(E)-ethyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate | 59633-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-ethyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate
• 英文别名: ethyl (6E)-7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate
• CAS: 59633-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: NNGNVDPEUNRSJJ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E,E)-法尼酸
  参考文献：
  名称：

  1,5,9-三烯的高锰酸盐氧化：含四氢呋喃片段的立体选择性合成。

  摘要：

  法呢酸酯12a-d的高锰酸盐氧化提供了过氢-2,2'-二呋喃基化合物16a-d，并控制了四个新的立体中心的相对立体化学。随后进行16a-d的氧化裂解，得到含四氢呋喃的片段17a-d，其中一个17b具有与聚醚类抗生素塞杜霉素（1）的C13-C21部分相同的相对立体化学。绝对立体化学的控制是通过使用Oppolzer sultam手性助剂实现的。只需三步即可从香叶基氯化物或神经酰氯立体选择性地制备必要的起始三烯，从而为合成聚醚片段提供了一条短而通用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026295b
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-ethyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Geranyl Geranyl Acetone Analogs and Uses Thereof

  摘要：

  这项发明涉及新型治疗化合物，更具体地涉及生物活性类似物及其用途作为药物，例如用于治疗心房颤动。提供的是一种具有一般式（式I）的化合物，其中R1为H或包含1至8个碳原子的饱和或不饱和脂肪族基团；X选自X1、X2、X3、X4、X5和X6基团组成的群。示例用途包括预防或治疗HSF1介导的疾病。

  公开号：

  US20150152076A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Geometric Farnesylated Analogues of the a-Factor Mating Peptide of <i>Saccharomyces </i><i>c</i><i>erevisiae</i>
  作者：Haibo Xie、Ying Shao、Jeffrey M. Becker、Fred Naider、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/jo000942m

  日期：2000.12.1

  group is required for full biological activity. This peptide has been used as a model system to explore the biological function of the farnesylcysteine moiety, which is found on and required for the biological activity of many key mammalian proteins. The objective of this particular study was the determination of the biological effect of double bond isomerization of the natural E, E-farnesyl moiety

  酿酒酵母的a因子是十二肽信息素（YIIKGVFWDPAC（Farnesyl）-OCH（3），1），其中需要使用法呢基类异戊二烯和羧甲基进行翻译后修饰才能发挥全部生物学活性。该肽已用作探索法呢基半胱氨酸部分的生物学功能的模型系统，其在许多关键哺乳动物蛋白的生物学活性中均被发现并需要。这项特定研究的目的是确定天然E，E-法呢基部分的双键异构化对a因子生物学活性的生物学影响。已开发出统一的立体选择性合成路线，可合成E，E-法尼醇（12、13和14）的三个几何异构体。该合成的关键特征是能够控制β-酮酸酯22的三氟甲基化的立体化学，从而得到23或25。三种法尼醇异构体通过a转化为相应的异构体a因子（9、10和11）。先前使用的合成路线的修改版本。这些肽的生物学评估表明，令人惊讶的是，所有这三种肽都具有与带有E，E-法呢基部分的天然α-因子几乎相等的活性。
• Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of Farnesyl Diphosphate Isomers
  作者：Ying Shao、Jeffrey T. Eummer、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ol990714i

  日期：1999.8.1

  unified, stereospecific synthetic route to the three geometric isomers of (E,E)-farnesyl diphosphate (E,E-FPP) (1, 2, and 3) has been developed. The key feature of this synthesis is the ability to control the stereochemistry of triflation of the beta-ketoester 10 to give either 11 or 14. Preliminary evaluation of these compounds with protein-farnesyl transferase indicates that 1 and 2 are surprisingly

  [公式：见正文]已开发出统一的立体定向合成路线，可合成（E，E）-法呢基二磷酸酯（E，E-FPP）（1、2和3）的三个几何异构体。该合成的关键特征是能够控制β-酮酸酯10的三氟甲基化的立体化学，从而得到11或14。用蛋白-法呢基转移酶对这些化合物进行的初步评估表明，1和2是令人惊讶的有效底物；而2和3是有效的底物。但是，Z，Z-FPP（3）是较差的底物和亚微摩尔抑制剂。
• Synthesis of 6-(poly)prenyl-substituted polyprenols and their phosphates
  作者：Hajime Nagano、Eiyu Nakanishi、Saho Takajo、Masako Sakuma、Kaori Kudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00057-5

  日期：1999.2

  were synthesized: (1) 7 from 2-geranyl-farnesal and methyl 4-bromo-3-methyl-2-butenoate, (2) 9 from 2-prenyl-geranyl bromide and ethyl acetoacetate, via ketone 29, (3) 11 from ethyl acetoacetate, geranyl bromide, and (E)-1-t-butyldiphenylsiloxy-5-iodo-3-methyl-2-pentene, via β-keto ester 35, and (4) 13 from geraniol by acid catalyzed condensation. These highly branched polyprenols 7, 9, 11, and 13

  6-（聚）异戊二烯基-取代的聚异戊二烯醇7，9，11，和13合成的：（1）7，从2-香叶基-法呢醛和4-溴-3-甲基-2-丁烯酸乙酯，（2）9从2-异戊烯基溴化牻牛儿基和乙酰乙酸乙酯，通过酮29，（3）11从乙酰乙酸乙酯，香叶基溴，和（ë）-1-吨-butyldiphenylsiloxy -5-碘-3-甲基-2-戊烯，经由β -酮酯35和（4）13的香叶醇经酸催化缩合而成。这些高度支化的聚异戊二烯醇7，9，11，和13转化成相应的二磷酸酯8，10，12，和14分别。
• [EN] GERANYL GERANYL ACETONE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE GÉRANYL GÉRANYL ACÉTONE ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：NYKEN HOLDING B V

  公开号：WO2013157955A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to novel therapeutic compounds, more in particular to biologically active analogs and uses thereof as medicament, for instance for the treatment of atrial fibrillation. Provided is a compound of the general formula (formula I) wherein R1 is H or a saturated or unsaturated aliphatic moiety comprising 1 to 8 C- atoms; and X is selected from the group consisting of moieties X1, X2, X3, X4, X5 and X6. Exemplary uses include the prevention or therapeutic treatment of a HSF1-mediated disease.

  该发明涉及新型治疗化合物，更具体地涉及生物活性类似物及其用途作为药物，例如用于治疗心房颤动。提供的是一种具有通用式（式I）的化合物，其中R1为H或包含1至8个碳原子的饱和或不饱和脂肪族基团；X选自X1、X2、X3、X4、X5和X6组成的基团。示例用途包括预防或治疗HSF1介导的疾病。
• Competitive inhibition of aristolochene synthase by phenyl-substituted farnesyl diphosphates: evidence of active site plasticity
  作者：David J. Miller、Fanglei Yu、Neil J. Young、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b713301b

  日期：——

  largest part to the binding of the substrate to AS and that the active sites of terpene synthases are sufficiently flexible to accommodate even substrate analogues with large substituents suggesting a potential way for the generation of non-natural terpenoids. Molecular mechanics simulations of the enzyme bound inhibitors suggested that small changes in orientations of active site residues and subtle

  在合成过程中已经制备了含有苯基取代基代替甲基的法呢基二磷酸酯（FPP，）的类似物，其特征在于使用Suzuki-Miyaura反应作为关键步骤。发现这些类似物不充当来自青霉菌（AS）的倍半萜环化酶马兜铃属合酶的底物。但是，它们是AS的有效竞争抑制剂，K（I）值在0.8到1.2 microM之间。这些结果表明，二磷酸基团对底物与AS的结合贡献最大，萜烯合酶的活性位点具有足够的柔韧性，甚至可以容纳具有大取代基的底物类似物，这暗示了产生非天然萜类化合物的潜在途径。