3,6,9-三氧代-1-苯基-2-氧杂-4,7,10-三氮杂十二烷-12-酸 | 2566-20-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6,9-三氧代-1-苯基-2-氧杂-4,7,10-三氮杂十二烷-12-酸
• 中文别名: N-苄氧基-三聚甘氨酸,Z-甘氨酸-甘氨酸-甘氨酸；N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酰甘氨酸
• 英文名称: [2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid
• 英文别名: Z-Gly-Gly-Gly-OH；Cbz-GGG-OH；2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 2566-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆
• 分子量: 323.305
• InChiKey: KPAYASDFVKQWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  733.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9-三氧代-1-苯基-2-氧杂-4,7,10-三氮杂十二烷-12-酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-O-(glycylglycylglycyl)-α-D-glucopyranose mono-oxalate
  参考文献：
  名称：

  一些三肽的α-和β-D-吡喃葡萄糖基酯的合成，性质和反应。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-苄基合成2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基三肽基）-D-吡喃葡萄糖），8和13。 -α-D-吡喃葡萄糖和在咪唑存在下合适的N-保护的三肽（Gly-Cly-Gly-，L-Phe-Gly-Gly-和Gly-Gly-L-Phe-）的活性酯；分离异头物混合物并表征α和β异头物。含有Gly-Gly-Phe-的L和D对映异构体（比例约为3：1）作为糖苷配基的13的β异构体可以通过柱色谱法分离为纯的异构体形式。在存在和不存在强酸的情况下，β端基异构体的催化氢解反应会生成游离的1酯2 beta，9 beta和14 beta，它们被表征为一x酸酯或三氟乙酸盐和游离碱。同样，α异头物提供2个α，9 alpha和14 alpha，而忽略强酸会导致伴随的1导致2的酰基迁移，从而生成2-O-酰基衍生物。将所有制备的化合物转化为N-乙酰基和/或过乙酰化衍生物。带电和不带电形式的1酯2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85517-2
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-Gly-OEt 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,6,9-三氧代-1-苯基-2-氧杂-4,7,10-三氮杂十二烷-12-酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 217,230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Enzymatic Cleavage of N-Benzyloxycarbonyl Groups
  作者：Ramesh N. Patel、Venkata Nanduri、David Brzozowski、Clyde McNamee、Amit Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.200303038

  日期：2003.6

  A new enzymatic process for the enantioselective cleavage of N-benzyloxycarbonyl (Cbz) groups from protected amino acids and related compounds has been developed. The Cbz-deprotecting enzyme was isolated from cell extracts of Sphingomonas paucimobilis SC 16113 and purified to homogeneity. The purified protein has a molecular weight of 155,000 daltons and a subunit size of 44,000 daltons.

  已经开发出一种新的酶促方法，用于从受保护的氨基酸和相关化合物中对映选择性地裂解N-苄氧基羰基（Cbz）基团。从鲍氏鞘氨醇单胞菌SC 16113的细胞提取物中分离出Cbz-脱保护酶，并纯化至同质。纯化的蛋白质的分子量为155,000道尔顿，亚基大小为44,000道尔顿。
• Peptide bond formation by intermolecular aminolysis of d-glucopyranosyl esters of amino acids
  作者：Štefica Horvat、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81893-5

  日期：1982.10

  HO-protected and -unprotected d -glucopyranosyl esters of N -acylamino acids (Gly, Ala, Phe) with glycine and phenylalanine methyl esters in N , N -dimethylformamide at 38° and dichloromethane at 40°, respectively, led to rupture of the C-1 ester bond and formation of the corresponding N -acyldipeptide methyl ester. The relative reactivity of the C-1 ester bond toward aminolysis was greatly influenced by

  摘要N-酰基氨基酸（Gly，Ala，Phe）的HO保护和未保护的d-吡喃葡萄糖基酯与N，N-二甲基甲酰胺中的甘氨酸和苯丙氨酸甲酯分别在38°和40°C下反应C-1酯键断裂并形成相应的N-酰基肽肽甲酯。C-1酯键对氨解的相对反应性受氨基酸亲核试剂的结构，糖苷配基侧链基团的性质以及所涉及的d-吡喃葡萄糖基酯的异头构型的影响很大。通过对两个完全乙酰化的2-O-（酰基氨基酰基）-β-d-吡喃葡萄糖进行氨解，得到与C-1相比酯在C-2上明显更低的酰化效率的证据。
• The history of Iberian archaeology: one archaeology for two Spains
  作者：Arturo Ruiz、Alberto Sánchez、Juan P. Bellón

  DOI：10.1017/s0003598x00089973

  日期：2002.3

  Introduction

  In this article we set out to analyse, from an archaeological point of view, a political problem which, as demonstrated by current debate, including acts of violence, goes well beyond archaeology. Throughout the 19th century, and especially in its latter half, a centralist political model for Spain was developed in which a political balance could not be found between the State and [lie autonomous traditions of the varions regions of the Iherian Peninsula. As a result of this failure, legitimation programmes began to be constructed towards the end of 19th century, based on the history of the peoples of these regions. This led to a search in protohistorical archaeology [Iberians, Celts, Tartessians, etc.) for a possible solution to the political problems caused by a lack of institutional agreement between states and regions.

  引言 本文旨在从考古学的角度分析一个政治问题，正如当前的辩论（包括暴力行为）所表明 的那样，这个问题远远超出了考古学的范畴。在整个 19 世纪，尤其是后半叶，西班牙形成了一种中央集权的政治模式，在这种模式下，国家与伊赫里亚半岛各地区的自治传统之间无法达成政治平衡。由于这一失败，西班牙在 19 世纪末开始根据这些地区人民的历史制定合法化方案。这促使人们在原历史考古学（伊比利亚人、凯尔特人、鞑靼人等）中寻找可能的办法，以解决国家和地区之间缺乏制度性协议所造成的政治问题。
• Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides
  作者：Antony Fernandes、Aurélien Viterisi、Vincent Aucagne、David A. Leigh、Sébastien Papot

  DOI：10.1039/c2cc17458h

  日期：——

  A [2]rotaxane, in which the peptidic axle is protected from degradation by the macrocyclic sheath and terminated with a novel glycosidase-cleavable stopper, is rendered water-soluble by derivatisation with tetra(ethylene glycol) (TetEG) or glucosylated tetra(ethylene glycol) (Glc-TetEG) chains using the CuAAC ‘click’ reaction. The Glc-TetEG-derivatised rotaxane propeptide is >50 000 times more soluble in aqueous media than the parent rotaxane. Activation of the water-soluble rotaxane propeptide with a β-galactosidase efficiently releases the parent peptide.

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.
  作者：Fumio ITOH、Yuji NISHIKIMI、Atsushi HASUOKA、Yoshio YOSHIOKA、Koichi YUKISHIGE、Seiichi TANIDA、Tetsuya AONO

  DOI：10.1248/cpb.46.255

  日期：——

  A series of TAN-1511 analogues bearing a non-peptide spacer in place of the Gly-Gly-Gly sequence in the peptide moiety was synthesized, and the effects of these compounds on the proliferation of bone marrow cells in culture and experimental leukocytopenia in mice were examined. The structure-activity relationships obtained were as follows. As the substituent at the 2-position of the 4-thiaheptanoic acid framework, an amino group, methyl group or hydrogen was preferable; as a spacer in place of the Gly-Gly-Gly sequence, a 4-aminobenzoyl or 4-aminomethylbenzoyl group was suitable; and as the fatty acids bonded to the 6, 7-dihydroxy groups, C16 fatty acid was best. Compounds 12f, 30d and 30i potently promoted the proliferation of bone marrow cells in culture and the restoration of leukocyte counts in a murine leukocytopenia model.

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。