R-(+)-二氢硫辛酸 | 119365-69-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: R-(+)-二氢硫辛酸
• 中文别名: (R)-6,8-二巯基辛酸
• 英文名称: (R)-dihydrolipoic acid
• 英文别名: dihydrolipoic acid；DHLA；(6R)-6,8-bis(sulfanyl)octanoic acid
• CAS: 119365-69-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂S₂
• 分子量: 208.346
• InChiKey: IZFHEQBZOYJLPK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  361°C
• 密度：
  1.134
• 闪点：
  172°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-二氢硫辛酸 在 porcine heart dihydrolipoamide dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  α-硫辛酸对映异构体和同系物与哺乳动物丙酮酸脱氢酶复合物的酶成分的相互作用

  摘要：

  摘要硫辛酸（α-硫辛酸，硫辛酸）被用作治疗多种多发性神经病（如糖尿病）的疾病的治疗剂。研究了硫辛酸对丙酮酸脱氢酶复合物及其不同来源的组成酶的立体选择性和特异性。猪心脏中的二氢脂酰胺脱氢酶成分明显偏爱R-硫辛酸，该底物的反应速度比S-对映异构体快24倍。在催化反应阶段，选择性比结合更多。两种对映体的Michaelis常数是可比较的（R-和S-硫辛酸的K m分别为3.7和5.5 mM），并且S-对映体抑制R-硫辛酸依赖性反应，其抑制常数与其Michaelis常数相似。当测试三个硫辛酸的同系物时，RS -1,2-二硫杂环戊基-3-己酸比硫辛酸长一个碳原子，而RS-双降硫辛酸和RS-四降硫辛酸分别短两个和四个碳原子。所有底物都是差的底物，但是以类似于S-硫辛酸的亲和力结合并抑制该酶。在其与硫辛酸对映异构体和同系物的反应方面，在游离的和与复合物结合的二氢脂酰胺脱氢酶之间没有本质上的区别。来自人肾癌的

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)00175-y
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-硫辛酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 R-(+)-二氢硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  PKM2/PDK1 双靶点紫草素衍生物通过重塑葡萄糖代谢恢复 EGFR 突变 NSCLC 细胞对吉非替尼的敏感性

  摘要：

  丙酮酸激酶2（PKM2）和丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）是肿瘤糖代谢途径中的两个关键酶，不仅通过加速有氧糖酵解促进肿瘤生长和增殖，而且有助于非小细胞肺癌的耐药性。非小细胞肺癌）。考虑到单独靶向 PKM2 或 PDK1 似乎不足以重塑异常葡萄糖代谢以实现显着的抗肿瘤活性，我们提出了同步调节 PKM2 和 PDK1 的“两步法”。首先，我们发现 ML265（PKM2 激活剂）和 AZD7545（PDK1 抑制剂）的组合可以协同抑制 H1299 细胞增殖并诱导细胞凋亡。以此为基础，我们设计了一系列新颖的紫草素（SK)作为PKM2/PDK1双靶点药物的硫醚衍生物，其中最强效的化合物E5在苯环上具有2-甲基取代，对EGFR突变NSCLC细胞H1975的抑制活性显着增加(IC 50  = 1.51 μmol/L)，其活性分别比先导化合物SK (IC 50  = 4.56 μmol/L) 和阳性对照吉非替尼

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115166

文献信息

• Aqueous-phase hydrogenation and hydroformylation reactions catalyzed by a new water-soluble [rhodium]–thioligand complex
  作者：S. Paganelli、O. Piccolo、P. Pontini、R. Tassini、V.D. Rathod

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.05.038

  日期：2015.6

  Rh(DHTANa) is a new water-soluble catalyst easily obtained by mixing in water the catalytic precursor [Rh(COD)Cl]2 and the dihydrothioctic acid sodium salt (DHTANa). This catalyst showed to be very active in the hydrogenation of unsaturated substrates as 2-cyclohexen-1-one, the biomass-derived furfural and acetophenone. In this last case the catalytic system obtained by using as water-soluble ligand (R)-(DHTANa)

  Rh（DHTANa）是一种新型水溶性催化剂，可通过在水中混合催化前体[Rh（COD）Cl] 2轻松获得和二氢硫代乙酸钠盐（DHTANa）。该催化剂在不饱和底物如2-环己烯-1-酮，生物质衍生的糠醛和苯乙酮的加氢中显示出非常高的活性。在后一种情况下，通过使用水溶性配体（R）-（DHTANa）获得的催化体系提供了具有非常适度的对映选择性的（R）-1-苯基乙醇。Rh（DHTANa）在苯乙烯的水相加氢甲酰化反应中也具有活性，仅产生两种相应的醛，对支链醛2-苯基丙醛的选择性为80-86％。这种新的催化体系很容易在加氢和加氢甲酰化过程中循环使用，没有观察到浸出现象。
• Cross-Linking of Dithiols by Mitomycin C
  作者：Manuel M. Paz

  DOI：10.1021/tx100134h

  日期：2010.8.16

  Upon reduction, the antitumor drug mitomycin C undergoes a cascade of reactions to give a bis-electrophile that alkylates cellular nucleophiles. We recently reported that dithiols activate mitomycin C by reduction, and we report here that dithiols, after executing the reductive activation of mitomycin C, are bis-alkylated by the activated drug to form S,S′-cross-links as the predominant end products

  还原后，抗肿瘤药物丝裂霉素C进行级联反应，生成使细胞亲核试剂烷基化的双亲电子试剂。我们最近报道了二硫醇通过还原来激活丝裂霉素C，并且在这里我们报道二硫酚在执行丝裂霉素C的还原活化后，被活化药物双烷基化形成S，S交联是主要的最终产品。通过UV，HRMS，CD和NMR实验已充分表征了由1，3-丙二酚形成的非对映异构体对加合物。外消旋二硫醇（±）-二硫苏糖醇产生四个非对映体交联键，而（±）-二氢硫辛酸产生八个交联键（两个区域异构体，每个具有四个非对映体），部分特征在于UV和MS。观察到的交联形成对二硫醇浓度的依赖性表明，在二硫醇的第二个臂烷基化之前，需要通过二硫醇进行第二个还原步骤。在丝裂霉素C与二硫醇反应过程中形成了意想不到的中间体，并且在等摩尔量的二硫醇与丝裂霉素C之间的反应中形成了不溶的米托烯衍生物，这表明存在未知的反应途径。根据这些结果进行解决。最后，我们讨论了我们的发现与丝裂霉素C与含二硫醇的蛋白质相互作用的潜在相关性。
• Circularly polarized luminescence in chiral silver nanoclusters
  作者：Jatish Kumar、Tsuyoshi Kawai、Takuya Nakashima

  DOI：10.1039/c6cc09476g

  日期：——

  Silver nanoclusters (NCs) capped with enantiomeric bidentate ligands exhibited mirror image circularly polarized luminescence (CPL) spectra with an anisotropy factor of 0.2%. Chirality in the ligand staples is most likely...

  用对映体二齿配体封端的银纳米团簇（NC）表现出镜像圆偏振发光（CPL）光谱，各向异性系数为0.2％。配体钉书钉中的手性极有可能...
• 紫草宁硫辛酸酯类衍生物及其合成方法和应 用
  申请人：南京大学

  公开号：CN107304197B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明属于化学制药技术领域，具体涉及一类紫草宁衍生物及其在肿瘤抑制方面的应用。通过合成手段将相应硫辛酸衍生物与紫草宁连接，获得相应酯类衍生物，体外抗肿瘤的活性研究表明，这类紫草宁硫辛酸酯类衍生物对肿瘤细胞株有很强的抑制活性。
• ジヒドロリポ酸及びその塩の製造方法
  申请人：カーリットホールディングス株式会社

  公开号：JP2018104316A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】工業的製造に適し、かつ、高純度及び高光学純度のジヒドロリポ酸又はその塩を得ることができる製造方法の提供。【解決手段】水溶液系又は有機系の液相中でα−リポ酸又はその塩を電極反応により還元させる工程を有するジヒドロリポ酸又はその塩の製造方法。【選択図】図１

  提供一种可用于工业制造、且可获得高纯度和高光学纯度的二羟基脂肪酸或其盐的制造方法。通过在水溶液或有机溶液中，将α-脂肪酸或其盐通过电极反应还原的步骤来制备二羟基脂肪酸或其盐。【图1】