2-(2-甲基苯基)-苯甲醇 | 7111-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)-苯甲醇
• 中文别名: 2-甲基二苯甲醇
• 英文名称: (2′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2'-methy;-1,1'-biphenyl；2-(2'-methylphenyl)benzyl alcohol；2-o-tolyl-benzyl alcohol；2-o-Tolyl-benzylalkohol；2-Hydroxymethyl-2'-methyl-biphenyl；Benzyl alcohol, o-(o-tolyl)-；[2-(2-methylphenyl)phenyl]methanol
• CAS: 7111-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD05980773
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AOMHBKWJLSGNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(lit.)
• 沸点：
  323 °C(lit.)
• 密度：
  1.0074 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以17 mg的产率得到4-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  未激活的吡啶或芳烃通过多个CH功能化的分子内酰化：所有四个氮杂芴酮和芴酮的合成

  摘要：

  通过甲基，羟甲基或醛基团的多个C（sp 3 / sp 2）–H官能化作用，未活化的吡啶进行了前所未有的分子内酰化反应，从而提供了对所有四个氮杂氟烯酮的通用途径。该方案的应用进一步证明了与氮杂芴酮相关的稠合氮杂环和芴酮的合成。另外，还报道了潜在用于有机发光器件（OLED）的新型芴基有机发射体的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02065
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-联苯二甲醇 在 萘 、 磷酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2-甲基苯基)-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化环状醚和胺的还原裂解：合成应用

  摘要：

  在THF中用碱金属还原对称的分子内二芳基甲基醚（3a和8a）和胺（3b和8b）可以生成不对称的经氧或氨基官能化的芳基甲基有机金属。这样的中间体被成功捕获与各种亲电子，允许不对称2,2'-二取代-1,1'-联芳基（一个新的访问5AA - 5BF）和1,8-二取代的萘（10AA - 10BE）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00783-3

文献信息

• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• Novel Reduction of Carboxylic Acids, Esters, Amides and Nitriles Using Samarium Diiodide in the Presence of Water
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1246/cl.1993.1495

  日期：1993.9

  Aromatic carboxylic acids, esters, amides, nitriles, chlorides, ketones and nitro compounds were rapidly reduced by the samarium diiodide–H2O system to the corresponding products at room temperature in good yields.

  芳香族羧酸、酯、酰胺、腈、氯化物、酮和硝基化合物在室温下通过二碘化钐-H2O 系统以良好的收率迅速还原为相应的产物。
• Naphthidine di(radical cation)s-stabilized palladium nanoparticles for efficient catalytic Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Christophe Desmarets、Rafik Omar-Amrani、Alain Walcarius、Jacques Lambert、Benoît Champagne、Yves Fort、Raphaël Schneider

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.091

  日期：2008.1

  temperature in 1,4-dioxane from PdCl2 using N,N′-bis(4-methoxyphenyl)-(1,1′-binaphthyl)-4,4′-diamine (naphthidine) as reducing and stabilizing agent. This procedure resulted in Pd(0) particles possessing an average diameter of ca. 25 nm stabilized against aggregation due to a barrier of the naphthidine di(radical cation) Napht2.2+. These particles were evaluated for their capability to act as catalysts

  使用N，N'-双（4-甲氧基苯基）-（1,1'-联萘基）-4,4'-二胺（萘啶）在室温下从PdCl 2在1,4-二恶烷中制备稳定的Pd（0）纳米颗粒）作为还原剂和稳定剂。该步骤导致由于萘啶二（自由基阳离子）Napht 2.2+的阻挡而使平均直径约为25 nm的Pd（0）颗粒对聚集稳定。对这些颗粒在铃木-宫浦偶联反应中作为催化剂的能力进行了评估。Pd（0）/ Napht 2.2+提供了一种通用且方便的方法，可在80°C和好氧条件下，由芳基溴化物或碘化物和具有广泛官能团的1,4-二恶烷中的硼酸制备联芳基。
• Synthesis of Substituted Biarylmethanol via Ferrocenyloxime Palladacycles Catalyzed Suzuki Reaction of Chlorophenylmethanol in Water
  作者：Hong-Mei Li、Ai-Qing Feng、Xin-Hua Lou

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2551

  日期：2014.8.20

  4-(hydroxymethyl)phenylboronic acid for the synthesis of substituted biarylmethanols in water. However, substrates are limited to the aryl bromides and activated aryl chlorides. To date, there is no report that investigates the Suzuki reaction of chlorophenylmethanol in water. As a continuation of our interest in the synthesis of biarylmethanols, we have prepared a new phosphine adduct of palladacycle 2 from the

  醇作为用于制备许多药物产品和精细化学品的廉价且容易获得的有机材料非常重要。此外，在 CC (N) 键形成反应中，醇作为亲电子试剂而不是卤代烷特别有吸引力，因为该过程仅产生水作为副产物。尽管存在许多合成路线，但涉及联芳基甲醇的报道有限。钯催化的 Suzuki 反应是构建联芳基化合物的一种极其有效的方法。在各种 Pd 催化剂中，钯环是偶联反应最活跃的催化剂之一。从经济和环境的角度来看，在该反应中使用容易获得的芳基氯化物和使用水作为溶剂具有许多优点。然而，有一些报道表明，钯环催化了有限的芳基氯化物在水中的 Suzuki 反应。据我们所知，关于有机溶剂中 4-氯苯基甲醇的 Suzuki 仅报道了两个报道。最近，我们开发了一种阳离子环钯化二茂铁基嘧啶催化芳基卤化物和 4-(羟甲基)苯基硼酸的 Suzuki 反应，用于在水中合成取代的联芳基甲醇。然而，底物仅限于芳基溴化物和活化的芳基氯化物。迄今为止，
• Chiral Tertiary Aminoalkylnaphthols
  申请人：Chan Albert Sun-Chi

  公开号：US20080045757A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to the compounds of formula: (I) which are as defined in the specification. Their use as chiral ligands in catalytic aryl transfer reactions to aromatic aldehydes is also described.

  本发明涉及化合物的公式：（I），其在规范中定义。还描述了它们作为手性配体在催化芳基转移反应中对芳香醛的使用。