2,2’-联苯二甲酸乙酯 | 5807-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2’-联苯二甲酸乙酯
• 英文名称: diethyl biphenyl 2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl diphenate；ethyl 2-(2-ethoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 5807-65-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: DAISCGBNAKDWHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  210-213 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-联苯二甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 9-oxo-9H-fluorene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Underwood; Kochmann, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 N-苯基吡啶甲酰胺 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2,2’-联苯二甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶啉酰胺作为Ullmann型均偶联反应的配体

  摘要：

  在室温下，已成功地证明了在常规溶剂（如DMF和MeCN）中，在芳基碘化物和溴化物的Ullmann型均偶联反应中，将N-苯基吡啶甲酰胺（NPPA）用作配体。此外，这项工作提供了芳基氯在82°C时均相偶联的第一个例子，与常规的Ullmann反应温度相比，这是一个相对较低的温度。此外，NPPA还成功地用于碱无热Suzuki反应中，包括中等收率的富电子和弱芳基卤化物与杂芳基硼酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.111

文献信息

• Does diatomic sulfur(S2) react as a free species?
  作者：Kosta Steliou、Paul Salama、Xiaoping Yu

  DOI：10.1021/ja00030a048

  日期：1992.2

  design and synthesis of stable 1,2-dithietane derivatives for the generation of diatomic sulfur (S 2 ) was undertaken. Computer-aided evaluation of enthalpic differences was used to direct the synthesis of target compounds and, although all of the compounds calculated to afford S 2 that were prepared did yield diatomic sulfur, an isolable 1,2-dithietane other than dithiatopazine failed to materialize

  对用于生成双原子硫 (S 2 ) 的稳定 1,2-二硫杂环丁烷衍生物的设计和合成进行了详细研究。焓差的计算机辅助评估用于指导目标化合物的合成，尽管计算出的所有化合物均能提供所制备的 S 2 确实产生了双原子硫，但除二硫托嗪之外的可分离 1,2-二硫杂环丁烷未能实现
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Homocoupling of Arylzinc Species
  作者：Yann Bourne-Branchu、Aurélien Moncomble、Martin Corpet、Gregory Danoun、Corinne Gosmini

  DOI：10.1055/s-0035-1562488

  日期：2016.10

  procedure for the synthesis of functionalized symmetrical biaryl compounds is described. The reaction proceeds via the oxidative homocoupling of arylzinc species formed by cobalt catalysis in the presence of air or p-benzoquinone depending on the nature of the functional group. A novel procedure for the synthesis of functionalized symmetrical biaryl compounds is described. The reaction proceeds via the

  致力于纪念Jean F. Normant教授；杰出的科学家和伟大的人 抽象的 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。
• Photocatalysis in dimethyl carbonate green solvent: degradation and partial oxidation of phenanthrene on supported TiO₂
  作者：M. Bellardita、V. Loddo、A. Mele、W. Panzeri、F. Parrino、I. Pibiri、L. Palmisano

  DOI：10.1039/c4ra06222a

  日期：——

  Dimethyl carbonate (DMC) is here proposed – for the first time – as a green organic solvent for photocatalytic synthesis. In this work, the photocatalytic partial oxidation of phenanthrene in dimethyl carbonate (DMC) by using anatase TiO2 as the photocatalyst is described as paradigmatic example of a green synthetic process starting from polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). For comparison, the same reaction carried out also in ethanol, 1-propanol or 2-propanol is reported. The use of DMC as the solvent allowed us to achieve 19% and 23% selectivity towards 9-fluorenone and 6H-benzo[c]chromen-6-one, respectively. The proposed approach may represent both a new green synthetic process and an environmentally friendly route to degradation of PAHs.

  本文首次提出将碳酸二甲酯（DMC）作为光催化合成中的绿色有机溶剂。在此工作中，以锐钛矿型TiO2为光催化剂，在碳酸二甲酯（DMC）中进行的菲部分氧化反应被作为从多环芳烃（PAHs）出发的绿色合成过程的范例进行了描述。作为对比，还报道了在乙醇、1-丙醇或2-丙醇中进行的相同反应。使用DMC作为溶剂使得我们对9-芴酮和6H-苯并[c]色烯-6-酮的选择性分别达到了19%和23%。所提出的方法既可能是一种新的绿色合成过程，也是一种环境友好的多环芳烃降解途径。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Symmetrical Biaryls and Its Mechanism
  作者：Aurélien Moncomble、Pascal Le Floch、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.200900542

  日期：2009.5.4

  Effective devotion: An efficient cobalt‐catalyzed method devoted to the formation of symmetrical biaryls is described avoiding the preparation of organometallic reagents. Various aromatic halides functionalized by a variety of reactive group reagents are employed. Preliminary DFT calculations have shown that the involvement of a CoI/CoIII couple is realistic at least in the case of 1,3‐diazadienes

  有效的投入：描述了一种有效的钴催化方法，该方法致力于形成对称的联芳基，从而避免了制备有机金属试剂的过程。使用通过各种反应性基团试剂官能化的各种芳族卤化物。初步的DFT计算表明，至少在以1,3-二氮杂二烯为配体（FG =官能团）的情况下，Co I / Co III对的参与是现实的。
• A biomimetic synthesis of polycyclic quinones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96034-9

  日期：1987.1

  Various polycyclic quinones were synthesized by the intramolecular condensation of polyketides followed by the air-oxidation.

  通过聚酮化合物的分子内缩合，然后进行空气氧化，合成了各种多环醌。