1-烯丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 25855-26-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-烯丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-(prop-2-en-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-allyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-allyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；N¹-allyluracil；N-allyl uracil；N1-allyluracil；1-allyluracil；1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 25855-26-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: NDDLIGBQLZCCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 异丙醇 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [Acetyloxymethyl-[3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl]-methylsilyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Silicon Analogues of Acyclonucleotides Incorporable in Oligonucleotide Solid-Phase Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the four silicon analogues of acyclonucleosides was described. In every case, the silicon atom was introduced onto an allyl group on the natural nucleobase following a hydrosilylation reaction. Diols obtained were protected as 4,4'-dimethoxytrityl ethers and subsequently activated as 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite in order to be suitable for oligonucleotide solid phase synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo962165p
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-thioxo-2,3-dihydro-pyrimidin-4(1H)-one 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-烯丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed polyhetero-Claisen rearrangement of 2-(allylthio)pyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a007

文献信息

• Hypervalent-iodine mediated one-pot synthesis of isoxazolines and isoxazoles bearing a difluoromethyl phosphonate moiety
  作者：Romana Pajkert、Henryk Koroniak、Paweł Kafarski、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/d1ob00685a

  日期：——

  A one-pot, regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated (diethoxyphosphoryl)difluoromethyl nitrile oxide toward selected alkenes and alkynes is reported. This protocol enables facile access to 3,5-disubstituted isoxazolines and isoxazoles bearing a CF2P(O)(OEt)2 moiety in good to excellent yields, under mild reaction conditions.

  报道了原位生成的 (二乙氧基磷酰基) 二氟甲基腈氧化物对选定的烯烃和炔烃的一锅区域选择性 1,3-偶极环加成反应。该协议能够在温和的反应条件下以良好至优异的产率轻松获得带有 CF 2 P(O)(OEt) 2部分的 3,5-二取代异恶唑啉和异恶唑。
• [EN] URACIL CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'URACILE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018128720A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Regioselective synthesis of 1-allyl- and 1-arylmethyl uracil and thymine derivatives
  作者：Vaishali Malik、Palwinder Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.047

  日期：2005.4

  in the presence of I2 regioselectively provide 1-allyl-/1-arylmethyl-uracil and thymine derivatives. The secondary aryl alkyl and diaryl methyl halides with 1 provide chiral 1-arylalkyl/1-(diarylmethyl) uracil/thymine derivatives. The procedure has been extended to the synthesis of fluorescent uracil/thymine derivatives.

  在I 2存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶1与烯丙基卤化物和芳基甲基卤化物可以选择性地提供1-烯丙基/ 1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物。具有1的仲芳基烷基和二芳基甲基卤化物提供手性1-芳基烷基/ 1-（二芳基甲基）尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物。该程序已扩展到荧光尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成。
• Palladium(0)-catalysed allylation of uracils and thiouracils. Influence of the solvent on the regioselectivity of the allylation
  作者：Catherine Goux、Silvana Sigismondi、Denis Sinou、Montserrat Pérez、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Mercè Villarroya

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00486-3

  日期：1996.7

  Uracil and 5-substituted uracils are monoallylated at N-1 in H2O-CH3CN with the catalytic (or tppts) although performing the reaction in H2O/THF with the system leads to diallylations at N-1 + N-3. 2-Thiouracil, 5-methyl-2-thiouracil (2-thiothymine) and 6-methyl-2-thiouracil are monoallylated at sulfur in with the catalytic system (or tppts). Performing the reactions in H2O/THF with the system leads

  尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶在H 2 O-CH 3 CN中的N-1处被催化（或tppts）单芳基化，尽管在H 2 O / THF中与该体系进行反应会导致N-1 + N-处的二烯丙基化3。2-硫氧嘧啶，5-甲基-2-硫氧嘧啶（2-硫胸腺嘧啶）和6-甲基-2-硫氧嘧啶在硫磺中通过催化体系（或tppts）被单芳基化。在系统中于H 2 O / THF中进行反应会导致2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶在N-1 + N-3处进行烯丙基化，而6-甲基-2-硫尿嘧啶则在S + N-3处进行二烯丙基化。
• A new route to acyclic nucleosides via palladium-mediated allylic alkylation and cross-metathesis
  作者：Franck Amblard、Steven P. Nolan、Isabelle Gillaizeau、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.029

  日期：2003.12

  A method for the syntheses of E-unsaturated acyclic nucleosides via a combination of palladium-catalyzed allylic alkylation and ruthenium-based cross metathesis is described. This approach provides a concise, efficient and reliable route to new nucleoside analogues.

  描述了通过钯催化的烯丙基烷基化和基于钌的交叉复分解的组合来合成E-不饱和无环核苷的方法。这种方法为新的核苷类似物提供了简洁，有效和可靠的途径。