2-(3-methanesulfonyloxypropyl)naphthalene | 561009-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methanesulfonyloxypropyl)naphthalene
• 英文别名: 3-(2-Naphtyl)propan-1-ol mesylate；3-naphthalen-2-ylpropyl methanesulfonate
• CAS: 561009-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: XBSNHSCGIHPTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methanesulfonyloxypropyl)naphthalene 在 水 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-naphthalenebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亲核取代反应的反应性显着提高。

  摘要：

  我们已经研究了在存在正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（ 4）]）。较高的周期性碱金属氟化物显示出较高的反应性。在20分钟内完成了使用CsF进行碱金属氟化物的氟化，得到了所需的产物2-（3-氟丙基）萘（2a，95％），没有任何副产物。但是，在相同条件下使用碱土金属，过渡金属和低周期性碱金属氟化物进行的氟化很少或根本不会发生。我们还进行了各种简便的亲核取代，例如卤化，乙酰氧基化，腈化，在离子液体的存在下，分别使用卤化钾，乙酸盐，氰化物和醇盐分别在脂肪族伯位置进行甲氧基烷烃1和2-（3-溴丙基）萘（6）的烷氧基​​化反应。这些反应提供了所需的产物，例如2-（3-卤代丙基）萘5-7（Cl为95％，Br为96％，I为93％），2-（3-乙酰氧基丙基）萘（8，95 ％），2-（3-氰基丙基）萘（9，93％）和2-（3-甲氧基丙基）萘（10，92％）。

  DOI：

  10.1021/jo034109b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-methanesulfonyloxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的离子液体作为包括氟化在内的亲核取代反应的催化剂的结构改性

  摘要：

  据报道，聚合物负载的离子液体（PSIL）系统是使用金属盐进行亲核氟化和其他亲核取代反应的高效催化剂。在这项研究中，我们制备了结构改性的PSIL系统，并根据烷基链接头，抗衡阴离子的长度和树脂中离子液体的负载量，检查了它们在亲核氟化反应和其他取代反应中的催化活性。具有较长的烷基连接基的PSIL系统具有较好的催化活性，并用四氟硼酸盐（BF的PSIL系统4 - ）作为抗衡阴离子显示出其它抗衡阴离子中的最佳的催化活性。2-（3-甲磺酰氧基丙基）萘（2的亲核氟化），作为模型化合物，在0.5当量的存在下与氟化铯一起使用。2.5小时内完成PS [domim] [BF 4 ]（聚合物负载的1 - n-十二烷基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯）的离子液体部分的合成，得到氟代烷3（96％）。具有较高离子负载量的PSIL系统作为催化剂产生更好的氟化，而具有较低负载量的PSIL系统产生更好的溴化。此外，这些PSIL系统在极性非质子传递溶剂（如DMF（7

  DOI：

  10.1002/adsc.200606119

文献信息

• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20040209936A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention relates to compounds that alter PPAR activity. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing dyslipidemia, hypercholesterolemia, obesity, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia and hyperinsulinemia in a mammal. The present invention also relates to methods for making the disclosed compounds.

  这项发明涉及改变PPAR活性的化合物。该发明还涉及这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物中的脂质代谢异常、高胆固醇血症、肥胖、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症和高胰岛素血症的治疗剂的方法。本发明还涉及制备所述化合物的方法。
• Histamine H3-receptor ligands and their therapeutic application
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1717233A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R 1 and R 2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1-4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式（I）的新化合物，其中R1和R2与它们连接的氮原子一起形成饱和氮含环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备以及它们作为H3受体配体用于治疗例如阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病。
• Histamine H3-Receptor Ligands and Their Therapeutic Application
  申请人：Bertrand Isabelle

  公开号：US20080182876A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R 1 and R 2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1-4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式(I)的新化合物，其中R1和R2与它们附着的氮原子一起形成饱和的含氮环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备及其用作H3受体配体，用于治疗例如阿尔茨海默病的中枢神经系统疾病。
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16
• Mono- and Dialkylations of Pyrrole at C2 and C5 Positions by Nucleophilic Substitution Reaction in Ionic Liquid
  作者：Yogesh R. Jorapur、Chang-Hee Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol047446v

  日期：2005.3.1

  A novel ionic liquid methodology for pyrrole C-alkylation is described. The pyrrole alkylation is achieved with various simple alkyl halides and mesylates selectively at C2 and C5 positions in good yields with minimal byproducts under relatively mild conditions in various ionic liquids. 2-(3-Phenylpropyl)pyrrole (2a) was synthesized from pyrrole and 1-bromo-3-phenylpropane in a mixture solvent system, [bmim][SbF6] and CH3CN, in 81% yield at 115 degrees C for 44 h with 5% yield of dialkylated compound 3a.