汉黄芩苷 | 51059-44-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 汉黄芩苷
• 中文别名: 汉黄芩甙
• 英文名称: oroxindin
• 英文别名: Wogonoside；wogonin-7-O-β-D-glucuronoside；wogonin 7-O-β-D-glucuronide；wogonin-7-O-β-D-glucuronide；wogonin 7-β-D-glucuronide；wogonin 7-O-glucuronoside；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-8-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 51059-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 460.394
• InChiKey: LNOHXHDWGCMVCO-NTKSAMNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227℃
• 沸点：
  820.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  `-20°C`

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Wogonoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 460.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Wogonoside
-
化学文摘登记号(CAS 51059-44-0
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
210 - 216 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Wogonoside 是从黄芩中分离得到的一种黄酮类苷化合物，具有显著的抗炎作用。研究发现，Wogonoside 能通过调节 MAPK-mTOR 通路诱导乳腺癌细胞发生自噬。

化学性质

Wogonoside 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于黄芩。

用途

汉黄芩苷不仅具有抗肿瘤活性，还常用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

药理药效

Wogonoside 具有一定的抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  汉黄芩苷 生成 汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids from Scutellaria phyllostachya roots

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0120-3
• 作为产物：
  描述：

  wogonin 7-O-β-D-ethylglucuronide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 汉黄芩苷
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids from Roots of Scutellaria intermedia

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2412-1

文献信息

• An efficient, scalable approach to hydrolyze flavonoid glucuronides via activation of glycoside bond
  作者：Xue-Yang Jiang、Xin-Chen Li、Wen-Yuan Liu、Yun-Hui Xu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.039

  日期：2017.4

  glucuronides into corresponding aglycones posed some significant challenges. To improve acid-catalyzed hydrolysis process of flavonoid glucuronide, structures of glucuronide, hydrolysis parameters and post-processing were optimized. The optimized condition was performed by hydrolysis flavonoid glycoside methyl ester in a mixed solvent consisting of 2 mol/L H2SO4/EtOH/H2O (1/8/1, v/v/v) at 95 °C for 7 h

  将类黄酮葡糖醛酸苷水解成相应的糖苷配基面临一些重大挑战。为了改善酸催化类黄酮葡糖醛酸的水解过程，优化了葡糖醛酸的结构，水解参数和后处理工艺。通过在由2 mol / LH 2 SO 4 / EtOH / H 2 O（1 /8/ 1，v / v / v）组成的混合溶剂中于95°C水解类黄酮糖苷甲基酯7 h并导致高达90％的糖苷配基收率，最小的副产物形成和温和的水解条件。此外，优化的方法避免了繁琐的纯化步骤，并且使用经济的和可商购的试剂易于在较大规模下进行。
• Formation and Conformation of Baicalin–Berberine and Wogonoside–Berberine Complexes
  作者：Jing-Rong Wang、Takashi Tanaka、Hong Zhang、Isao Kouno、Zhi-Hong Jiang

  DOI：10.1248/cpb.60.706

  日期：——

  It is well-known that baicalin-berberine complex (1) precipitates in the water decoction of numerous Chinese Medicinal formulae containing Radix Scutellariae and Rhizoma Coptidis or Cortex Phellodendri. In the current study, ionic interaction between the carboxylate ion of baicalin and the quaternary ammonium ion of berberine was revealed to be responsible for the formation of 1 and wogonoside-berberine

  众所周知，黄ical素-小ber碱复合物（1）在许多含有黄S，黄连或黄柏的中药配方的水煎剂中沉淀。在目前的研究中，通过FAB-MS和NMR滴定实验发现，黄ical苷的羧酸根离子与小ber碱的季铵离子之间的离子相互作用是造成1和wogonoside-berberine（2）形成的原因。另外，在1和2中观察到的核Overhauser效应光谱（NOESY）相关性表明这两种配合物的构象完全不同，这一事实进一步得到了事实的支持，即通过还原1得到的卡丹犬的[α]（D）为与从2获得的符号相反的符号。
• New Flavonoid Glucuronides from the Aerial Part of Scutellaria intermedia
  作者：A. M. Karimov、T. N. Slobodyanyuk、E. Kh. Botirov

  DOI：10.1007/s10600-017-2079-z

  日期：2017.7

  The aerial part of the plant Scutellaria intermedia Popov yielded five glucuronides, three of which were identified as chrysin 7-O-β-D-glucuronide, wogonin 7-O-β-D-glucuronide, and baicalein 7-O-β-Dglucuronide (baicalin). IR, UV, PMR, and 13C NMR spectral data and acid hydrolysis of the two new glucuronides established their structures as 5,7,2′-trihydroxyflavone 2′-O-β-D-glucuronopyranoside (4) and

  植物 Scutellaria intermedia Popov 的地上部分产生了五种葡糖苷酸，其中三种被鉴定为白杨素 7-O-β-D-葡糖苷酸、汉黄芩素 7-O-β-D-葡糖苷酸和黄芩素 7-O-β-D-葡糖苷酸（黄芩苷）。两种新葡糖苷酸的 IR、UV、PMR 和 13C NMR 光谱数据和酸水解确定它们的结构为 5,7,2'-三羟基黄酮 2'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4) 和 scutevulin 2'-O -β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷 (5)。
• Purification and characterization of UDP-glucuronate: baicalein 7-O-glucuronosyltransferase from Scutellaria baicalensis Georgi. cell suspension cultures
  作者：Shigeyuki Nagashima、Masao Hirotani、Takafumi Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00593-2

  日期：2000.3

  UDP-glucuronate: baicalein 7-O-glucuronosyltransferase (UBGAT) catalyzes the transfer of glucuronic acid from UDP-glucuronic acid to the 7-OH of baicalein. UBGAT was purified from cultured cells of Scutellaria baicalensis Georgi (Lamiaceae). It was purified 95-fold using various chromatography and chromatofocusing procedures to apparent homogeneity. The M-r was estimated to be 110 kDa by gel filtration chromatography with a 52 kDa subunit by SDS-PAGE. The isoelectric point was pH 4.8. UBGAT was specific to UDP-glucuronic acid as a sugar donor and flavones with substitution ortho- to the 7-OH group such as baicalein (6-OH), scutellarein (6-OH) and wogonin (8-OMe). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron 2017, 73, 1895-1903
  作者：

  DOI：——

  日期：——