(R)-4-苄基-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 170033-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (R)-4-苄基-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: R-1-BOC-2-甲基-4-苄基哌嗪
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-benzyl-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (R)-2-methyl-4-(phenylmethyl)-1-piperazinecarboxylate；tert‐butyl (R)‐4‐benzyl‐2‐methylpiperazine‐1‐carboxylate；tert-butyl 4-benzyl-(2R)-methyl-1-piperazinecarboxylate；tert-butyl (2R)-4-benzyl-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 170033-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: ZPDZNQZBTLCTDV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 氢氧化钯 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Use of imidazo\x9b1,5-a!quinolones as neuroprotective agents

  摘要：

  咪唑[1,5-a]喹啉（I）在治疗神经疾病/症或慢性神经退行性疾病/症方面具有用处。

  公开号：

  US05935970A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸吡哆醛 、 碳酸氢钠 、 异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-苄基-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  胺转氨酶介导的光学纯哌嗪酮和 1,4-二氮杂环酮合成

  摘要：

  已经设计了一种生物催化方法，用于在温和条件下在水介质中合成光学活性哌嗪酮和 1,4-二氮杂环酮。本文所述的方法基于易于获得的N- (2-氧代丙基) 氨基酸酯的生物催化转氨作用和随后最初形成的胺的自发环化。合成哌嗪酮的两种对映异构体都可以通过选择具有相反选择性的胺转氨酶来制备。对反应条件进行了优化，并在制备规模上进行了八种选定的工艺。因此，以高分离产率 (70-90%) 合成了 7 种光学活性哌嗪酮，以中等产率 (51%) 合成了 1,4-二氮杂环酮，在所有情况下ee ≥99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101510

文献信息

• Use of imidazo\x9b1,5-a!quinolones as neuroprotective agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05935970A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The imidazo\x9b1,5-a!quinolines (I) are useful in treating neurological diseases/conditions or chronic neurodegenerative diseases/conditions.

  咪唑[4,5-a]喹啉（I）在治疗神经系统疾病/状况或慢性神经退行性疾病/状况方面是有用的。
• Synthesis of Enantiopure Piperazines via Asymmetric Lithiation–Trapping of <i>N</i>-Boc Piperazines: Unexpected Role of the Electrophile and Distal <i>N</i>-Substituent
  作者：James D. Firth、Peter O’Brien、Leigh Ferris

  DOI：10.1021/jacs.5b11288

  日期：2016.1.20

  for the synthesis of enantiopure α-substituted piperazines via direct functionalization of the intact piperazine ring is described. The approach utilizes the asymmetric lithiation-substitution of an α-methylbenzyl-functionalized N-Boc piperazine using s-BuLi/(-)-sparteine or (+)-sparteine surrogate and provides access to a range of piperazines (as single stereoisomers). Optimization of the new methodology

  描述了一种通过完整哌嗪环直接官能化合成对映体纯 α-取代哌嗪的新方法。该方法利用 s-BuLi/(-)-sparteine 或 (+)-sparteine 替代物对 α-甲基苄基官能化的 N-Boc 哌嗪进行不对称锂化取代，并提供对一系列哌嗪（作为单一立体异构体）的访问。新方法的优化需要详细的机械研究。令人惊讶的是，发现影响产率和对映选择性的主要罪魁祸首是亲电子试剂（添加到反应烧瓶中的最后一种试剂）和远端 N 取代基。机理研究包括使用原位红外光谱优化锂化时间，鉴定锂化哌嗪的环断裂（可以通过空间位阻 N-烷基最小化），并使用新型“二胺开关”策略提高某些亲电子试剂的对映选择性。该方法展示了 Indinavir 合成中间体的制备以及 2,5-反式和 2,6-反式哌嗪的立体选择性合成。
• Imidazo[1,5-A]quinolines for treatment of anxiety and sleep disorders
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05594140A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Imidazo[1,5-a]quinolines of formula (I) which are useful pharmaceutical agents for the treatment of anxiety, sleep disorders, panic states, convulsions and muscle disorders. ##STR1##

  Imidazo[1,5-a]quinolines的化学式（I），是用于治疗焦虑、睡眠障碍、恐慌状态、抽搐和肌肉障碍的有效药物。
• INDOLE-TYPE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF P38 KINASE
  申请人：Chakravarty Sarvajit

  公开号：US20070232617A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention is directed to methods to inhibit p38-α kinase using compounds comprising a phenyl or thienyl coupled through a piperidine or piperazine nucleus to an indole residue wherein the indole residue mandatorily has a substituent on the ring nitrogen which is an amino or substituted amino group.

  该发明涉及使用含有苯基或噻吩基的化合物来抑制p38-α激酶的方法，其中所述化合物通过哌啶或哌嗪核与吲哚残基耦合，所述吲哚残基上的环氮原子强制具有氨基或取代氨基基团。
• Glycine transporter-1 inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08258306B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  The present invention provides compounds that are glycine transporter 1 (hereinafter referred to as GlyT-1) inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of GlyT1 such as cognitive disorders associated with Schizophrenia, ADHD (attention deficit hyperactivity disorder), MCI (mild cognitive impairment), and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供一种化合物，它们是甘氨酸转运体1（以下简称GlyT-1）抑制剂，因此可用于治疗可通过抑制GlyT1治疗的疾病，如与精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、轻度认知障碍（MCI）等相关的认知障碍。还提供了含有这种化合物的制药组合物和制备这种化合物的方法。