. The use of FeCl3/HCl resulted in substantially improved yields and allows one-pot preparations with good scalability. Results of single-crystal X-ray structure determination of the new tetrachloroferrate salts are discussed.

  本研究开发了一种新的简便合成途径，可以制备 1,3-二（烷氧基）咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰胺和新型 1,3- 二（烷氧基）咪唑鎓四氯铁酸盐。由于在以前报道的制备过程中，需要中间分离步骤来分离相应的六氟磷酸盐，因此它们的总产率较低，而且需要额外的费用。使用 FeCl3/HCl 则大大提高了产率，并实现了单锅制备，具有良好的可扩展性。本文讨论了新的四氯铁盐的单晶 X 射线结构测定结果。