2,2'-联苯二甲酸 | 482-05-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-联苯二甲酸
• 中文别名: 联苯二甲酸；联苯基-2,2'-二羧酸苯基苯甲酸；联苯二酸；2,2'-联(苯甲酸)；2,2'-联苯二羧酸；联苯基-2,2'-二羧酸；2,2"-联苯二甲酸；联苯酸；联苯甲酸；联苯二羧酸；2,2-联苯二甲酸
• 英文名称: diphenic acid
• 英文别名: (1,1'-biphenyl)-2,2'-dicarboxylic acid；2,2’-biphenyldicarboxylic acid；2,2'-biphenyldicarboxylic acid；2-(2-carboxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 482-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• mdl: MFCD00002464
• 分子量: 242.231
• InChiKey: GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C(lit.)
• 沸点：
  345.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2695 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，并避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29173980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风干燥处，避免与氧化物接触。

制备方法与用途

化学性质
叶状体结晶，熔点为232-233℃。该物质能溶于乙醇和丙酮，并微溶于水，还具有升华性。

用途
2,2'-联苯二甲酸具备芳香族二元酸的化学反应特性，可用于生成酸酐、酯、酰亚胺、酰胺以及氧氯化物等化合物。它具有耐热性、耐寒性、耐碱性、疏水性和耐候性等多种性能，并且能够用于树脂原料和工程塑料改性剂、特种涂料改性剂、纤维改性剂、特殊增塑剂、压敏粘合胶及其相关应用领域。此外，该化合物还可作为防锈剂、医药、染料、颜料和农药的原料。由于煤焦油中的菲资源非常丰富，2,2'-联苯二甲酸具有较大的应用潜力。

用途
还可用作有机合成中间体。

生产方法
由菲氧化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  远程功能化（1）：由芳族羧酸合成γ-和δ-内酯

  摘要：

  邻烷基或邻芳基芳族羧酸与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯和碘经芳族羰氧基的氧化环化得到相应的内酯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01432-h
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,2'-联苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  多相磺酸引发过氧化氢对苯酚和多环芳烃的氧化脱芳构化

  摘要：

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100861
• 作为试剂：
  描述：

  2-戊醇 在 2,2'-联苯二甲酸 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-戊醇 、 (R)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  手性超分子主体对仲烷基醇的高效光学拆分。

  摘要：

  通过非手性二羧酸和（1R，2R）-二苯基乙二胺的手性转移，开发了一种新型的可调谐多手性超分子宿主体系，该体系通过简单地从醇溶液中结晶出宿主化合物，实现了仲烷基醇的高效光学拆分。

  DOI：

  10.1039/b504164c

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Catalyst composition for hydrogenation and method for hydrogenation using the same
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10016749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A catalyst composition for hydrogenation including (A) to (D), in which a mass ratio ((C)/(A)) is 0.1 to 4.0 and a mass ratio ((D)/(A)) is 0.01 to 1.00, (A): a titanocene compound represented by formula (1), (wherein R5 and R6 are any group selected from hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an aryloxy group, an alkoxy group, a halogen group, and a carbonyl group. R1 and R2 are any group selected from the group consisting of hydrogen and a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and R1 and R2 are not all hydrogen atoms or all a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms), (B): a reductant formed from a compound containing an element selected from the elements Li, Na, K, Mg, Zn, Al, and Ca, (C): an unsaturated compound having a molecular weight of 400 or less, and (D): a polar compound.

  一种用于加氢的催化剂组合物，包括(A)至(D)，其中质量比((C)/(A))为0.1至4.0，质量比((D)/(A))为0.01至1.00， (A)：由公式(1)表示的钛环戊二烯基化合物， （其中R5和R6是从氢、具有1至12个碳原子的烃基、芳氧基、烷氧基、卤素基和羰基中选择的任何基团。R1和R2是从氢和具有1至12个碳原子的烃基组成的组中选择的任何基团，且R1和R2不全是氢原子或全部为具有1至12个碳原子的烃基）， (B)：由含有选自Li、Na、K、Mg、Zn、Al和Ca元素的化合物的还原剂形成， (C)：分子量400或以下的非饱和化合物，以及 (D)：极性化合物。
• Room-temperature synthesis of pharmaceutically important carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：Marina Tarasenko、Nikolay Duderin、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.020

  日期：2017.9

  An efficient and mild one-pot protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles via the reaction of amidoximes with dicarboxylic acid anhydrides in a NaOH/DMSO medium. The method allows the synthesis of diversely substituted carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole motif, – a popular building block for pharmaceutical research, in moderate to excellent yields. The reaction scope

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。
• [EN] PHOTOALIGNING MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013017467A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to a copolymer for the photoalignment of liquid crystals comprising a photoreactive group as given below in formula (I), compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及一种共聚物，用于液晶的光调向，包括如下所示的具有光反应性基团的化合物（I）的公式，以及其组合物，以及其在光学和电光设备，特别是液晶设备（LCD）中的使用。

表征谱图