m-(pentyloxy)cinnamic acid | 108011-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: m-(pentyloxy)cinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-(pentyloxy)phenyl)acrylic acid；3-pentyloxy-trans-cinnamic acid；3-Pentyloxy-trans-zimtsaeure；(E)-3-(3-pentoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 108011-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD00871554
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZRUQJZRCMHCSBM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(pentyloxy)cinnamic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(3-pentoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于神经保护性类黄酮杂化物的化学探针的开发与应用

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症最常见的形式，到目前为止，尚无可改善疾病的药物。基于黄酮类生物碱和酚酸的天然产物杂合体在细胞培养测定中显示出有希望的多效性神经保护作用，甚至在体内具有改善疾病的作用。但是，具体的作用机制仍不清楚。为了阐明滑石粉7- O-酯的不同细胞内靶标，我们在这项工作中介绍了化学探针7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的开发和应用，用于使用基于活性的蛋白质谱进行靶标鉴定。7 Ø-肉桂酰基紫杉醇-炔在所有细胞培养测定中均保持神经保护作用。蛋白质印迹分析显示与前导化合物7- O-肉桂酰基紫杉酚对相同的细胞内途径具有可比的影响，从而证实了其适合作为靶标鉴定实验的探针。亲和力下拉和MS分析显示，腺嘌呤核苷酸转位酶1（ANT-1）和肌浆网/内质网Ca 2+ ATPase（SERCA）是7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的胞内相互作用伴侣，因此是士福林的7- O-酯。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00589
• 作为产物：
  描述：

  间羟基肉桂酸 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 m-(pentyloxy)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  基于神经保护性类黄酮杂化物的化学探针的开发与应用

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症最常见的形式，到目前为止，尚无可改善疾病的药物。基于黄酮类生物碱和酚酸的天然产物杂合体在细胞培养测定中显示出有希望的多效性神经保护作用，甚至在体内具有改善疾病的作用。但是，具体的作用机制仍不清楚。为了阐明滑石粉7- O-酯的不同细胞内靶标，我们在这项工作中介绍了化学探针7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的开发和应用，用于使用基于活性的蛋白质谱进行靶标鉴定。7 Ø-肉桂酰基紫杉醇-炔在所有细胞培养测定中均保持神经保护作用。蛋白质印迹分析显示与前导化合物7- O-肉桂酰基紫杉酚对相同的细胞内途径具有可比的影响，从而证实了其适合作为靶标鉴定实验的探针。亲和力下拉和MS分析显示，腺嘌呤核苷酸转位酶1（ANT-1）和肌浆网/内质网Ca 2+ ATPase（SERCA）是7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的胞内相互作用伴侣，因此是士福林的7- O-酯。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00589

文献信息

• New potent antagonists of leukotrienes C4 and D4. 1. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Hisao Nakai、Mitoshi Konno、Shunji Kosuge、Shigeru Sakuyama、Masaaki Toda、Yoshinobu Arai、Takaaki Obata、Nobuo Katsube、Tsumoru Miyamoto

  DOI：10.1021/jm00396a013

  日期：1988.1

  (p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid (3a) had moderate antagonist activities against LTD4-induced smooth muscle contraction on guinea pig ileum and LTC4-induced bronchoconstriction in anesthetized guinea pigs. Modifications were made in the hydrophobic part (cinnamoyl moiety) and the hydrophilic part (anthranilate moiety) of 3a. A series of 8-(benzoylamino)-2-tetrazol-5-yl-1,4-benzodioxans and 8-(ben

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。
• NAKAI, HISAO;KONNO, MITOSHI;KOSUGE, SHUNJI;SAKUYAMA, SHIGERU;TODA, MASAAK+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 84-91
  作者：NAKAI, HISAO、KONNO, MITOSHI、KOSUGE, SHUNJI、SAKUYAMA, SHIGERU、TODA, MASAAK+

  DOI：——

  日期：——
• Development and Application of a Chemical Probe Based on a Neuroprotective Flavonoid Hybrid for Target Identification Using Activity-Based Protein Profiling
  作者：Sandra Gunesch、David Soriano-Castell、Stephanie Lamer、Andreas Schlosser、Pamela Maher、Michael Decker

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00589

  日期：2020.11.18

  intracellular targets of 7-O-esters of taxifolin, we present in this work the development and application of a chemical probe, 7-O-cinnamoyltaxifolin-alkyne, for target identification using activity-based protein profiling. 7-O-Cinnamoyltaxifolin-alkyne remained neuroprotective in all cell culture assays. Western blot analysis showed a comparable influence on the same intracellular pathways as that of the

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症最常见的形式，到目前为止，尚无可改善疾病的药物。基于黄酮类生物碱和酚酸的天然产物杂合体在细胞培养测定中显示出有希望的多效性神经保护作用，甚至在体内具有改善疾病的作用。但是，具体的作用机制仍不清楚。为了阐明滑石粉7- O-酯的不同细胞内靶标，我们在这项工作中介绍了化学探针7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的开发和应用，用于使用基于活性的蛋白质谱进行靶标鉴定。7 Ø-肉桂酰基紫杉醇-炔在所有细胞培养测定中均保持神经保护作用。蛋白质印迹分析显示与前导化合物7- O-肉桂酰基紫杉酚对相同的细胞内途径具有可比的影响，从而证实了其适合作为靶标鉴定实验的探针。亲和力下拉和MS分析显示，腺嘌呤核苷酸转位酶1（ANT-1）和肌浆网/内质网Ca 2+ ATPase（SERCA）是7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的胞内相互作用伴侣，因此是士福林的7- O-酯。