ethyl 2-<4-dimethoxymethyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy>-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate | 98314-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-<4-dimethoxymethyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy>-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: ethyl 2-[4-dimethoxymethyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate；Ethyl 2-[4-(dimethoxymethyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 98314-81-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₀
• 分子量: 554.594
• InChiKey: IAVUWRAIUUFLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<4-dimethoxymethyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy>-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 paraffin 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (+/-)-silybin
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-水飞蓟宾的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖。

  摘要：

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1419
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-<4-dimethoxymethyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy>-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-水飞蓟宾的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖。

  摘要：

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1419

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-silybin, an antihepatotoxic flavonolignan.
  作者：HITOSHI TANAKA、MASAYOSHI SHIBATA、KAZUO OHIRA、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.33.1419

  日期：——

  The flavonolignan (±)-silybin (1), having an antihepatotoxic activity, has been synthesized via a key intermediate (9), which was prepared from readily available starting materials (2) and (3). The aldehyde (9) was transformed to the methoxymethyl ether (10), which was condensed with an acetophenone derivative (11) to yield the chalcone (12). Oxidation of the chalcone (12) with alkaline hydrogen peroxide, followed by treatment of the resulting epoxide (13) with hydrochloric acid afforded (±)-1.

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。