4-phenyl-4-piperidinocyclohexanol (TMS) | 120807-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4-piperidinocyclohexanol (TMS)
• 英文别名: trimethyl-(4-phenyl-4-piperidin-1-ylcyclohexyl)oxysilane
• CAS: 120807-75-2；120807-76-3
• 化学式: C₂₀H₃₃NOSi
• 分子量: 331.574
• InChiKey: GLJNUJZJDUXBDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯环利定 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 iodosylxylene 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-4-piperidinocyclohexanol (TMS)
  参考文献：
  名称：

  Application of chemical P450 model systems to studies on drug metabolism. I. Phencyclidine. A multi-functional model substrate.

  摘要：

  使用苯环利定比较了细胞色素P450模型和肝微粒体的药物氧化。一般来说，化学反应系统产生了许多氧化产物。除了形成环己烷-4-羟基化合物（2）外，在芬顿反应体系（Fe2++H2O2）中芳香环的羟基化反应被优先生成。在尤登友反应（Fe2+-抗坏血酸-O2）中，形成m-羟基化产物（m-5）是主要的芳香氧化途径，同时也形成了化合物2、哌啶-3-羟基化合物（3）和哌啶-4-羟基化合物（4）。在使用含氧化剂的美索-四苯基卟啉铁氯化物（Fe(III)TPPC1）体系中，主要产物是哌啶-3-氧化物（8）。在肝微粒体系统中，2、4、8和m-5都是通过化学氧化反应生成的苯环利定代谢物，它们是通过细胞色素P450依赖的反应形成的。化学氧化系统可用于研究药物代谢；它们能够揭示一些真实代谢反应的趋势，操作简单，并能产生足够的产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1788