联苯-2,2-二羧酸二甲酯 | 5807-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯-2,2-二羧酸二甲酯
• 英文名称: diphenic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl [1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate；dimethyl biphenyl-2,2'-dicarboxylate；biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester；methyl 2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]benzoate；Dimethyl diphenate；methyl 2-(2-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 5807-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: CGTYPNOFVGYUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74°C
• 沸点：
  373.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2117 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-2,2-二羧酸二甲酯 在 potassium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 potassium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化/非共价相互作用协同作用用于芳烃羧酸的交叉脱氢偶联

  摘要：

  借助于弱配位的羧酸基团向芳烃羧酸的二聚化发展了钌催化的交叉脱氢偶联。该协议操作简单，适合以高产量制造各种同二聚体和交叉二聚体产品。计算见解也已被揭示以理解合理的反应机理。合成策略的关键创新取决于可溶的碱性添加剂DBU，它构成Ru（II）催化与非共价相互作用的协同作用，从而稳定了关键中间体，从而促进了具有挑战性的二聚过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03392
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 联苯-2,2-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化，不含油酸，其他单烯脂肪酸和烯烃的CCl 4

  摘要：

  据报道，钌催化烯烃和单烯脂肪酸的氧化。对助溶剂（H 2 O / MeCN / X）影响的研究表明，可以避免最初在Sharpless系统中使用的有毒CCl 4（H 2 O / MeCN / CCl 4），并且证明了CC键的氧化裂解可以用比例为3/2/2的H 2 O / MeCN / AcOEt溶剂体系可实现高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.052

文献信息

• Ascorbate mediated copper catalyzed reductive cross–coupling of disulfides with aryl iodides
  作者：Marek Martinek、Michal Korf、Jiri Srogl

  DOI：10.1039/c002725a

  日期：——

  The concept of using ascorbic acid as a mediator/ reducing agent in a Cu(I) catalyzed process is introduced and further demonstrated on a cross–coupling reaction of aryl iodides with disulfides.

  使用抗坏血酸作为铜(I)催化过程中介体/还原剂的概念被引入，并在芳基碘与二硫化物交叉偶联反应中得到进一步演示。
• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• 2,2′-Biaryldicarboxylate Synthesis via Electrocatalytic Dehydrogenative C–H/C–H Coupling of Benzoic Acids
  作者：Zhongyi Zeng、Jonas F. Goebel、Xianming Liu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.1c01127

  日期：2021.6.4

  catalysts. These compounds have been found to be conveniently accessible from benzoic acids via Rh-catalyzed electrooxidative C–H/C–H couplings, giving valuable dihydrogen as the byproduct. In an undivided cell with Pt electrodes, RhCl3·3H2O catalyzes the oxidative carboxylate-directed ortho-homocoupling of various aromatic acids with a current efficiency of 67%. The protocol is operationally simple, tolerates

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。
• The<i>in Situ</i>-generated Nickel(0)-catalyzed Reaction of Aryl Halides with Potassium Iodide and Zinc Powder
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3691

  日期：1980.12

  in situ-generated nickel(0) species, presumably atomic nickel, from nickel(II) salt and zinc powder has been proved to be an effective catalyst for the Finkelstein-type displacement reaction of aryl bromides with potassium iodide to give aryl iodides under mild conditions. This species was also effective for the Ullmann-type coupling of bromides or aryl iodides by the use of zinc powder to give biaryls

  来自镍 (II) 盐和锌粉的原位生成的镍 (0) 物种，可能是原子镍，已被证明是芳基溴化物与碘化钾的芬克尔斯坦式置换反应的有效催化剂，在条件温和。通过使用锌粉生成联芳基化合物，该物种对于溴化物或芳基碘化物的 Ullmann 型偶联也是有效的。此外，在过量镍 (II) 盐的存在下，偶合反应即使在环境温度下也能顺利进行，以非常好的收率得到各种联芳基化合物。
• Novel Rh(I)-Catalyzed Reaction of Arylzinc Compounds with Methyl Halides
  作者：Kabir M. Hossain、Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1999.1241

  日期：1999.11

  The cross-coupling reactions of arylzinc compounds with methyl iodide or substituted methyl halides like benzyl bromides took place smoothly by the catalysis of Rh(I)-dppf complex.

  芳基锌化合物与甲基碘或苄基溴等取代甲基卤化物的交叉偶联反应在Rh(I)-dppf配合物的催化下顺利进行。

表征谱图