N-Fmoc-4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester | 222637-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester
• 英文别名: pentafluorophenyl 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 222637-47-0
• 化学式: C₂₇H₁₇F₅N₂O₄
• 分子量: 528.435
• InChiKey: JMUADURZPRDHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester 、 Hoechst 33258 以11%的产率得到1-methyl-4-[[1-methyl-4-[[1-methyl-4-[4-[3-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenoxy]butanoylamino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过三吡咯肽-Hoechst 偶联物识别 DNA 小沟中的九个碱基对

  摘要：

  已经设计了一种三吡咯肽-Hoechst 偶联物 (FPH-1)，它以亚纳摩尔浓度识别 9 个 dA/dT 碱基对富含 A/T 的 dsDNA 序列，并以接近扩散控制的速率复合其靶标以形成荧光产物。分光荧光滴定显示复合物的化学计量为 (FPH-1)(2):dsDNA。荧光分光光度法滴定也被用来确定平衡常数的产品复合 (K(1)K(2)) 的 dsDNA 由两个 FPH-1 分子为 35 不同的低聚双工。发现 FPH-1 绑定站点中的单个碱基对不匹配导致 K(1)K(2) 的 18 到 2300 倍显着下降。热变性实验提供了类似的结果。提出了支持 (FPH-1)(2) 结构的论据：

  DOI：

  10.1021/ja003095d
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-Fmoc-4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an FmocN-Methyl 1H-Pyrrole Amino Acid Pentafluoro-Phenol Ester

  摘要：

  A derivative of 4-amino-N-methyl 1H-pyrroie-2-carboxylic acid was synthesized which is suitable for automated solid phase Fmoc protocols.

  DOI：

  10.1080/00397919908086056