4-[[[4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylpyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 1238707-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-[[[4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylpyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1238707-00-0
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 484.511
• InChiKey: UPOSORSGFCJRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 、 4-bromo-5-cyclobutyl-1-methyl-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 、 4-[[[4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylpyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 4-甲基哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DNA结合聚酰胺配体的简便二聚体合成。

  摘要：

  吡咯-咪唑聚酰胺配体是具有高亲和力的高度序列特异性合成DNA结合配体。为了解决与将富电子杂环酸偶联至缺电子亲核咪唑胺相关的合成难题，描述了一种用于固相肽合成（SPPS）的Fmoc保护的二聚体合成新方法。该方法以高收率生产二聚体，广泛适用于其他含杂环的聚酰胺，并提高了配体收率和合成时间。

  DOI：

  10.1021/ol1013262
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-[[[4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylpyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：

  公开号：

  CN109970617A

文献信息

• 一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN109970617A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：
• Facile Dimer Synthesis for DNA-Binding Polyamide Ligands
  作者：Modi Wetzler、David E. Wemmer

  DOI：10.1021/ol1013262

  日期：2010.8.6

  Pyrrole-imidazole polyamide ligands are highly sequence specific synthetic DNA-binding ligands that bind with high affinity. To counter the synthetic difficulties associated with coupling the electron-rich heterocyclic acids to the electron-deficient nucleophilic imidazole amine, a novel approach is described for synthesis of Fmoc-protected dimers for solid-phase peptide synthesis (SPPS). This method produces

  吡咯-咪唑聚酰胺配体是具有高亲和力的高度序列特异性合成DNA结合配体。为了解决与将富电子杂环酸偶联至缺电子亲核咪唑胺相关的合成难题，描述了一种用于固相肽合成（SPPS）的Fmoc保护的二聚体合成新方法。该方法以高收率生产二聚体，广泛适用于其他含杂环的聚酰胺，并提高了配体收率和合成时间。