(4R)-3-(溴乙酰基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 | 110905-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R)-3-(溴乙酰基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(2-bromoacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-(bromoacetyl)-4-(phenylmethyl)-, (4R)-；(4R)-4-benzyl-3-(2-bromoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 110905-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: VHZQCCUDZHVFMO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  427.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(溴乙酰基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-3-((2'S,3'S)-2'-azido-3'-hydroxy-4'-methyl-4'-pentenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic hexapeptide echinocandin D. New approaches to the asymmetric synthesis of .beta.-hydroxy .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a041
• 作为产物：
  描述：

  N-carbamyl-D-phenylalanine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 3 A molecular sieve 、 水 、 溴化乙啶 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (4R)-3-(溴乙酰基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamylamino Alcohols as the Precursors of Oxazolidinones via Nitrosation-Deamination Reaction

  摘要：

  以 N-亚硝基化合物为中间体，通过亚硝酸处理从 N-氨基甲酰氨基醇有效地制备了噁唑烷酮。以 dl-苯丙氨酸为起点，利用 d-海因酶催化的 5-苄基海因在动态动力学解析条件下的对映选择性水解，随后利用带有 N-氨甲酰氨基官能团的中间体还原成上述环化反应的前体，开发出了一条制备 (R)-4-benzyloxazolidinone 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6508

文献信息

• Asymmetric synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren、Ann E. Weber、Robin E. Conn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95643-0

  日期：1987.1

  The stereoselective aldol addition reactions of chiral haloacetate enolates is reported. The conversion of these adducts to enantiomerically pure anti-β-hydroxy-α-amino acids is demonstrated (Eq 2).

  报道了手性卤代乙酸酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成反应。这些加合物转化为对映体纯的抗-β-羟基-α-氨基酸（式2）。
• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION COMME MEDICAMENTS DESDITS ANTAGONISTES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004037810A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, U, V, W, X und R1 bis R 3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明的对象是CGRP拮抗剂的一般公式（I）中的CGRP拮抗剂，其中A、U、V、W、X和R1至R3如权利要求1中定义，其互变异构体，其对映异构体，其差向异构体，其水合物，其混合物及其盐以及盐的水合物，尤其是其与无机或有机酸形成的生理耐受盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。
• Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors
  申请人：Porte Alexander Michael

  公开号：US20070249722A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  A compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates or prodrugs thereof, wherein Formula (I) has the structure: is provided, wherein R 1 -R 7 are defined herein. These compounds are useful in medicaments for treating a disease selected from the group consisting of Alzheimer's Disease, amyloid angiopathy, cerebral amyloid angiopathy, systemic amyloidosis, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis of the Dutch type, inclusion body myositis, mild cognitive impairment (MCI) and Down's syndrome, in a subject.

  提供了Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐和/或水合物或前药，其中Formula (I)具有以下结构： 在此定义了R1-R7。这些化合物在治疗从阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身性淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴淀粉样病、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征等疾病的药物中对受试者有用。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Ronaldo A. Pilli、Valéria B. Riatto、Ivo Vencato

  DOI：10.1021/ol991194u

  日期：2000.1.1

  derived from (S)-glutamic acid, afforded trans- and cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans (trans/cis ratio: R = H, 2:1; R = Me, 8:1; R = Br, 10:1) after desilylation with aqueous HF/CH3CN. Chromatographic separation and LiBH4 reduction allowed the efficient preparation of the corresponding trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran diols and the recovery of the chiral auxiliary.

  [反应：请参见文本]将N-乙酰基，N-丙酰基和N-溴乙酰基（R）-恶唑烷-2-酮的烯醇钛添加到衍生自（S）-谷氨酸的γ-乳糖醇2中，用HF / CH3CN水溶液进行甲硅烷基化后，反式和顺式2,5-二取代的四氢呋喃（反式/顺式比：R = H，2：1； R = Me，8：1； R = Br，10：1）。色谱分离和LiBH4还原可以有效制备相应的反式2,5-二取代四氢呋喃二醇，并可以回收手性助剂。
• Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040198778A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Compounds of Formula (I), 1 are provided where T is CHO, CON, or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y═C, or substituted diene fused to Y when Y═C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了具有式(I)的化合物，其中T为CHO、CON或C(OH)R1R2；R1和R2为氢、可选择取代的较低烷基、CF3、可选择取代的烯烃或可选择取代的炔烃；R3为氢或可选择取代的较低烷基；R4为(CF3)n烷基、(CF3)n(取代烷基)、(CF3)n烷基苯基、(CF3)n烷基(取代苯基)或(F)n环烷基；n=1-3；R5为氢、卤素、CF3、与Y融合的双烯烃（当Y为C时）、或与Y融合的取代双烯烃（当Y为C时）；W、Y和Z为C、CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢、卤素或可选择取代的较低烷基；X为O、S、SO2或NR7；R7为氢、可选择取代的较低烷基、可选择取代的苄基或可选择取代的苯基；R8为较低烷基、CF3或可选择取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生，以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的方法。