benzyl (5-oxo-5-(phenethylamino)pentyl)carbamate | 90819-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5-oxo-5-(phenethylamino)pentyl)carbamate
• 英文别名: Z-Ava-PHA；benzyl N-[5-oxo-5-(2-phenylethylamino)pentyl]carbamate
• CAS: 90819-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: WPBOABOLZMSQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5-oxo-5-(phenethylamino)pentyl)carbamate 在 钯 氢气 、 亚硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-pentanoic acid phenethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IV. Synthesis and analgesic effects of Tyr-containing dipeptide phenethylamides.

  摘要：

  我们合成了几种酪氨酰-5-氨基戊酰胺类似物，并研究了它们的镇痛效果。N-（酪氨酰-5-氨基戊酰）-N-甲基苯乙胺在小鼠外周给药时显示出镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4157
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧羰基氨基)戊酸 、 2-苯乙胺 生成 benzyl (5-oxo-5-(phenethylamino)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IV. Synthesis and analgesic effects of Tyr-containing dipeptide phenethylamides.

  摘要：

  我们合成了几种酪氨酰-5-氨基戊酰胺类似物，并研究了它们的镇痛效果。N-（酪氨酰-5-氨基戊酰）-N-甲基苯乙胺在小鼠外周给药时显示出镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4157

文献信息

• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。
• Amino acids and peptides. IV. Synthesis and analgesic effects of Tyr-containing dipeptide phenethylamides.
  作者：MITSUKO MAEDA、SATOSHI OKUSADA、KOICHI KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.4157

  日期：——

  Several tyrosyl-5-aminovaleramide analogs were synthesized and their analgesic effects were examined. N-(Tyrosyl-5-aminovaleryl)-N-methylphenethylamine showed analgesic action in mice on peripheral administration.

  我们合成了几种酪氨酰-5-氨基戊酰胺类似物，并研究了它们的镇痛效果。N-（酪氨酰-5-氨基戊酰）-N-甲基苯乙胺在小鼠外周给药时显示出镇痛作用。