(R)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)oxazolidin-2-one | 129952-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-methoxyacetyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-(Methoxyacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 129952-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YUQUPSUDOOOQRB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)oxazolidin-2-one 在 Celite 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (2S,3S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Paleo-Soraphens

  摘要：

  Synthesis can provide molecules such as paleo-soraphens A and B that are genetically encoded but not obtained from the natural source. Although it is unclear whether this is part of an evolutionary process or the consequence of the chemical synthesis, the biological evaluation of these genetically encoded natural products can shed light on how natural products are structurally optimized with respect to their biological profile.

  DOI：

  10.1002/anie.201305331

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Geldanamycin and (−)-<i>o</i>-Quinogeldanamycin:  Asymmetric Glycolate Aldol Reactions and Biological Evaluation
  作者：Merritt B. Andrus、Erik L. Meredith、Erik J. Hicken、Bryon L. Simmons、Russell R. Glancey、Wei Ma

  DOI：10.1021/jo034870l

  日期：2003.10.1

  The total synthesis of (+)-geldanamycin (GA), following a linear route, has been completed using a demethylative quinone-forming reaction as the last step. Key steps include the use of two new asymmetric boron glycolate aldol reactions. To set the anti-C11,12 hydroxymethoxy functionality, (S,S)-5,6-bis-4-methoxyphenyldioxanone 8 was used. Methylglycolate derived from norephedrine 5 set the C6,7 methoxyurethane

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。
• Enantioselective Synthesis of Apoptolidinone:  Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliaries
  作者：Michael T. Crimmins、Hamish S. Christie、Kleem Chaudhary、Alan Long

  DOI：10.1021/ja0549289

  日期：2005.10.1

  An efficient, enantioselective synthesis of apoptolidinone has been completed, demonstrating the versatility of thiazolidinethione auxiliaries. Three propionate aldol additions and two asymmetric glycolate alkylations function to establish 8 of the 12 stereogenic carbon centers. A cross-metathesis reaction is utilized to assemble the C1-C10 trieneoate fragment and the C11-C28 polypropionate region

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。
• Total synthesis of verucopeptin, an inhibitor of hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1)
  作者：Nobuaki Takahashi、Hideaki Hayashi、Viktors Poznaks、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1039/c9cc06169j

  日期：——

  of hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1), which is a promising target for cancer chemotherapy. Here, we report the first total synthesis of verucopeptin via condensation of the depsipeptide core and the polyketide side chain unit including three branched methyl groups after the synthesis of each segment.

  Verucopeptin是一种缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂，它是癌症化疗的有希望的靶标。在这里，我们报告了每个片段合成后，通过缩肽肽核心和包括三个分支甲基的聚酮化合物侧链单元的缩合，首次合成了维鲁卡肽。
• Synthesis of the cyclohexyl fragment of FK-506 by intramolecular ene-reaction
  作者：Martin E. Maier、Bäbel Schöffling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89010-3

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the cyclohexyl moiety of FK-506 15a is described.

  描述了FK-506 15a的环己基部分的不对称合成。
• The Enantioselective Synthesis of the ?Southern Part? of Soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19950780112

  日期：1995.2.8

  Using a series of enantioselective aldol condensations followed by an ester enolate addition, the cyclic hemiacetal 2 was prepared stereospecifically. Hemiacetal 2 represents the synthetically most challenging ‘southern part’ of the antifungal macrolide soraphen A (1). Spontaneous enolisation of 26, the C(2) epimer of 2, revealed that 2 is the most stable diastereoisomer at room temperature.

  使用一系列对映选择性的醛醇缩合，然后加成酯烯酸酯，立体定向地制备了环状半缩醛2。半缩醛2代表抗真菌大环内酯soraphen A（1）的合成最具挑战性的“南部” 。的自发enolisation 26中，C（2）的差向异构体2，显示，2是在室温下最稳定的非对映体。