2-(3-acetoxypropyl)naphthalene | 27650-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-acetoxypropyl)naphthalene
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)propyl acetate；3-Naphthalen-2-ylpropyl acetate
• CAS: 27650-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IZUZEFCTWFKWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3-acetoxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亲核取代反应的反应性显着提高。

  摘要：

  我们已经研究了在存在正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（ 4）]）。较高的周期性碱金属氟化物显示出较高的反应性。在20分钟内完成了使用CsF进行碱金属氟化物的氟化，得到了所需的产物2-（3-氟丙基）萘（2a，95％），没有任何副产物。但是，在相同条件下使用碱土金属，过渡金属和低周期性碱金属氟化物进行的氟化很少或根本不会发生。我们还进行了各种简便的亲核取代，例如卤化，乙酰氧基化，腈化，在离子液体的存在下，分别使用卤化钾，乙酸盐，氰化物和醇盐分别在脂肪族伯位置进行甲氧基烷烃1和2-（3-溴丙基）萘（6）的烷氧基​​化反应。这些反应提供了所需的产物，例如2-（3-卤代丙基）萘5-7（Cl为95％，Br为96％，I为93％），2-（3-乙酰氧基丙基）萘（8，95 ％），2-（3-氰基丙基）萘（9，93％）和2-（3-甲氧基丙基）萘（10，92％）。

  DOI：

  10.1021/jo034109b

文献信息

• Structural Modification of Polymer-Supported Ionic Liquids as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorination
  作者：Dong Wook Kim、Dong Jin Hong、Keun Sam Jang、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/adsc.200606119

  日期：2006.8

  polymer-supported ionic liquid (PSIL) system was reported to be a highly efficient catalyst in nucleophilic fluorination and other nucleophilic substitution reactions using metal salts. In this study we have prepared structurally modified PSIL systems and examined their catalytic activity in nucleophilic fluorination and other substitution reactions in dependence on the length of the alkyl chain linker, counteranion

  据报道，聚合物负载的离子液体（PSIL）系统是使用金属盐进行亲核氟化和其他亲核取代反应的高效催化剂。在这项研究中，我们制备了结构改性的PSIL系统，并根据烷基链接头，抗衡阴离子的长度和树脂中离子液体的负载量，检查了它们在亲核氟化反应和其他取代反应中的催化活性。具有较长的烷基连接基的PSIL系统具有较好的催化活性，并用四氟硼酸盐（BF的PSIL系统4 - ）作为抗衡阴离子显示出其它抗衡阴离子中的最佳的催化活性。2-（3-甲磺酰氧基丙基）萘（2的亲核氟化），作为模型化合物，在0.5当量的存在下与氟化铯一起使用。2.5小时内完成PS [domim] [BF 4 ]（聚合物负载的1 - n-十二烷基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯）的离子液体部分的合成，得到氟代烷3（96％）。具有较高离子负载量的PSIL系统作为催化剂产生更好的氟化，而具有较低负载量的PSIL系统产生更好的溴化。此外，这些PSIL系统在极性非质子传递溶剂（如DMF（7
• Phenol Derivatives as Coupling Partners with Alkylsilicates in Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00800

  日期：2016.8.19

  Photoredox/nickel dual catalysis via single electron transmetalation allows coupling of Csp3–Csp2 hybridized centers under mild conditions. A procedure for the coupling of electron-deficient aryl triflates, -tosylates, and -mesylates with alkylbis(catecholato)silicates is presented. This method represents the first example of the use of phenol derivatives as electrophilic coupling partners in photoredox/nickel

  通过单电子金属转移作用的光氧化还原/镍双重催化可在温和条件下偶联C sp 3 –C sp 2杂化中心。提出了将缺电子的芳基三氟甲磺酸酯，-甲苯磺酸酯和-甲磺酸酯与烷基双（邻苯二酚）硅酸酯偶联的方法。该方法代表了在光氧化还原/镍双重催化中使用苯酚衍生物作为亲电偶联伴侣的第一个例子。
• Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC
  作者：Qiang Cheng、Debkanta Bhattacharya、Malte Haring、Hui Cao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1038/s41557-023-01428-2

  日期：2024.5

  cannot be used for skeletal editing of pyridines. Here we report the direct skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC to generate benzenes and naphthalenes in a modular fashion. Specifically, we use sequential dearomatization, cycloaddition and rearomatizing retrocycloaddition reactions in a one-pot sequence to transform the parent pyridines into benzenes and naphthalenes bearing

  骨架编辑是一种简单的合成策略，用于精确替换或重排复杂分子核心环结构中的原子；它可以实现化合物的快速多样化，这是通过应用外围编辑策略不可能实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮宾类型的插入反应或重排。尽管这些策略功能强大、高效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰，但不能用于吡啶的骨架编辑。在这里，我们报告了通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行直接骨架编辑，以模块化方式生成苯和萘。具体来说，我们在一锅序列中使用顺序脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应，将母体吡啶转化为在特定位点带有多种取代基的苯和萘，这些取代基由环加成反应组分定义。证明了吡啶核心在多种药物中的后期骨骼多样化中的应用。
• Hydroxylation of Alkyl Halides with Water in Ionic Liquid:  Significantly Enhanced Nucleophilicity of Water
  作者：Dong Wook Kim、Dong Jin Hong、Jai Woong Seo、Hoon Sik Kim、Hong Kon Kim、Choong Eui Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo035563i

  日期：2004.4.1

  A facile method for the nucleophilic hydroxylation of alkyl halides and mesylates with water has been developed in which the use of ionic liquid as an alternative reaction medium not only enhanced the nucleophilicity of water but also reduced the formation of elimination products predominantly formed under the conventional basic reaction conditions. For example, hydroxylation of model compound 2-(3-bromopropyl)naphthalene (1) to 2-(3-hydroxypropyl)naphthalene (2) with water in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim] [BF4]) and 1,4-dioxane proceeded selectively in high yield (94%). The reactivity of other nucleophilic oxygen sources such as alcohol, phenol, and acetic acid in an ionic liquid was also investigated.
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16