(E)-3-(3H-咪唑-4-基)丙-2-烯酸 | 7699-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (E)-3-(3H-咪唑-4-基)丙-2-烯酸
• 英文名称: (Z)-urocanic acid
• 英文别名: cis-urocanic acid；(Z)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 7699-35-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: LOIYMIARKYCTBW-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  456.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933290090

SDS

1.1 产品标识符
: cis-Urocanic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cis-UCA
cis-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-propenoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-UCA
别名
cis-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-propenoic acid
: C6H6N2O2
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

cis-Urocanic acid 是一种 5-HT2A 受体激动剂，具有较高的亲和力与 5-HT 受体结合（Kd 值为 4.6 nM）。它也是一种免疫调节剂，通过与 5-HT2A 受体结合诱导免疫抑制。

靶点

5-HT_2A Receptor

体外研究

100 μg/mL cis-Urocanic acid (cis-UCA) 处理完全抑制了 IL-6 和 IL-8 的分泌，减少了 caspase-3 活性，并改善了 UV-B 照射下细胞的存活率。在两种细胞类型中，100 μg/mL cis-Urocanic acid 在非照射细胞中均未观察到对 IL-6 或 IL-8 分泌、caspase-3 活性或存活率的显著影响。5,000 μg/mL 浓度则表现出毒性。

细胞活力测定

细胞系	人角膜上皮细胞 (HCE-2) 和人结膜上皮细胞 (HCECs)
浓度	10, 100, 1,000, 和 5,000 μg/mL
培养时间	24、48 或 72 小时
结果	100 μg/mL 的处理完全抑制了 IL-6 和 IL-8 的分泌，减少了 caspase-3 活性，并改善了 UV-B 照射下细胞的存活率。两种细胞类型中均未观察到对非照射细胞的 IL-6 或 IL-8 分泌、caspase-3 活性和存活率的显著影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3H-咪唑-4-基)丙-2-烯酸 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 τ-benzyl-urocanic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Azidation−Cycloaddition with Open-Chain Peptide-Based Catalysts. A Sequential Enantioselective Route to Triazoles

  摘要：

  A family of beta-substituted histidine-containing peptides has been synthesized to probe the effect of noncovalent conformational rigidification on catalyst enantioselectivity. Unambiguous enhancement of enantioselectivity in the conjugate addition of azide to alpha,beta-unsaturated carboxylate derivatives has been achieved, enabling application to a sequential asymmetric azidation/cycloaddition for the synthesis of optically enriched triazoles and triazolines.

  DOI：

  10.1021/ja0177814
• 作为产物：
  描述：

  cis-methyl urocanate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-3-(3H-咪唑-4-基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  顺式尿烷酸（一种内源性免疫抑制剂）的便捷合成

  摘要：

  尿刊酸（2-丙烯酸，3-[1H-咪唑-4(5)-基]）的光化学和光生物学一直受到关注，主要是因为它存在于皮肤中并作为免疫调节剂。 ' 天然存在的异构体，反式尿刊酸 (l)，是组氨酸的代谢产物。并在表皮中积聚（约 30 mg/cm'）。阳光将 trmy 异构体 1 转化为顺式化合物 4，后者在几种动物模型中引起免疫抑制。',3 对于我们对顺式尿烷酸诱导免疫抑制机制的合作研究，？我们需要足够数量的这种化合物。以前，顺式异构体 4 已通过对 truns 异构体 1”' 的光异构化一步合成（方案中的步骤 a）。由于反应时间长，该程序涉及繁琐的后处理和纯化方案，不便于制备大量顺式异构体。受限的反应规模部分归因于 trons-尿刊酸在大多数溶剂中的溶解性差。我们在此报告了一种简单的三步法合成 4，可适用于任何方便的制备规模。因此，反式酸1在硫酸存在下用无水甲醇酯化，得到95％产率的反式酯2。2 在二氯甲烷中用低压汞灯

  DOI：

  10.1080/00304940009355956

文献信息

• A Stereospecific Route to (<i>Z</i>)-Urocanic Acids
  作者：Hamish McNab、Xavier Despinoy、Richard Tyas

  DOI：10.1055/s-2008-1067044

  日期：2008.6

  ( Z)-Urocanic acid and its derivatives can be made stereo-specifically by ring-opening of pyrrolo[1,2- C]imidazol-5-ones in aqueous tetrahydrofuran.

  (Z)-尿烷酸及其衍生物可以通过吡咯并[1,2-C]咪唑-5-酮在水性四氢呋喃中的开环反应制备立体特异性。
• Trans to Cis Isomerization of Urocanic Acid
  作者：H. P. BADEN、M. A. PATHAK、D. BUTLER

  DOI：10.1038/210732b0

  日期：1966.5

  IRRADIATION of natural and synthetic urocanic acid with ultra-violet light results in the formation of a new product which has been identified by melting-point determination, ultra-violet and infra-red spectroscopy, and chromatography1–3. By analogy with cinnamic acid this has been thought to be a trans to cis isomerization. A similar change occurs in the urocanic acid of mammalian epidermis in vivo when the

  用紫外光辐照天然和合成尿刊酸会形成一种新产品，该产品已通过熔点测定、紫外和红外光谱以及色谱法 1-3 进行鉴定。通过与肉桂酸类比，这被认为是顺式异构化。当动物暴露在紫外线下时，体内哺乳动物表皮的尿刊酸也会发生类似的变化4。使用核磁共振可以更确定地证明这种紫外线诱导的转化是一种反式-顺式异构化。
• The Effect of Molecular Environment on the Photoisomerization of Urocanic Acid¶
  作者：Richard A. Wallis、Gerald J. Smith、Cara L. Dunford

  DOI：10.1562/2004-05-11-ra-163.1

  日期：——

  suppression of the immune system of skin. The kinetics of the trans → cis photoisomerization of urocanic acid has been determined in a number of solvents, spanning a range of polarities. The initial rates of isomerization and the photostationary trans–cis compositions, in all solvents except water, correlate linearly with solvent polarity. This indicates that the isomerization proceeds through a polar intermediate

  摘要 尿烷酸，即咪唑丙酸，是组氨酸的代谢产物，在皮肤中蓄积，随汗液排出。它吸收波长短于 340 nm 的紫外线辐射，其主要的光化学反应是丙烯基双键的反式-顺式异构化。这种对生物活性顺式异构体的异构化与皮肤免疫系统的光诱导抑制有关。尿刊酸的反式 → 顺式光异构化的动力学已在多种溶剂中确定，跨越一系列极性。在除水之外的所有溶剂中，异构化的初始速率和光稳定的反式组合物与溶剂极性呈线性相关。
• &lt;i&gt;cis&lt;/i&gt;-Urocanic Acid Induces Mast Cell Degranulation and Release of Preformed TNF--α: A Possible Mechanism Linking UVB and &lt;i&gt;cis&lt;/i&gt;-Urocanic Acid to Immunosuppression of Contact Hypersensitivity
  作者：John J. Wille、Agis F. Kydonieus、George F. Murphy

  DOI：10.1159/000029842

  日期：——

  The search for effective inhibitors of transdermal drug-induced contact sensitization was directed to dermal mast-cell-degranulating agents (MCDA). Human skin organ cultures were employed to test whether <i>cis</i>-urocanic acid (C-UA) and other potential MCDAs cause mast cell degranulation. These were then tested for their ability to inhibit the induction phase of the contact hypersensitivity reaction (CHR). C-UA at 1 μg/ml significantly depleted mast cell chymase, whereas <i>trans</i>-urocanic acid (T-UA) was relatively ineffective. C-UA, but not T-UA, induced local effects of liberated mast cell TNF-α, as detected by E-selectin expression on the microvascular dermal endothelium. C-UA significantly reduced (>70%) the ear swelling response in Balb/c mice, when applied 24 h prior to application of a sensitizing amount of dinitrochlorobenzene (DNCB), and induced a prolonged (>3 weeks) state of immune tolerance (>40%). Similar effects on local immunosuppression of CHR were observed with topical chloroquine and capsaicin, while cromolyn, a mast cell membrane stabilizer, was unable to inhibit DNCB-induced CHR. It is suggested that MCDAs may interfere with downstream events associated with accessory cell function.

  寻找有效的抑制经皮药物引起接触性致敏的药物的研究指向了皮肤肥大细胞脱颗粒剂（MCDA）。使用人体皮肤器官培养检测了顺式-尿囊素酸（C-UA）和其他潜在的MCDA是否引起肥大细胞脱颗粒，然后测试其抑制接触性过敏反应（CHR）诱导期的能力。1μg/ml的C-UA显著减少了肥大细胞凝血酶，而反式-尿囊素酸（T-UA）则相对无效。C-UA而不是T-UA，在微血管皮肤内皮细胞上检测到了释放的肥大细胞TNF-α的局部效应，表现为E-选择素表达。在Balb/c小鼠中，在施加致敏剂量的二硝基氯苯（DNCB）前24小时施用C-UA显著减少（>70％）耳肿胀反应，并诱导了一个长期（>3周）的免疫耐受状态（>40％）。类似的局部免疫抑制效应也可通过使用局部氯喹和辣椒素实现，而肥大细胞膜稳定剂克罗莫林则无法抑制DNCB诱导的CHR。建议MCDA可能干扰与辅助细胞功能相关的下游事件。
• [EN] THE USE OF UROCANIC ACID BEING ABLE TO ACIDIFY THE CELL CYTOPLASM AND FOR PREVENTING OR HALTING CELLULAR PROLIFERATION IN A PERSON<br/>[FR] UTILISATION D'ACIDE UROCANIQUE PERMETTANT D'ACIDIFIER LE CYTOPLASME D'UNE CELLULE POUR PREVENIR ET POUR ARRETER LA PROLIFERATION CELLULAIRE, CHEZ UN PATIENT
  申请人：BIOCIS PHARMA OY

  公开号：WO2005056007A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  This invention relates to the use of urocanic acid or another pharmaceutically acceptable agent being able to acidify the cell cytoplasm, for the manufacture of a pharmaceutical composition useful for causing inhibition or halting of transformed or non-transformed cell proliferation in a person or an animal, wherein an effective amount of said agent is administered in an essentially non-dissociated form to the person or animal. This invention also concerns the use of said agent as an enhancer for other therapeutically active agents. The invention also concerns a pharmaceutical composition.

  本发明涉及利用尿酸或其他能够使细胞质酸化的药物，用于制造一种制药组合物，用于在人或动物中引起转化或非转化细胞增殖的抑制或停止，其中将有效量的该药物以基本非解离形式给予人或动物。本发明还涉及该药物作为其他治疗活性药物的增强剂的使用。本发明还涉及一种制药组合物。