(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸盐酸盐 | 128223-55-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸盐酸盐
• 中文别名: (2S,3r)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸盐酸盐
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid hydrochloride；(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 128223-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: OPVMPYQFOLATCK-RJUBDTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S26/36,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-acetoxy-3-acetylamino-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofthreo-3-Amino-2-hydroxycarboxylic Acids

  摘要：

  已经通过在相转移条件下，以α-碳氧基氨基醛为起始物，进行高度非对映选择性的氰醇酸乙酯的形成，迅速合成了（2R,3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（2）和（2S,3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（4），这两者分别是肾素抑制剂（1）和贝斯坦（3）的关键成分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.360
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 pyridine-SO3 complex 、 苄基三丁基氯化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofthreo-3-Amino-2-hydroxycarboxylic Acids

  摘要：

  已经通过在相转移条件下，以α-碳氧基氨基醛为起始物，进行高度非对映选择性的氰醇酸乙酯的形成，迅速合成了（2R,3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（2）和（2S,3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（4），这两者分别是肾素抑制剂（1）和贝斯坦（3）的关键成分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.360

文献信息

• [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2013134660A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。
• Application of the Lewis Acid-Lewis Base Bifunctional Asymmetric Catalysts to Pharmaceutical Syntheses: Stereoselective Chiral Building Block Syntheses of Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitor and .BETA.3-Adenergic Receptor Agonist
  作者：Hiroyuki Nogami、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.51.702

  日期：——

  discussed. The reaction of Boc-protected phenylalaninal 21 in the presence of 1 mol% catalyst 2 selectively afforded the anti isomer 22 as the major product (diastereomeric ratio=97 : 3), which was successively converted to the corresponding epoxide 6 in six steps. In the second part, we describe a chiral building block synthesis of beta(3)-adrenergic receptor agonists. The enantioselective cyanosilylation

  使用路易斯酸-刘易斯碱双官能催化剂1和2促进的醛的两种催化立体选择性氰基甲硅烷基化作为关键步骤（氨基醛的非对映选择性氰基硅烷化和对映选择性氰基硅烷化）实现了有前途的药物的手性构件合成。在本文的第一部分中，讨论了使用双功能催化剂2合成Atazanavir（3：人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂）的手性构件（6）。在1mol％催化剂2的存在下，Boc保护的苯丙氨酸21的反应选择性地提供了作为主要产物的抗异构体22（非对映体比例＝ 97∶3），其在六个步骤中被连续转化为相应的环氧化物6。在第二部分中 我们描述了β（3）-肾上腺素能受体激动剂的手性构件的合成。3-氯苯甲醛（38）与9mol％催化剂1的对映选择性氰基硅烷化得到手性氰醇39，其通过还原转化为β-羟乙胺40。此外，催化剂1的手性配体可以不经柱色谱法回收并在不降低其活性的情况下重复使用。
• A stereoselective synthesis of the (2R, 3S)- and (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin.
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88510-0

  日期：1992.1

  The title synthesis was achieved by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of benzyloxyketene with a chiral imine derived from methyl (R)- or (S)-mandelate, alcoholysis of the formed 3,4-cis disubstituted β-lactam under acidic conditions, and reductive removal obtained by the [2+2]-cycloaddition reaction employing achiral and chiral imines derived from benzylamine, p-anisidine, di-panisylmethylamine

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。
• <i>Anti</i>- and <i>Syn</i>-Selective Cyanosilylation Reactions Promoted by a Sugar-Based Bifunctional Catalyst: Stereoselective Syntheses of Essential Building Blocks for HIV Protease Inhibitors and Bestatin
  作者：Govindaswamy Manickam、Hiroyuki Nogami、Motomu Kanai、Harald Gröger、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-2001-13383

  日期：——

  Chiral bifunctional catalyst 6 promoted anti- and syn-selective cyanosilylation reactions from chiral amino aldehydes derived from phenylalanine in excellent yields. Thus, from dibenzyl protected amino aldehyde 9, syn isomer was obtained as the major product (diastereomeric ratio = 93 : 7) using 3 mol% of 6. On the other hand, from Boc protected aldehyde 10, anti isomer was obtained as the major product (diastereomeric ratio = 97 : 3) by 1 mol% of 6. The experimental results can be rationally explained from the dual activation mechanism of 6. Using syn- and anti-selective cyanosilylation reactions, efficient syntheses of essential chiral building blocks of HIV protease inhibitors and bestatin were achieved.

  手性双功能催化剂6促进了来自苯丙氨酸的手性氨基醛的反式和顺式选择性氰硅化反应，产率优异。因此，从二苯基保护的氨基醛9出发，使用3 mol% 的6获得了顺式异构体作为主要产物（非对映体比 = 93 : 7）。另一方面，从Boc保护的醛10中，通过使用1 mol% 的6获得了反式异构体作为主要产物（非对映体比 = 97 : 3）。实验结果可以通过6的双重活化机制进行合理解释。通过顺式和反式选择性氰硅化反应，成功合成了HIV蛋白酶抑制剂和贝斯坦的基本手性构建块。
• A stereospecific synthesis of (−)-Bestatin from L-malic acid
  作者：Bryan H. Norman、Michelle L. Morris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61780-x

  日期：1992.11

  A highly diastereospecific route to (−)-Bestatin from L-Malic Acid has been developed. This approach features a stereocontrolled alkylation of diethyl (S)-malate and proceeds through an oxazolidone via a Curtius Rearrangement.

  已开发出从L-苹果酸到（-）-Bestatin的非对映特异性极高的途径。该方法的特征在于苹果酸二乙酯（S）的立体控制烷基化，并通过Curtius重排过程通过恶唑烷酮。