2-萘乙烯基酮 | 4452-06-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘乙烯基酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: ZM 449829；2-naphthyl vinyl ketone；JAK3 Inhibitor V；1-(2-Naphthalenyl)-2-propen-1-one；1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 4452-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: FOTCGZPFSUWZBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

生物活性

ZM 449829 是有效的、选择性和 ATP 竞争性的 JAK3 抑制剂，其 pIC50 值为 6.8。它还可用于研究 JAK3。

靶点

酪氨酸激酶	pIC50
JAK3	6.8
JAK1	4.7
EGFR	5.0

此外，ZM 449829 对 EGF-R、Jak1 和 Lck 及 CDK4 的抑制作用较弱 (pIC50 = 5.0, pIC50 = 4.7, pIC50 < 5.0)。

体外研究

ZM 449829（化合物 22）在 1 μM 浓度下，30 分钟预处理后能阻断 IL-2 引起的 STAT5 磷酸化。

西部印迹分析
细胞系
浓度
孵育时间
结果

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘乙烯基酮 在 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接Umpolung Morita-Baylis-Hillman像通过Enolonium物种对烯酮进行α-官能化。

  摘要：

  本文中我们报道了森田-贝利斯-希尔曼型中间体的研究及其在烯酮CH键的α-官能化中的应用。该反应可直接获得α-氯烯酮，1,2-二酮和α-甲苯磺酰氧基烯酮。后者是交叉偶联反应的重要中间体，据我们所知，不能一步一步地由烯酮以其他任何方式制备。所提出的机制得到光谱学研究的支持。关键的初始步骤涉及对胺（DABCO或吡啶）的共轭攻击，可能是由高价碘（路易斯酸）协助导致了亲电性β-铵-en烯物种的形成。乙酸根，甲苯磺酸根或氯离子对阴离子的亲核攻击，随后是碱诱导的铵离子消除，从而得到上述产物。α-乙酰氧基-烯酮的水解导致形成1,2-二酮。在标准条件下，α-甲苯磺酰基-烯酮参与Negishi偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202005286
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)丙-2-烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-萘乙烯基酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化非共轭烯酮与大体积三苯基硅烷远程氢化硅烷化

  摘要：

  在这里，我们描述了一种镍催化的非共轭烯酮与庞大的三苯基硅烷的远程氢化硅烷化。由于镍引发的烯烃异构化过程，获得了一系列Z-甲硅烷基烯醇醚作为主要异构体。值得注意的是，可以从该协议中制备一些特定的烷基硅烯醇醚，而使用强碱和氯硅烷的传统策略不容易获得这些醚。该反应具有100%原子经济性、反应条件简单、收率好等特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01477c

文献信息

• Cyanomethyl anion transfer reagents for diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions
  作者：Renè Hommelsheim、Katharina J. Hock、Christian Schumacher、Mohanad A. Hussein、Thanh V. Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc05602a

  日期：——

  A readily available and bench-stable cyanomethyl sulfonium salt was used in highly diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions of electron-poor olefins. This efficient method provides a rapid route to access densely functionalized cyclopropyl nitriles.

  一种易于获得且稳定的氰基甲基methyl盐被用于高度非对映选择性的电子贫烯烃的Corey-Chaykovsky环丙烷化反应中。这种有效的方法提供了一种快速途径来获取致密的官能化环丙基腈。
• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2014025395A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。