4-(FMOC-氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 | 195387-29-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-(FMOC-氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 4-(Fmoc-氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸；4-(9H-芴-甲氧基羰氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methyl-2-pyrrole carboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-Py-COOH；4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid；4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 195387-29-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: GHRPKWXGCOWBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~210 °C (dec.)
• 沸点：
  559.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  保存方法：在2至-8°C之间储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(FMOC-氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tsc和Fmoc氨基保护基之间的正交性和相容性

  摘要：

  描述了在Tsc和Fmoc氨基保护基团之间提供完全正交性的新的脱保护条件。然后，通过使用双重保护的氨基酸（例如Tsc-Lys（Fmoc）-OH 4c和Fmoc-Lys（Tsc）-OH 4d）有效固相合成分支肽20和21，证明了这些正交脱保护条件的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.052
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(FMOC-氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an FmocN-Methyl 1H-Pyrrole Amino Acid Pentafluoro-Phenol Ester

  摘要：

  A derivative of 4-amino-N-methyl 1H-pyrroie-2-carboxylic acid was synthesized which is suitable for automated solid phase Fmoc protocols.

  DOI：

  10.1080/00397919908086056

文献信息

• 4-Methyltrityl-Protected Pyrrole and Imidazole Building Blocks for Solid Phase Synthesis of DNA-Binding Polyamides
  作者：Benedikt Heinrich、Olalla Vázquez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04288

  日期：2020.1.17

  DNA-binding polyamides are synthetic oligomers of pyrrole/imidazole units with high specificity and affinity for double-stranded DNA. To increase their synthetic diversity, we report a mild methodology based on 4-methyltrityl (Mtt) solid phase peptide synthesis (SPPS), whose building blocks are more accessible than the standard Fmoc and Boc SPPS ones. We demonstrate the robustness of the approach by

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。
• Sequence-specific DNA alkylation and transcriptional inhibition by long-chain hairpin pyrrole–imidazole polyamide–chlorambucil conjugates targeting CAG/CTG trinucleotide repeats
  作者：Sefan Asamitsu、Yusuke Kawamoto、Fumitaka Hashiya、Kaori Hashiya、Makoto Yamamoto、Seiichiro Kizaki、Toshikazu Bando、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.019

  日期：2014.9

  readily synthesized long-chain hairpin pyrrole–imidazole (PI) polyamide–chlorambucil conjugates 3 and 4 via the introduction of an amino group into a GABA (γ-turn) contained in 3, to target CAG/CTG repeat sequences, which are associated with various hereditary disorders. A high-resolution denaturing polyacrylamide sequencing gel revealed sequence-specific alkylation both strands at the N3 of adenines

  在固相肽合成中引入新的组成部分，我们通过将氨基引入到3所含的GABA（γ-转角）中，很容易地合成了长链发夹式吡咯-咪唑（PI）聚酰胺-苯丁酸氮芥共轭物3和4，靶向与各种遗传性疾病相关的CAG / CTG重复序列。高分辨率变性聚丙烯酰胺测序凝胶显示序列特异性烷基化在CAG / CTG重复由缀合物在腺嘌呤或鸟嘌呤的N3两条链3和4，用11个碱基的识别。使用缀合物4的体外转录测定揭示特定的烷基化抑制了在烷基化位点的RNA聚合酶的进程。用氨基手性替换γ-转角会导致在SPR分析中观察到更高的结合亲和力。这些测定表明具有11bp识别的缀合物4具有引起特定DNA损伤和在烷基化位点的转录抑制的潜力。
• Synthetic Posttranslational Modifications: Chemical Catalyst-Driven Regioselective Histone Acylation of Native Chromatin
  作者：Yoshifumi Amamoto、Yuki Aoi、Nozomu Nagashima、Hiroki Suto、Daisuke Yoshidome、Yasuhiro Arimura、Akihisa Osakabe、Daiki Kato、Hitoshi Kurumizaka、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.7b02138

  日期：2017.6.7

  antigen)-peptide, promotes both natural (including acetylation, butyrylation, malonylation, and ubiquitination) and non-natural (azido- and phosphoryl labeling) PTMs on histones in recombinant nucleosomes and/or in native chromatin, at lysine residues close to the DSH moiety. To investigate the validity of our method, we used LANA-DSH to promote histone H2B lysine-120 (K120) acylation, the function of

  组蛋白的翻译后修饰 (PTM) 在控制基因转录的复杂调控机制中起着重要作用，它们的失调会导致癌症等疾病。然而，缺乏对天然染色质进行位点选择性修饰的方法限制了我们对特定组蛋白 PTM 的功能作用的理解，不是作为单一标记，而是在相互交织的 PTM 网络中。在这里，我们报告了一种合成催化剂 DMAP-SH (DSH)，它在生理条件下激活化学稳定的硫酯（包括乙酰辅酶 A）并将各种酰基转移到邻近的氨基。我们的数据表明，与核小体配体（如吡咯-咪唑-聚酰胺和 LANA（潜伏期相关核抗原）-肽）结合的 DSH 可促进天然（包括乙酰化、丁酰化、丙二酰化、和泛素化）和非天然（叠氮基和磷酰基标记）PTM 位于重组核小体和/或天然染色质中靠近 DSH 部分的赖氨酸残基处的组蛋白上。为了研究我们方法的有效性，我们使用 LANA-DSH 来促进组蛋白 H2B 赖氨酸-120 (K120) 酰化，其功能在很大程度上是未知的。H2BK120
• A practical approach to the synthesis of hairpin polyamide–peptide conjugates through the use of a safety-catch linker
  作者：Daniela Fattori、Olaf Kinzel、Paolo Ingallinella、Elisabetta Bianchi、Antonello Pessi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00122-1

  日期：2002.4

  sequence selective DNA binders. The use of a safety-catch linker for the solid phase synthesis of hairpin polyamides allows for easy preparation of derivatives ready for chemoselective ligation with unprotected peptides. Examples of ligations reported include thioether bond formation and thioester-mediated amide bond formation ('Native Chemical Ligation').

  发夹聚酰胺是高亲和力的，序列选择性的DNA结合剂。使用安全捕获接头用于发夹聚酰胺的固相合成可轻松制备易于与未保护的肽进行化学选择性连接的衍生物。报道的连接的例子包括硫醚键形成和硫酯介导的酰胺键形成（“天然化学连接”）。
• Method of the solid phase synhesis of pyrrole-imidazole polyamide
  申请人：——

  公开号：US20040171799A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  It is intended to provide a method of producing a pyrrole-imidazole polyamide whereby a longer pyrrole-imidazole polyamide can be conveniently synthesized and a peptide (protein) can be easily transferred. According to this method, a pyrrole-imidazole polyamide having a carboxylate group which can be excised from a solid phase carrier at its end, makes it possible to directly transfer various functional groups and can exactly distinguish DNA sequences can be efficiently produced. A method of synthesizing a pyrrole-imidazole polyamide characterized by performing automatic synthesis by the solid phase Fmoc method with the used of a peptide synthesizer; a pyrrole-imidazole polyamide having a carboxyl group at its end obtained by this method; a pyrrole-imidazole polyamide having a DNA alkylation agent transferred into the carboxyl group at the end of the above-described pyrrole-imidazole polyamide; and a sequence-specific DNA alkylation method characterized by using the above compound.

  这是为了提供一种生产吡咯-咪唑聚酰胺的方法，可以方便地合成更长的吡咯-咪唑聚酰胺，并且可以轻松地转移肽（蛋白质）。根据这种方法，一种具有羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺可以从固相载体上剪切，从而可以直接转移各种功能基团，并能够精确区分DNA序列，可以高效地生产。这种方法的特点是通过固相Fmoc方法在肽合成仪上进行自动合成吡咯-咪唑聚酰胺；通过这种方法获得具有羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺；将DNA烷基化剂转移到上述吡咯-咪唑聚酰胺末端的羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺；以及使用上述化合物的特异性DNA烷基化方法。