5-(苄氧羰基氨基)戊酸 | 23135-50-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧羰基氨基)戊酸
• 中文别名: 5-苄氧羰基氨基戊酸；5-苄氧甲酰氨基戊酸；Z-5-Ava-OH
• 英文名称: 5-(N-benzyloxycarbonylamino)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid；5‐{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid；N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanoic acid；5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 23135-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00188458
• 分子量: 251.282
• InChiKey: QYYPKLYDFCYGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  459.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  <p><br></p>

SDS

5-(苄氧羰氨基)戊酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-(Carbobenzoxyamino)valeric Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-(苄氧羰氨基)戊酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 23135-50-4
俗名： 5-(Carbobenzoxyamino)pentanoic Acid , N-Cbz-5-aminovaleric Acid , N-Cbz-5-
aminopentanoic Acid
分子式： C13H17NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
5-(苄氧羰氨基)戊酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
106°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-(苄氧羰氨基)戊酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-(苄氧羰氨基)戊酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

目前暂无具体内容。

用途

当前也未提供相关用途信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧羰基氨基)戊酸 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-amino-N-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第九部分 某些相邻基团的氨基酰胺和羟基酰胺相互作用

  摘要：

  碱催化的水解研究提供了在具有以下化学式的化合物H 2 N·[CH 2 ] x ·CO·NHMe（x = 3、4、5）和6-氨基癸烷中相邻基团氨基酰胺相互作用的证据。-10-内酰胺 酸催化的水解研究表明，环戊基羟基酰胺相互作用与4-羟基己烷-6-内酰胺，5-羟基辛烷-8-内酰胺和6-羟基癸烷-10-内酰胺发生。讨论了这些反应的机理以及此类过程在肽化学中的意义。

  DOI：

  10.1039/j39690001358
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(苄氧羰基氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Reagents and methods for specific binding assays

  摘要：

  本发明涉及双生物素化合物。这些化合物包含两个生物素基团，通过通常至少16个原子长的链连接。双生物素与特定结合对的成员（“sbp成员”）共轭，其中链不是sbp成员的一部分。还揭示了包括亲和素和上述双生物素复合物的组合物。本发明的化合物和组合物在分析物的分析中发挥作用，其中使用含有亲和素试剂和生物素试剂的试剂体系。本发明的改进包括使用上述的双生物素作为生物素试剂。还揭示了包括本双生物素的试剂盒和制备用于特定结合分析的sbp成员的双生物素化共轭物的方法。

  公开号：

  US06153442A1
• 作为试剂：
  描述：

  pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid bis-{[3-amino-2-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-trifluoromethyl-phenyl]amide} 、 5-(苄氧羰基氨基)戊酸 在 5-(苄氧羰基氨基)戊酸 作用下， 以100的产率得到tert-butyl (3R)-3-[2-[[6-[[2-[(3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]oxy-3-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoylamino]-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrimidine-4-carbonyl]amino]-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoylamino]-4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC MIMETICS OF HOST DEFENSE AND USES THEREOF
  [FR] MIMÉTIQUE SYNTHÉTIQUE DE DÉFENSE D'HÔTE ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了芳基酰胺化合物及其制备和用作抗生素的方法。

  公开号：

  WO2010062573A1

文献信息

• Combined inhibition of the EGFR/AKT pathways by a novel conjugate of quinazoline with isothiocyanate
  作者：Andrea Tarozzi、Chiara Marchetti、Benedetta Nicolini、Massimo D'Amico、Nicole Ticchi、Letizia Pruccoli、Vincenzo Tumiatti、Elena Simoni、Alessio Lodola、Marco Mor、Andrea Milelli、Anna Minarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.002

  日期：2016.7

  functions of cancer cells. According to these considerations, a series of multitarget molecules have been designed by combining key structural features derived from an EGFR-TKI, PD168393, and the isothiocyanate sulforaphane. Among the obtained molecules 1–6, compound 6 emerges as a promising lead compound able to exert antiproliferative and proapoptotic effects in A431 epithelial cancer cell line by covalently

  表皮生长因子受体抑制剂（EGFR-TKIs）代表了广泛用于抗癌治疗的一类化合物。越来越多的研究报道了联合疗法，其中EGFR-TK活性的阻断与其下游通路（如PI3K-Akt）的抑制有关。萝卜硫烷靶向PI3K-Akt途径，该途径的失调与癌细胞的许多功能有关。根据这些考虑，通过结合衍生自EGFR-TKI，PD168393和异硫氰酸酯萝卜硫烷的关键结构特征，设计了一系列多目标分子。在获得的分子1 - 6，化合物6 它作为一种有前途的先导化合物出现，能够通过与EGFR-TK共价结合并在不影响总Akt水平的情况下降低Akt的磷酸化，从而在A431上皮癌细胞系中发挥抗增殖和促凋亡作用。
• Bridged isocytosine-adenosine compounds: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：O. William Lever、B. Randall Vestal

  DOI：10.1002/jhet.5570230348

  日期：1986.5

  In an approach to novel antibacterial agents, we synthesized a series of 5-nitrosoisocytosines in which a 6-alkylamino substituent is bridged, through an amide linkage at the terminus of the alkyl chain, to the 5′-position of a 5′-deoxyadenosine moiety. A corresponding series of 5-nitro analogues were also prepared. None of the bridged compounds showed significant antibacterial activity.

  在一种新型抗菌剂的方法中，我们合成了一系列5-亚硝基异胞嘧啶，其中6-烷基氨基取代基通过烷基链末端的酰胺键桥接至5'-脱氧腺苷的5'-位部分。还制备了相应的5-硝基类似物系列。没有一种桥接化合物显示出明显的抗菌活性。
• Studies on the Secondary Structure of Bradykinin in Aqueous Solution. Syntheses, Circular Dichroism Spectra, and Biological Activities of Bradykinin Analogs Containing 5-Aminovaleric Acid Residue
  作者：Chikao Hashimoto、Makoto Tamaki、Shosuke Sofuku、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.64.1533

  日期：1991.5

  of Arg1 and the carboxyl group of Arg9, was proposed for the secondary structure of bradykinin in aqueous solution. The biological activities of these analogs depend on the presence of both Phe residues at positions 5 and 8, and Arg residues at positions 1 and 9. No correlation between the biological activities and the secondary structure could be found.

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。
• Quantifying End-to-End Conformational Communication of Chirality through an Achiral Peptide Chain
  作者：Jonathan Clayden、Alejandro Castellanos、Jordi Solà、Gareth A. Morris

  DOI：10.1002/anie.200901892

  日期：2009.7.27

  Successful communication: Two diastereotopic protons more than 60 bonds from the nearest chiral center appear as an AB system, showing that the intervening structure is a well‐ordered helix. Decay of anisochronicity quantifies the linear persistence of a helix of achiral amino acids: as little as 3.5 % of the chiral influence is lost with each additional achiral residue.

  成功的交流：来自最近的手性中心的超过60个键的两个非对映质子作为AB系统出现，表明插入结构是一个有序的螺旋。等时性的衰变量化了非手性氨基酸螺旋的线性持久性：每增加一个非手性残基，就损失了3.5％的手性影响。
• [EN] METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC1 RECEPTOR AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THIS RECEPTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR MC1 ET TRAITEMENT DES CONDITIONS ASSOCIÉES AU DIT RÉCEPTEUR
  申请人：MIMETICA PTY LTD

  公开号：WO2010096853A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for binding and/or modulating the biological activity of the melanocortin-1 receptor (MC1R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which modulation of MC1R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, hyperpigmentation (including melasma), hypopigmentation (including vitiligo), melanoma, basal cell carcinoma, squamous cell carcinoma, erythropoietic protoporphyria, polymorphous light eruption, solar urticaria, photosensitivity, sunburn, inflammatory diseases, aberrant fibroblast activity and pain.

  本发明提供了一种具有式（I）的化合物，该化合物对结合和/或调节黑色素皮质素-1受体（MC1R）的生物活性是有用的。本发明的化合物可用于治疗调节MC1R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于，色素沉着过多（包括雀斑），色素沉着不足（包括白癜风），黑色素瘤，基底细胞癌，鳞状细胞癌，红细胞生成性原卟啉症，多形性光疹，太阳性荨麻疹，光敏性，晒伤，炎症性疾病，异常成纤维细胞活动和疼痛。